(2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-环己酮 | 115250-38-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-环己酮
• 中文别名: (1S)-(1(羟基),2,4/1,3)-2,3,4-三-O-苄基-1-C-[(苄氧基)-甲基]-5-氧-1,2,3,4-环己四醇；(1S)-(1(羟基),2,4,5/1,3)-2,3,4-三-O-苄基-5-氧-1-C-苄氧甲基-1,2,3,4-环己四醇；HTMC
• 英文名称: (1S)-(1(OH),2,4/1,3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-1-C-<(benzyloxy)methyl>-5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-5-hydroxyl-2,3,4-tri(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]cyclohexanone；(3S,4S,5S,2R)-5-hydroxy-5-((phenylmethoxy)methyl)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one；(2R,3S,4S,5S)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenyl-methoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-cyclohexanone；(2R,3S,4S,5S)-5-hydroxy-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]cyclohexanone；(1S)-(1(OH),2,4,5/1,3)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-[benzyloxymethyl]-5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；(1S)-(1(OH),2,4/1,3)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-oxo-1-C-[benzyloxymethyl]-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；(2R,3S,4S,5S)-2,3,4-Tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-hydroxycyclohexanone；(2R,3S,4S,5S)-5-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 115250-38-9
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: JWXHKWBUBUUEFP-SNSGHMKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85°C
• 沸点：
  681.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-环己酮 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 伏格列波糖
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种伏格列波糖的合成方法，其解决了现有的伏格列波糖的合成方法中，原材料难得且价高、投入大产率低，不适合工业化生产的技术问题，本发明经过十一步反应步骤，以葡萄糖一水合物和乙酸钠为原料合成化合物V，利用化合物V经过加成反应、开环反应和羟醛缩合反应制备化合物VIII，通过化合物VIII胺化还原得伏格列波糖。本发明可广泛应用于伏格列波糖合成方法技术领域。

  公开号：

  CN113214094A
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-环己酮
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种伏格列波糖的合成方法，其解决了现有的伏格列波糖的合成方法中，原材料难得且价高、投入大产率低，不适合工业化生产的技术问题，本发明经过十一步反应步骤，以葡萄糖一水合物和乙酸钠为原料合成化合物V，利用化合物V经过加成反应、开环反应和羟醛缩合反应制备化合物VIII，通过化合物VIII胺化还原得伏格列波糖。本发明可广泛应用于伏格列波糖合成方法技术领域。

  公开号：

  CN113214094A

文献信息

• Facile Synthesis of N-Substituted 4-Amino-6-methyl Resorcinols from Polysubstituted Cyclohexanone
  作者：Ruotian Tang、Chunfeng Jiang、Hongliang Li、Wei Li、Youjun Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1590817

  日期：2017.9

  A novel synthesis of N-substituted 4-​amino-​6-​methyl resorcinols from polysubstituted cyclohexanone was developed. The reaction was performed in an easy ‘one-pot’, tandem manner with well-tolerated substituent on the nitrogen to give the desired compound in good to excellent yield. This highly efficient method will find broad application in the synthesis of some natural products and bioactive interesting

  开发了一种从多取代环己酮合成 N-取代 4- 氨基- 6- 甲基间苯二酚的新方法。该反应以简单的“一锅”串联方式进行，氮上具有良好耐受的取代基，以良好至极好的收率得到所需化合物。这种高效的方法将在一些天然产物和具有生物活性的有趣化合物的合成中得到广泛应用。
• A Highly Efficient and Shortcut Synthesis of Cyclitol Derivatives via Spiro Sugar Ortho Esters
  作者：Hiro Ohtake、Xiao-Liu Li、Moto Shiro、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00621-9

  日期：2000.9

  lactones via spiro sugar ortho esters is described. The key steps are the novel enol ether formation from sugar ortho esters with AlMe3 and the efficient intramolecular aldol cyclization of alkyl enol ethers with ZnCl2 in THF/H2O. Firstly, the spiro sugar ortho esters 3a–c were prepared from the benzyl protected sugar lactones 1a–c and 2,2-dimethylpropanediol (2). These ortho esters were efficiently converted

