1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3-butene | 190505-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3-butene
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-but-3-enyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 190505-15-8
• 化学式: C₃₈H₄₂O₅
• 分子量: 578.748
• InChiKey: RYGJSPRGYAJEFK-LKALLAANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3-butene 在 四氧化锇 、 sodium thiosulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4-butandiol
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1

文献信息

• The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases
  作者：Wayne M. Best、Vito Ferro、Julia Harle、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c97015

  日期：——

  The treatment of tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone with various alkenylmagnesium halides gave the intermediate lactols which, upon reduction (Et3SiH/BF3) and protecting group manipulation, yielded alkenyl tetra-O-acetyl-β-D-C-glucopyranosides in good yield. These β-D-C-glucosides were precursors of the epoxyalkyl β-D-C-glucopyranosides, themselves putative inhibitors of b-glucan hydrolases. Similar additions of Grignard reagents to per-benzylated cellobionolactone were not as successful in yielding epoxyalkyl β-C-cellobiosides. The addition of Grignard reagents to 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D- glucose offers a viable alternative route to the prop-2-enyl β-D-C-glucoside, but not to the but-3-enyl and pent-4-enyl counterparts. Likewise, the addition of Grignard reagents to a 1,2-anhydro cellobiose gave disappointing results. Preliminary results are reported for a novel approach to alkenyl β-D-C-glucosides by the alkylation of nitromethyl β-D-C-glucosides.

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。
• A concise C-glycosyl amino acid synthesis by alkenyl C-glycoside–vinyloxazolidine cross-metathesis. Synthesis of glycosyl serine, asparagine and hydroxynorvaline isosteres
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Alberto Marra

  DOI：10.1039/b106029p

  日期：——

  A convergent synthesis has been developed to afford C-linked glycosyl amino acids by cross-metathesis of vinyl, allyl, and butenyl C-glycosides with N-Boc-vinyloxazolidine using the Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium carbene. The method has been employed to introduce through an α-linkage, an α-aminopentanoic acid chain at the anomeric carbon of β-D-C-gentiobiose to give a totally

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。
• General Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids via Proline-Catalyzed Direct Electrophilic α-Amination of <i>C</i>-Glycosylalkyl Aldehydes
  作者：Andrea Nuzzi、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/ol801685x

  日期：2008.10.16

  Non-natural axially and equatorially linked C-glycosyl alpha-amino acids (glycines, alanines, and CH2-serine isosteres) with either S or R alpha-configuration were prepared by D- and L-proline-catalyzed (de > 95%) alpha-amination of C-glycosylalkyl aldehydes using dibenzyl azodicarboxylate as the electrophilic reagent.
• An <i>o</i>-Iminothioquinone:  Its Cycloaddition To Produce an Indologlycoside and Its Self-Dimerization To Form a Dithio-Diazocycloctane, the Structure Assignment of Which Is Based on the DFT Prediction of Its IR Spectrum
  作者：Vinh Diep、J. J. Dannenberg、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/jo034800e

  日期：2003.10.1

  An unusual heterodiene, an indolothiono quinone, undergoes cycloaddition with a glycal to form an indole-N-glycoside. A novel dimer of the indolothionoquinone is assigned its structure on the basis of a match between its predicted and observed IR spectrum.
• Synthesis of Stable Analogues of Glyceroglycolipids
  作者：Laura Cipolla、Francesco Nicotra、Elena Vismara、Marco Guerrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00273-1

  日期：1997.4

  Stable C-glycosidic analogues of 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol (1a), 2-O-(β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol (1b), 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol (7) and their dipalmitoyl ester have been synthesised starting from the corresponding 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-glyconolactones 9. The 2-O-derivatives 1 were obtained by methylenation of the lactone 9, reaction of the obtained glycoexoenitol 10 with

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。