(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenylmethane | 136034-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenylmethane
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-benzyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136034-24-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉
• 分子量: 422.432
• InChiKey: HVUWIJOYOUWDNO-QGLKVJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenylmethane 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苄基-C-葡萄糖苷的光化学转化为糖内酯。

  摘要：

  已设计并合成了新的活化糖苷化合物家族：（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-硝基苯基甲烷（1）。它在通常用于合成的条件下稳定，仅通过光辐射（λ= 365 nm）就可以将其转化为糖内酯衍生物：2,3,4,6-tetra-O-乙酰基-D-glucono-1， 5-内酯（2）。提出了反应机理。还已经证明了在甲醇存在下1的光化学转化，产生了2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸甲酯（3）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.10.027
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Panigot, Michael J.; Curley, Robert W., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 293 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suzuki Cross-Coupling of Carbohydrates: Synthesis of β-Arylmethyl-C-glycosides and Aryl-Scaffolded Trisaccharide Mimics
  作者：Carl R. Johnson、Brian A. Johns

  DOI：10.1055/s-0030-1260180

  日期：——

  β-1-C-Arylmethylglycoside derivatives of D-glucose and D-mannose have been synthesized using a mild hydroboration/Suzuki cross-coupling sequence. The scope and limitations of this methodology as well as its extension to the construction of aryl scaffolded trisaccharide mimics is described.

  已合成D-葡萄糖和D-甘露糖的β-1-C-芳基甲基糖苷衍生物，采用温和的氢硼化/铃木交叉偶联序列。描述了该方法的适用范围和局限性，以及其在构建芳基支架三糖类似物方面的扩展。
• Panigot, M. J.; Humphries, K. A.; Curley, R. W., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 303 - 322
  作者：Panigot, M. J.、Humphries, K. A.、Curley, R. W.

  DOI：——

  日期：——