2-acetamido-1,6-anhydro-4-azido-2,4-dideoxy-β-D-mannopyranose | 172291-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-acetamido-1,6-anhydro-4-azido-2,4-dideoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: N-[(1S,2S,3R,4S,5R)-2-azido-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]acetamide
• CAS: 172291-22-4
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: RSBOJMVKYKRXEW-QQGCVABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,6-anhydro-4-azido-2,4-dideoxy-β-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-4-azido-2,4-dideoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含C7修饰唾液酸的唾液酸化物及其在唾液酸酶底物特异性研究中的应用

  摘要：

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.02.021
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 Dowex 50WX₈ resin 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-acetamido-1,6-anhydro-4-azido-2,4-dideoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水糖化学合成4-取代-2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-甘露吡喃糖

  摘要：

  摘要通过打开2-acetamido-1,6：3的3,4-环氧可以轻松地在2-acetamido-2-deoxy-d-mannopyranose的C-4处引入氮，硫和溴取代基，4-二氢-2-脱氧-β-d-塔拉吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00049-y

文献信息

• Glycan-Specific Metabolic Oligosaccharide Engineering of C7-Substituted Sialic Acids
  作者：Heinz Möller、Verena Böhrsch、Joachim Bentrop、Judith Bender、Stephan Hinderlich、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.201108809

  日期：2012.6.11

  A new sialic acid in the house! A biosynthetic approach gives access to previously inaccessible C7 modifications of sialic acids in living cells. Metabolic incorporation of synthetically derived N‐acetyl‐4‐azido‐4‐deoxymannosamine (see scheme) into glycans of mammalian cells and zebrafish larvae preserves the bioorthogonal functionality of its azido group for subsequent labeling with biophysical probes

  房子里有一种新的唾液酸！生物合成方法使人们能够在活细胞中获得唾液酸以前无法接近的C7修饰。将合成衍生的N-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧甘露糖胺（见方案）代谢掺入哺乳动物细胞和斑马鱼幼虫的聚糖中，保留了其叠氮基团的生物正交功能，可随后用生物物理探针标记。
• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Synthesis and anti-influenza virus activity of 4-guanidino-7-substituted Neu5Ac2en derivatives
  作者：Takeshi Honda、Takeshi Masuda、Shuku Yoshida、Masami Arai、Yoshiyuki Kobayashi、Makoto Yamashita

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00328-1

  日期：2002.8

  Substitution of 7-OH by small hydrophobic groups on zanamivir resulted in the retaining of low nanomolar inhibitory activities against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in cell culture. These compounds were prepared by treatment of the corresponding 7-substituted sialic acids derived from 4-modified N-acetyl-D-mannosamine (ManNAc) using enzyme-catalyzed aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.