5-内酯 | 13096-62-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-内酯
• 中文别名: 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖酸-1；2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖酸-1,5-内酯；2,3,4,6-四邻苄基-d-葡萄糖酸内脂；2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸内酯；D-吡喃葡萄糖酸-1,5-内酯
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconolactone；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-6-(benzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one；tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone；2,3,4,6-tetra-O-benzylgluconolactone；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-lactone；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 13096-62-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: BUBVLQDEIIUIQG-NXVJRICRSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H413
• 储存条件：
  室温和干燥环境

制备方法与用途

用途

5-内酯是一种糖类化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 伏格列波糖
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种伏格列波糖的合成方法，其解决了现有的伏格列波糖的合成方法中，原材料难得且价高、投入大产率低，不适合工业化生产的技术问题，本发明经过十一步反应步骤，以葡萄糖一水合物和乙酸钠为原料合成化合物V，利用化合物V经过加成反应、开环反应和羟醛缩合反应制备化合物VIII，通过化合物VIII胺化还原得伏格列波糖。本发明可广泛应用于伏格列波糖合成方法技术领域。

  公开号：

  CN113214094A
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-内酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of Ketoheptoses

  摘要：

  A reliable, facile, high overall yielding and diastereoselective synthesis of ketoheptoses was developed and applied for preparation of the two most diabetogenic ketoheptoses as well as in a modified version for the synthesis of kamusol.

  DOI：

  10.1021/ol2012764
• 作为试剂：
  描述：

  5-内酯 、 [1-benzothiene-2-yl-(5-bromo-2-fluorophenyl)methoxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 5-内酯 作用下， 以50.2的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  [FR] DERIVES DE C-GLYCOSIDE ET SELS CORRESPONDANTS

  摘要：

  以下是一种由下述通式（I）表示的C-糖苷衍生物或其盐，该化合物在治疗糖尿病（尤其是胰岛素非依赖性糖尿病（2型糖尿病）和胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病））以及治疗胰岛素抵抗症和与糖尿病相关的各种疾病（包括肥胖症）中有用，作为Na+-葡萄糖共同转运抑制剂。该化合物的特点在于，环B通过-X-与环A连接，并且环A直接与糖残基连接。

  公开号：

  WO2004080990A1

文献信息

• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• ARYL GLYCOSIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Zusheng

  公开号：US20130324464A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Disclosed are an aryl glycoside compound as represented by formula I or formular I′, a pharmaceutically acceptable salt thereof, optical isomer thereof or a prodrug thereof. The present invention relates to a method of preparing said aryl glycoside compound and the use thereof The aryl glycoside compound of the present invention has an excellent ability on inhibit SGLT activity, especially SGLT2 activity, and is diabetes-fighting medicine with great potential.

  公开了一种由化学式I或化学式I'表示的芳基糖苷化合物，其药学上可接受的盐，其光学异构体或其前药。本发明涉及一种制备所述芳基糖苷化合物的方法及其用途。本发明的芳基糖苷化合物具有出色的抑制SGLT活性，特别是SGLT2活性的能力，是具有巨大潜力的抗糖尿病药物。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• Glucopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050209166A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives of general formula I where the groups R 1 to R 6 as well as R 7a , R 7b , R 7c are defined herein and the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  通用公式I的葡萄糖吡喃基取代苯衍生物，其中R1至R6基团以及R7a、R7b、R7c在此定义，并且其互变异构体、立体异构体、混合物及盐。根据本发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• [DE] GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUIERTE BENZOL-DERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZOL DERIVATIVES, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS, THE USE THEREOF AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DU BENZOL SUBSTITUES PAR UN GLUCOPYRANOSYLE,, MEDICAMENTS RENFERMANT CES COMPOSES, LEUR UTILISATION ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005092877A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Glucopyranosyl-substituierte Benzol-Derivate der allgemeinen Formel (I), wobei die Reste R1 bis R6 sowie R7a, R7b, R7c gemäss Anspruch 1 definiert sind, einschliesslich deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze. Die erfindungsgemässe Verbindungen sind geeignet zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.

  通用式(I)的葡萄糖吡喃基取代苯衍生物，其中残基R1至R6以及R7a、R7b、R7c如权利要求1所定义，包括它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐。这些化合物适用于治疗代谢疾病。