3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside | 115184-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose；3,4,6-tris-O-benzyl-D-glucopyranose；(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,3-diol
• CAS: 115184-49-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: IAEIBZGLRQJURL-RFNQJFSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium chloride 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases

  摘要：

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。

  DOI：

  10.1071/c97015

文献信息

• A New Method for the Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamines Using the Burgess Reagent
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbandian、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1021/ja049293c

  日期：2004.5.1

  Although glycosylamines constitute an important group of carbohydrates from the standpoint of biology and medicine, methods for their synthesis typically lack substrate generality and/or result in variable stereoselectivity, especially in complex contexts. In this communication, we report an operationally simple method for the synthesis of both α- and β-glycosylamines using the Burgess reagent that overcomes

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。
• Protecting carbohydrates with ethers, acetals and orthoesters under basic conditions
  作者：Yang Liang、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1039/d1ob01467f

  日期：——

  Chlorinated ethyl and vinyl ethers are introduced at various positions of carbohydrates. Depending on the relative stereochemistry, vinylethers, acetals or orthoesters are formed under basic conditions. The products are stable, but are easily deprotected after dechlorination. The scope of the intramolecular protection is studied using common pentoses and hexoses.

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。
• Ionic liquids as phase transfer catalysts: Enhancing the biphasic extractive epoxidation reaction for the selective synthesis of β-O-glycosides
  作者：Cintia C. Santiago、Leticia Lafuente、Rodolfo Bravo、Gisela Díaz、Agustín Ponzinibbio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.033

  日期：2017.9

  Ionic liquids promoted the direct epoxidation of glycals acting as PTC. 1,2-anhydrosugars were prepared by the oxidation of glycals under biphasic conditions with dimethydioxirane generated in situ from oxone/acetone and amphiphilic IL’s as catalysts. β-O-glycosides were synthesized in good yields by the nucleophilic ring opening of epoxy carbohydrate derivatives. Also, 3,4,6-benzyl protected carbohydrates

  离子液体促进了充当PTC的糖基的直接环氧化。通过在两相条件下用二氧环乙烷/丙酮和两亲性IL's原位生成的二甲基二环氧乙烷氧化糖类来制备1,2-脱水糖。通过环氧碳水化合物衍生物的亲核开环，可以高收率合成β-O-糖苷。同样，可以通过该方法制备3,4,6-苄基保护的碳水化合物和β-N-糖苷。
• Silica gel-catalyzed β-O-glucosylation of alcohols with 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-d-glucopyranose
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Yoshio Kita、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10315-x

  日期：1997.12

  1,2-Anhydro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-alpha-D-glucopyranose (1a) was allowed to react with alcohols in the presence of solid acids such as silica gel and zeolite HY, to afford beta-O-glucosides stereoselectively. Several natural glucosides were synthesized by the application of the present reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• SYNTHESIS OF OLIGOSACCHARIDES, REAGENTS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1119577A2

  公开（公告）日：2001-08-01