2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-N,N-dimethyl-D-gluconamid | 13096-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-N,N-dimethyl-D-gluconamid
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-hydroxy-N,N-dimethyl-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanamide
• CAS: 13096-63-4
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₆
• 分子量: 583.725
• InChiKey: QYIKWJWGECKSEN-NDLNHBFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-N,N-dimethyl-D-gluconamid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  与部分苄基糖合成。8.在C-5中用醛糖取代。5-O-甲基-D-葡萄糖呋喃糖衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01283a035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-N-benzyl-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrabenzyloxyhexanamide 在 Amberlite IR 120 H+ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-N,N-dimethyl-D-gluconamid
  参考文献：
  名称：

  对所谓的“轻柔合成诺奇霉素的评论”

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94567-2

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated, carbonyl sugar derivatives by methyl sulfoxide oxidation and elimination
  作者：D.M. Mackie、A.S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82260-0

  日期：1972.9

  Abstract Oxidation of some partially O -acylated sugar derivatives with methyl sulfoxide in the presence of sulfur trioxide and triethylamine is described. With a few exceptions, compounds possessing a free primary, secondary, or anomeric hydroxyl group are smoothly oxidized, and when an acyloxy group is suitably situated α,β elimination also occurs. The last conditions have permitted the synthesis

  摘要描述了在三氧化硫和三乙胺存在下，用甲基亚砜氧化部分被O-酰化的糖衍生物的方法。除少数例外，具有游离伯，仲或异头羟基的化合物会被平滑氧化，并且当适当地放置酰氧基时，也会发生α，β消除。最后的条件允许合成多种α，β不饱和羰基化合物，即4-deoxy-6-aldelrydo-L-threo -hex-4-enodialdo-1,5-pyranose的衍生物，其L-erythro类似物和3-脱氧糖-2-enono-1,5-内酯。看来α-苏式和α-赤型异构体采用该构象，而β-苏式和β-赤藓醇型异构体采用该构型，并且端基异构化作用对这些趋势起重要作用。氧化消除顺序的总速率和程度在很大程度上取决于三氧化硫和三乙胺的浓度，以及试剂的混合顺序。在选择的反应条件下，该速率对羟基的位置以及所消除的质子和酰氧基的初始相对位置不敏感。尽管在某些情况下很容易消除苯甲酰氧基（但不是苄氧基），但在其他情况下则不能进行
• Syntheses with partially benzylated sugars. Unsaturated derivatives from 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-N,N-di-methyl-5-O-(methylsulfonyl)-D-gluconamide by a novel type of elimination reaction
  作者：Hiroyoshi Kuzuhara、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01269a024

  日期：1968.5
• Synthesis with partially benzylated sugars. IX. Synthesis of a 5-hexulosonic acid (5-oxohexonic acid) derivative and inversion of configuration at C-5 in an aldose
  作者：Hiroyoshi Kuzuhara、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01283a036

  日期：1967.8
• KIMURA JUNJI; KAWASHIMA ATSUSHI; SUGIZAKI MASARU; NEMOTO NOBUYUKU; MITSUN+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 6, 303-304
  作者：KIMURA JUNJI、 KAWASHIMA ATSUSHI、 SUGIZAKI MASARU、 NEMOTO NOBUYUKU、 MITSUN+

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;CARPENTER, NEIL M.;PETURSSON, SIGTH+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 405-408
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、CARPENTER, NEIL M.、PETURSSON, SIGTH+

  DOI：——

  日期：——