3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycerol-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycerol-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(fluoromethyl)-3,5-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₈H₄₆FN₅O₁₈
• 分子量: 759.694
• InChiKey: XHYZLYLRRQZJOZ-FMEFNEAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-fluorogalactose 在 2(1H)-喹啉酮,1-丙基- 、 CMP-唾液酸合成酶 、 recombinant Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 sodium pyruvate 、 Pasteurella multocida α2-3-sialyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-azidopropyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycerol-α-pyran-nonulosonic acid-(2→3)-6-fluoro-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化唾液酸Thomsen-Friedenreich抗原的高效化学酶法合成及其特性研究。

  摘要：

  使用一锅多酶（OPME）化学酶法有效地合成了一组氟化的唾液酸T衍生物。参与合成的多杀性疟原虫α2–3-唾液酸转移酶（PmST1）显示出非常灵活的供体和受体底物特异性。这些唾液酸苷已经成功地使用1 H NMR光谱对产气荚膜梭菌唾液酸酶底物特异性测定法进行了稳定性研究。受1监控的水解研究1 H NMR清楚地表明，氟取代明显降低了产气荚膜梭菌唾液酸酶的水解速率。为了进一步研究氟的影响，对MAL和不同唾液酸固定的​​表面观察到唾液酸-凝集素结合的结构依赖性变化。碳水化合物结合蛋白的配体上的细微变化通过SPR得以区分。获得的这些氟化的唾液酸-T衍生物是用于进一步生物学研究或抗肿瘤药物设计的有价值的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112776

文献信息

• Efficient chemoenzymatic synthesis of fluorinated sialyl Thomsen–Friedenreich antigens and investigation of their characteristics
  作者：Tingshen Li、Huiming Zhang、Ying Guo、Tao Zhu、Peng Yu、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112776

  日期：2020.12

  (OPME) chemoenzymatic approach. The P. multocida α2–3-sialyltransferase (PmST1) involved in the synthesis showed extremely flexible donor and acceptor substrate specificities. These sialosides have been successfully investigated with stability towards Clostridium perfringens sialidase substrate specificity assay using 1H NMR spectroscopy. Hydrolysis studies monitored by 1H NMR clearly demonstrated that

  使用一锅多酶（OPME）化学酶法有效地合成了一组氟化的唾液酸T衍生物。参与合成的多杀性疟原虫α2–3-唾液酸转移酶（PmST1）显示出非常灵活的供体和受体底物特异性。这些唾液酸苷已经成功地使用1 H NMR光谱对产气荚膜梭菌唾液酸酶底物特异性测定法进行了稳定性研究。受1监控的水解研究1 H NMR清楚地表明，氟取代明显降低了产气荚膜梭菌唾液酸酶的水解速率。为了进一步研究氟的影响，对MAL和不同唾液酸固定的​​表面观察到唾液酸-凝集素结合的结构依赖性变化。碳水化合物结合蛋白的配体上的细微变化通过SPR得以区分。获得的这些氟化的唾液酸-T衍生物是用于进一步生物学研究或抗肿瘤药物设计的有价值的探针。