(E)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-3-en-2-one | 389121-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pent-3-en-2-one
• CAS: 389121-78-2
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇
• 分子量: 622.758
• InChiKey: ZZZBZLAUAPKEHM-LDDFADNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-3-en-2-one 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-5-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成共轭外糖

  摘要：

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01427-7
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成共轭外糖

  摘要：

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01427-7

文献信息

• Facile synthesis of conjugated exo-glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Chung-Yi Wu、Che-Chien Chang、Shwu-Huey Wang、Chin-Fen Teo、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01427-7

  日期：2001.9

  efficient methods were explored for the synthesis of various conjugated exo-glycals: (i) by nucleophilic addition of sugar lactones with a subsequent dehydration, and (ii) by selenylation of C-glycosides with a subsequent selenoxide elimination. These reactions occurred in a stereoselective manner to give exclusively or predominantly the (Z)-isomers of exo-glycals.

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。