  描述了经由螺糖原酸酯由糖内酯制备环糖醇衍生物。的关键步骤是从糖原酸酯的新颖烯醇醚地层与阿尔梅3和烷基烯醇醚与氯化锌的有效分子内醛醇环化2在THF H / 2 O.首先，螺糖原酸酯图3a - Ç是从制备苄基保护的糖内酯1a – c和2,2-二甲基丙二醇（2）。通过在CH 2 Cl 2中处理AlMe 3，这些原酸酯被有效地转化为烯醇醚5a – c。。该反应的起始步骤是伴随着甲基阴离子插入而进行的吡喃环裂解，第二步骤是由AlMe 3的路易斯酸度引起的二恶烷开环。生成的烷基烯醇醚用DMSO / Ac 2 O处理，并且形成的酮化合物通过ZnCl 2催化的Aldol在THF / H 2 O中环化而转化为碳糖9a - c。总产量9a，9b，基于内酯1a – c的9c和9c分别为64％，64％和54％。
• BENZYLPHENYL CYCLOHEXANE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chen Yuanwei

  公开号：US20090156516A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有抑制作用的化合物，对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用。本发明还提供了药物组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立使用或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。
• Selective synthesis of 3-deoxy-5-hydroxy-1-amino-carbasugars as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Chunfeng Jiang、Quan Liu、Jiaming Liu、Kaixuan Liu、Liangliang Tian、Mingfei Duan、Ying Wang、Zhufang Shen、Youjun Xu

  DOI：10.1039/c9ob00762h

  日期：——

  A convenient synthesis of novel 3-deoxy-5-hydroxy-1-aminocarbasugars was developed here. The benzyl-protected glucose-derived ketone 12 was selectively converted in high yield to enone 13via retro-Michael elimination of BnOH. The double bond of 13 was regio- and stereo-selectively reduced by the induction of C4-α-OBn to the multi-functionalized 15. 15 contained all the functionalities with similar

  在此开发了新型3-deoxy-5-hydroxy-1-aminocarbasugars的方便合成。苄基保护的葡萄糖衍生的酮12通过BnOH的逆迈克尔消除选择性地高产率地转化为烯酮13。13的双键被C4-α-OBn诱导成多功能的15，被区域选择性和立体选择性地还原。15包含的所有官能团都具有与羧化糖相似的构型，但在其中具有3-H和5-OH。环，对于有机合成或生物活性化合物而言，这将是一个非常有趣的组成部分。作为一种应用，通过还原胺化和苄基的最终脱保护，将15种进一步转化为1-氨基碳糖。对靶标进行针对蔗糖酶或麦芽糖酶的体外抑制活性测试。17b的抑制活性 反对蔗糖酶的17h或17j与伏格列波糖几乎相似。与伏格列波糖相比，体内结果相似地显示，在健康的雄性ICR小鼠中，添加蔗糖后17b，17h或17j可以降低餐后血糖水平，而米格列醇或阿卡波糖的效果较差。某些目标分子或伏格列波糖与人蔗糖的分子模型研究可以解释其抑制作用。
• [EN] PROCESSES FOR THE PURIFICATION OF VOGLIBOSE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDES POUR LA PURIFICATION DE LA VOGLIBOSE ET DE SES INTERMEDIAIRES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005092834A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Processes for the purification of voglibose are provided. Also provided are processes for the purification of substituted or unsubstituted 5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol and substituted 5-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, which compounds are useful intermediates in the preparation of voglibose.

  提供了用于净化伏格列波糖的工艺。还提供了用于净化取代或未取代的5-氧代-1,2,3,4-环己烷四醇和取代的5-氨基-1,2,3,4-环己烷四醇的工艺，这些化合物是伏格列波糖制备中有用的中间体。