(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(4-bromophenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 201148-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(4-bromophenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 201148-59-6
• 化学式: C₄₁H₄₁BrO₅
• 分子量: 693.678
• InChiKey: QHDQIDMWWLOOGQ-XWASVSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-6-methylene-α-D-glucopyranoside 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(4-bromophenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(methoxymethoxy)-6-[2-[4-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]phenyl]ethyl]oxane
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Cross-Coupling of Carbohydrates: Synthesis of β-Arylmethyl-C-glycosides and Aryl-Scaffolded Trisaccharide Mimics

  摘要：

  已合成D-葡萄糖和D-甘露糖的β-1-C-芳基甲基糖苷衍生物，采用温和的氢硼化/铃木交叉偶联序列。描述了该方法的适用范围和局限性，以及其在构建芳基支架三糖类似物方面的扩展。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260180
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 dimethyltitanocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(4-bromophenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Cross-Coupling of Carbohydrates: Synthesis of β-Arylmethyl-C-glycosides and Aryl-Scaffolded Trisaccharide Mimics

  摘要：

  已合成D-葡萄糖和D-甘露糖的β-1-C-芳基甲基糖苷衍生物，采用温和的氢硼化/铃木交叉偶联序列。描述了该方法的适用范围和局限性，以及其在构建芳基支架三糖类似物方面的扩展。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260180

文献信息

• Suzuki Cross-Coupling of Carbohydrates: Synthesis of β-Arylmethyl-C-glycosides and Aryl-Scaffolded Trisaccharide Mimics
  作者：Carl R. Johnson、Brian A. Johns

  DOI：10.1055/s-0030-1260180

  日期：——

  β-1-C-Arylmethylglycoside derivatives of D-glucose and D-mannose have been synthesized using a mild hydroboration/Suzuki cross-coupling sequence. The scope and limitations of this methodology as well as its extension to the construction of aryl scaffolded trisaccharide mimics is described.

  已合成D-葡萄糖和D-甘露糖的β-1-C-芳基甲基糖苷衍生物，采用温和的氢硼化/铃木交叉偶联序列。描述了该方法的适用范围和局限性，以及其在构建芳基支架三糖类似物方面的扩展。