2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconamide | 76670-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconamide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanamide
• CAS: 76670-93-4
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₆
• 分子量: 555.671
• InChiKey: QSTAZHHZHIPWRR-NXVJRICRSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 米格鲁他
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of N-butyl-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  N-Butyl-1-deoxynojirimycin (NB-DNJ) derived from imino sugar deoxynojirimycin (DNJ) has been approved for the treatment of Gaucher's disease. Herein, a facile and efficient synthetic procedure for NB-DNJ has been described. Comparing to the methods reported previously, methanesulfonyl group was used as a leaving group for easy displacement upon attack by the imine in the sugar ring, leading to a high yield during the introduction of the n-butyl group. This method can serve as an excellent protocol for the synthesis of DNJ derivatives with a variety of N-alkyl substituents and for large-scale production.

  DOI：

  10.1080/07328303.2017.1330415
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconamide
  参考文献：
  名称：

  富勒烯氨基糖球对糖苷酶的抑制作用：戏剧性的多价效应

  摘要：

  超级球！在糖苷酶抑制试验中，具有富勒烯核心的十二价亚氨基糖衍生物（参见图片）显示出比相应的单价配体高多达三个数量级的结合增强作用。这是糖苷酶抑制作用显着的多价作用的第一个证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201002802

文献信息

• Synthesis of glycosylamines and glyconamides using molecular iodine
  作者：Maxime B. Fusaro、Vincent Chagnault、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.027

  日期：2013.1

  We describe herein the synthesis of glyconamides and glycosylamines using molecular iodine on benzylated carbohydrates. During the improvement and the optimization of the direct oxidative amidation reaction, we also discovered the possibility to form glycosylamines with excellent yields and short reaction times in comparison with the previously reported procedures. Advantages of these methods are the

  我们在本文中描述了在苄基化碳水化合物上使用分子碘合成糖苷和糖胺。在直接氧化酰胺化反应的改进和优化过程中，我们还发现与以前报道的方法相比，可以以极高的收率和较短的反应时间形成糖胺。这些方法的优点是操作简单，无需使用复杂的试剂和程序，以及反应的一般性。我们的方法是获得N-烷基亚氨基糖和亚氨基C-糖苷前体的绝佳途径。
• Synthesis of 1-Deoxynojirimycin: Exploration of Optimised Conditions for Reductive Amidation and Separation of Epimers
  作者：Mehwish Iftikhar、Lin Wang、Zhijie Fang

  DOI：10.3184/174751917x15000341607489

  日期：2017.8

  1-Deoxynojirimycin (DNJ), which has importance with respect to sugar processing enzymes, is a synthetic target for chemists. A key step in the synthesis of DNJ is the preparation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-δ-lactam. By varying reaction parameters such as temperature, solvent and reducing reagent, improvements on previous methods are described. A novel approach for the synthesis of 2,3,4,6

  1-脱氧野尻霉素 (DNJ) 对糖加工酶具有重要意义，是化学家的合成目标。DNJ 合成的关键步骤是制备 2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺。通过改变温度、溶剂和还原剂等反应参数，描述了对先前方法的改进。使用 PCC 作为氧化剂开发了一种合成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5-dehydro-5-deoxo-D-gluconamide 的新方法。差向异构体的分离允许在还原和氢解步骤后以 85% 的产率获得 DNJ。
• A Convenient Procedure for he Synthesis o 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-gluconolactam andD-Nojirilactam
  作者：Roland Hoos、Andrew B. Naughton、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760435

  日期：1993.6.30

  6. Cyclization of 4 to the very slowly equilibrating 5 and 6 was completed by treatment with AcOH in CHCl3. The configuration of the hydroxy-lactams was assigned on the basis of NOEs. Reduction (Et3SiH/BF3 · Et2O) of the hydroxy-lactams either individually or as a mixture led to 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-gluconolactam (7). The procedure, based upon modifications of a patent, does not require chromatography;

  对2,3,4,5-四-O-苄基-D-葡萄糖（1）进行剧烈氧化，然后进行氨解，得到结晶的酰胺3，将其氧化（DMSO /吡啶·SO 3），得到氧代酰胺4和羟基内酰胺5和6。通过在CHCl 3中用AcOH处理，完成4到非常缓慢平衡的5和6的环化。羟基-内酰胺的构型基于NOE确定。还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2O）的羟基-内酰胺单独或作为混合物产生2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡糖内酰胺（7）。基于专利的修改，该程序不需要色谱法；的总产率7从1是43％。7的加氢水解得到D-去甲基内酰胺（8）; 苄基化导致已知的五苄基-D -nojirilactam（9）和不饱和内酰胺10。
• Direct Oxidative Amidation of Aldoses by Iodine in Ammonia Water
  作者：Ming-Yi Chen、Jue-Liang Hsu、Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang

  DOI：10.1002/jccs.200300018

  日期：2003.2

  aldohexoses and the benzylated derivatives reacted with iodine in ammonia water at room temperature to give their corresponding saccharide amides in high yields. The reactions proceeded with oxidation of the aldose hemiacetals by iodine to generate the saccharide lactone intermediates, which underwent ammonolysis in situ to give the saccharide amides.

  戊醛糖、己醛糖和苄基化衍生物在室温下与氨水中的碘反应，以高产率得到相应的糖酰胺。反应继续进行，醛糖半缩醛被碘氧化生成糖内酯中间体，该中间体经过原位氨解得到糖酰胺。
• A Convenient, Gram-Scale Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin
  作者：Philippe Compain、Fabien Stauffert、Mathieu Lepage、Maëva Pichon、Damien Hazelard、Anne Bodlenner

  DOI：10.1055/s-0035-1561323

  日期：——

  gram-scale synthesis of 1-deoxymannojirimycin from tetra-O-benzyl-d-glucopyranose in 9 steps and 28% overall yield with a limited number of purification steps is reported. The synthetic strategy is based on the regioselective deprotection and subsequent inversion of configuration of the OH group at C-2 in tetra-O-benzyl-d-glucono-δ-lactam, also an advanced intermediate toward the synthesis of 1-deoxynojirimycin

  摘要 1-去氧麦诺吉利霉素的从四-一种新的克级合成ö苄基d报道-glucopyranose在9个步骤并用的纯化步骤数量有限的28％的总收率。合成策略是基于在四区域选择性脱保护和OH基团的结构的随后的反转在C-2 ö苄基d -glucono-δ内酰胺，朝向1-脱氧野尻霉素衍生物的合成也是一个高级中间体。 1-去氧麦诺吉利霉素的从四-一种新的克级合成ö苄基d报道-glucopyranose在9个步骤并用的纯化步骤数量有限的28％的总收率。合成策略是基于在四区域选择性脱保护和OH基团的结构的随后的反转在C-2 ö苄基d -glucono-δ内酰胺，朝向1-脱氧野尻霉素衍生物的合成也是一个高级中间体。