Neu5Acα(2-3)Galβ(1-3)GalNAc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Neu5Acα(2-3)Galβ(1-3)GalNAc
• 英文别名: Neu5Acα2-3Galβ1-3GalNAc；alpha-Neup5Ac-(2->3)-beta-D-Galp-(1->3)-D-GalpNAc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₁₉
• 分子量: 674.61
• InChiKey: KMRCGPSUZRGVOV-RYGDDSFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride sodium hydroxide 、 HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 sodium methylate 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Neu5Acα(2-3)Galβ(1-3)GalNAc
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Efficient chemoenzymatic synthesis of novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated forms
  作者：Lei Li、Yonghui Liu、Tiehai Li、Wenjun Wang、Zaikuan Yu、Cheng Ma、Jingyao Qu、Wei Zhao、Xi Chen、Peng G. Wang

  DOI：10.1039/c5cc03746h

  日期：——

  Novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated form were efficiently synthesizedviaone-pot two-enzyme systems starting with monosaccharides.

  通过单糖开始，使用一锅两酶系统高效合成了新型半乳糖-N-生物素衍生物及其唾液酸化形式。

• Sequential two-step multienzyme synthesis of tumor-associated sialyl T-antigens and derivatives
  作者：Kam Lau、Hai Yu、Vireak Thon、Zahra Khedri、Meghan E. Leon、Bao K. Tran、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0ob01269f

  日期：——

  A series of α2–3-sialylated β1–3-linked galactosides, including sialyl T-antigens, 3′-sialyl galacto-N-biose, 3′-sialyl lacto-N-biose, and their derivatives containing natural and non-natural sialic acid forms have been synthesized from simple monosaccharides using an efficient sequential two-step multienzyme approach.

  一系列α2-3-唾液酸化的β1-3-连接半乳糖苷，包括唾液酸T-抗原、3'-唾液酸半乳糖-N-二糖、3'-唾液酸乳-N-二糖及其含有天然和非天然的衍生物使用有效的连续两步多酶方法，从简单的单糖合成了唾液酸形式。
• Kren, Vladimir; Thiem, Joachim, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 8, p. 979 - 981
  作者：Kren, Vladimir、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——