2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-gluconolactone | 1461750-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-gluconolactone
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-methylpyran-2-one；(3R,4S,5R,6R)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 1461750-25-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: SFKYGYRKFMUHAD-YEHREXKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-gluconolactone 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-gluconolactone
  参考文献：
  名称：

  一种2，3，4-三-O-苄基-6-脱氧-D-吡喃葡萄糖酸-1，5-内酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃葡萄糖酸‑1,5‑内酯的制备方法，由2,3,4‑三‑O‑苄基‑D‑吡喃甲基葡萄糖苷‑6‑甲磺酸酯反应制得2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑碘代‑D‑吡喃甲基葡萄糖苷，进一步反应制得2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃甲基葡萄糖苷，再进一步反应制得2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃甲基葡萄糖，最后反应制得所述的2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃葡萄糖酸‑1,5‑内酯。本发明在实现公斤级制备时，2,3,4‑三‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑吡喃葡萄糖酸‑1,5‑内酯的收率和纯度仍然很高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107325070A

文献信息

• Iodine Monochloride (ICl) as a Highly Efficient, Green Oxidant for the Oxidation of Alcohols to Corresponding Carbonyl Compounds
  作者：Peng Wei、Datong Zhang、Zhigang Gao、Wenqing Cai、Weiren Xu、Lida Tang、Guilong Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2015.1005630

  日期：2015.6.18

  ABSTRACT Iodine monochloride (ICl) was discovered to be a highly efficient, green oxidant, which can oxidize aldose hemiacetals, diarylmethanols, arylalkylmethanols, anddialkylmethanols to the corresponding aldose lactones, diarylmethanones, arylalkylmethanones, and dialkylmethanones, respectively, in high yields. ICl as a green, metal-free oxidant is characterized by mild reaction condition, short reaction

  摘要 一氯化碘 (ICl) 被发现是一种高效的绿色氧化剂，可以将醛糖半缩醛、二芳基甲醇、芳烷基甲醇和二烷基甲醇分别以高产率氧化成相应的醛糖内酯、二芳基甲酮、芳基烷基甲酮和二烷基甲酮。ICl作为一种绿色无金属氧化剂，具有反应条件温和、反应时间短、收率好、适用范围广等特点。图形概要
• Design, synthesis and biological evaluation of 6-deoxy O-spiroketal C-arylglucosides as novel renal sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Yibing Wang、Yang Lou、Jiang Wang、Dan Li、Hui Chen、Tiannan Zheng、Chunmei Xia、Xiaohan Song、Tiancheng Dong、Jingya Li、Jia Li、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.032

  日期：2019.10

  novel, potent, and selective sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) inhibitor with good pharmacokinetic profiles for the treatment of diabetes, we focus on modifying the sugar moiety of SGLT2 inhibitors, which dominates the binding with glucose binding site of hSGLT, via removing the C-6 hydroxy group to adjust the physicochemical properties and target-recognition manners of SGLT2 inhibitors

  在这项工作中，旨在寻找一种新型，有效且选择性的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，该抑制剂具有良好的药代动力学特征，可用于治疗糖尿病，我们着重于修饰SGLT2抑制剂的糖部分，该部分主要与糖尿病患者结合。 hSGLT的葡萄糖结合位点，通过去除C-6羟基来调节SGLT2抑制剂的理化性质和靶标识别方式。此外，含有特殊O螺环C-芳基葡萄糖苷支架的tofogliflozin在动物和人类中均显示出良好的功效和生物利用度。因此，在这项工作中，设计，合成和评估了一系列作为新型SGLT2抑制剂的6-脱氧O-螺酮C-芳基葡糖苷。
• 一种泰格列净的制备方法
  申请人：广州市力鑫药业有限公司

  公开号：CN112062742B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种泰格列净的制备方法。本发明的泰格列净由化合物N‑9、正丁基锂和化合物N‑8反应得化合物N‑10‑a，然后加入三乙基硅烷和三氟化硼乙醚反应得化合物N‑11，再加入路易斯酸反应而得。本发明的制备方法缩短了泰格列净的合成路线，所得到的泰格列净收率高、杂质含量少，且性质稳定。
• 一种SGLT2抑制剂中间体的合成方法
  申请人：广州安岩仁医药科技有限公司

  公开号：CN112645915A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种SGLT2抑制剂中间体的合成方法，包含以下步骤：S1、氧化：将化合物Ⅰ溶解后，添加至氧化体系后，液液分离，收集有机相A得到化合物Ⅱ；S2、脱烷基：将化合物Ⅱ添加至脱烷基体系后得反应液，液液分离，得到化合物Ⅲ；S3、碘代：将化合物Ⅲ添加至碘代体系后，液液分离，收集有机相B得到化合物Ⅳ；S4、还原：将化合物Ⅳ溶解后，添加至还原体系中，液液分离，收集有机相C得到目标产物Ⅴ；本发明的合成方法合成步骤少，工艺简单易操作；合成过程未使用到昂贵及危险的化合物，没有安全风险；总收率达到60％以上；该方法使用市购的起始物料，成本低，确保了合成路线重现性好，是适用于大规模工业生产的工艺。
• 一种化合物的晶型B及其制备方法和应用
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN104693190B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明属于医药技术领域，具体公开了一种脱氧C‑葡萄糖苷类SGLT2抑制剂4‑(6‑脱氧‑β‑D‑吡喃葡萄糖基)‑2‑[5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑甲基]‑1‑甲基苯(CD‑6)的晶型B及其制备方法和用途。该晶型X‑射线粉末衍射特征吸收峰（2θ）值为：3.30、5.34、6.04、6.58、8.10、8.90、10.76、11.60、12.08、13.18、13.90、14.74、16.18、16.88、18.10、19.38、20.52、21.14、22.02、23.36、24.50；2θ测量误差为±0.2。该晶型具有外观状态稳定、能进一步提高该化合物的纯度、保存稳定等特点，具备直接供应原料药的特点。