2-acetamido-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β-D-talopyranose | 172291-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2-acetamido-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β-D-talopyranose
• 英文别名: N-[(1R,2R,4R,5S,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl]acetamide
• CAS: 172291-21-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: APYAVBPVXBOUDQ-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β-D-talopyranose 在 Dowex 50W (H+) 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R)-4-acetylamino-2-ethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-influenza virus activity of 4-guanidino-7-substituted Neu5Ac2en derivatives

  摘要：

  Substitution of 7-OH by small hydrophobic groups on zanamivir resulted in the retaining of low nanomolar inhibitory activities against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in cell culture. These compounds were prepared by treatment of the corresponding 7-substituted sialic acids derived from 4-modified N-acetyl-D-mannosamine (ManNAc) using enzyme-catalyzed aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00328-1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-acetamido-1,6:3,4-dianhydro-2-deoxy-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水糖化学合成4-取代-2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-甘露吡喃糖

  摘要：

  摘要通过打开2-acetamido-1,6：3的3,4-环氧可以轻松地在2-acetamido-2-deoxy-d-mannopyranose的C-4处引入氮，硫和溴取代基，4-二氢-2-脱氧-β-d-塔拉吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00049-y

文献信息

• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Chemoenzymatic synthesis of sialosides containing C7-modified sialic acids and their application in sialidase substrate specificity studies
  作者：Zahra Khedri、Yanhong Li、Saddam Muthana、Musleh M. Muthana、Ching-Wen Hsiao、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.021

  日期：2014.5

  chemoenzymatic synthesis of α2-3- and α2-6-linked sialyl para-nitrophenyl galactosides in which the C7-hydroxyl group in sialic acid (N-acetylneuraminic acid, Neu5Ac, or 2-keto-3-deoxynonulosonic acid, Kdn) was systematically substituted by -F, -OMe, -H, and -N3 groups. Substrate specificity study of bacterial and human sialidases using the obtained sialoside library containing C7-modified sialic acids showed

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。
• METHOD FOR MANUFACTURING NEURAMINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20140018417A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A method for manufacturing a compound represented by the formula (13): wherein R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl group and Ac represents an acetyl group, including reacting a compound represented by the following formula (12): wherein R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl group, Ac represents an acetyl group and Boc represents a tert-butoxycarbonyl group, with water.

  一种制造化合物的方法，该化合物的化学式为（13）：其中R2代表C1-C4烷基，Ac代表乙酰基，包括将化学式为（12）的化合物与水反应，该化学式中R2代表C1-C4烷基，Ac代表乙酰基，Boc代表叔丁氧羰基。
• [EN] ZANAMIVIR, ZANAMIVIR INTERMEDIATE, AND SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] ZANAMIVIR, INTERMÉDIAIRE DU ZANAMIVIR ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：WO2015032357A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  一种扎那米韦和拉那米韦的中间体化合物式2以及其制备方法，其为方法1或者方法2，方法1包括如下步骤：将化合物3进行脱除保护基的反应，得到化合物2；方法2包括以下步骤：将化合物35进行水解反应，得到化合物2；其中，R为氢或甲基；R 1为三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、叔丁基二苯基硅基、三异丙基硅基、甲氧甲基、甲基或氢；R 2和R 5各自独立的为甲基、乙基或丙基；R 4为氨基保护基；所述的氨基保护基为叔丁氧羰基、苄氧基羰基或对甲苯磺酰氯基。
• NEURAMINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150376156A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A compound represented by the following formula (I): wherein R 1 represents a C 1 -C 19 alkyl, R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl and Ac represents an acetyl, the compound represented by the formula (I) is optionally contained with up to 10 wt. % of a compound represented by the following formula (II): having a chemical purity of 97 wt. % or higher, wherein in the case where the compound represented by the formula (II) is contained with the compound represented by formula (I), the chemical purity of the mixture of the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) is 97 wt. % or higher.

  以下式子（I）所代表的化合物：其中R1代表C1-C19烷基，R2代表C1-C4烷基，Ac代表乙酰基。式（I）所代表的化合物可以与以下式子（II）所代表的化合物以最高10重量％的含量混合：该化合物的化学纯度为97重量％或更高。在化合物（II）与式（I）所代表的化合物混合的情况下，化合物（I）和化合物（II）的混合物的化学纯度为97重量％或更高。