6-氯嘌呤核苷 | 5399-87-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 6-氯嘌呤核苷
• 中文别名: 6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷；6-氯嘌呤苷
• 英文名称: 6-Chloropurine riboside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；6-chloro-9-(β-D-ribofuranosyl)purine；6-chloro-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 5399-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₄
• mdl: MFCD00005738
• 分子量: 286.675
• InChiKey: XHRJGHCQQPETRH-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-162 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  614.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量加热）、甲醇（轻微加热）、水（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• RTECS号：
  UO7520800
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：有关这种核苷在地球化学及生物效应方面的综述，可参考Advances in Experimental Medicine and Biology。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 ruthenium trichloride 盐酸 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.9h， 生成 N6-(3-碘苄基)腺苷-5'-N-甲基糖酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/111082

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 亚硝酸特丁酯 、 氨 、 三氯化锑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氯嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。116.氨基嘌呤核苷的非水重氮化。机械方面的考虑和使用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸钠的有效方法。

  摘要：

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应

  DOI：

  10.1021/jo0204101
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基环戊醇 、 6-氯嘌呤核苷 在 6-氯嘌呤核苷 作用下， 以18的产率得到GR 79236
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药学可接受的盐：##STR1## 其中X是氢，氨基，卤素，羟基，低烷氧基或低烷基，R.sup.1是##STR2## 其中Y是亚甲基或一个价键，R.sup.2和R.sup.5是H或低直链或支链烷基，R.sup.3是H或低烷基，或R.sup.2和R.sup.3可共同形成环丁基，环戊基，环己基或苯环，Z是氧，亚甲基，硫，磺酰或一个价键，R.sup.4是H，低烷基，芳基烷基，一个单环或双环芳香体系，可选择性地被各种基团取代。这些化合物被发现对治疗中枢神经系统疾病有用。

  公开号：

  US05672588A1

文献信息

• Piperazine as a Linker for Incorporating the Nitric Oxide-Releasing Diazeniumdiolate Group into Other Biomedically Relevant Functional Molecules
  作者：Joseph E. Saavedra、Melissa N. Booth、Joseph A. Hrabie、Keith M. Davies、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/jo9901539

  日期：1999.7.1

  in which E = Na and R = dansyl and "MOM-PIPERAZI/NO" (E = CH3OCH2, R = H), whose half-life for NO release was estimated as 17 days. The latter agent has made possible the conversion of poly(vinyl chloride) and phosphatidylethanolamine to NO-releasing derivatives. This chemistry should allow introduction of diazeniumdiolate groups into a wide variety of natural products, drugs, polymers, and other molecules

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙
• REAGENTS AND METHODS FOR SIRTUIN CAPTURE
  申请人：SAUVE Anthony A.

  公开号：US20130065248A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a method of preparing a sirtuin complex. The invention also provides a method of detecting a sirtuin in a sample comprising use of the aforesaid sirtuin complex.

  这项发明提供了一种制备sirtuin复合物的方法。该发明还提供了一种检测样品中sirtuin的方法，包括使用上述sirtuin复合物。
• Reagents and methods for sirtuin capture
  申请人：Sauve Anthony A.

  公开号：US09290791B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention provides a method of preparing a sirtuin complex, a method for detecting a sirtuin in a sample, and a method of screening for compounds which inhibit the deacetylase activity of a sirtuin. The method includes (a) providing a sirtuin substrate having the formula: (b) providing NAD+ or an NAD+ analog having the formula: and (c) providing a sirtuin, wherein R1-R4, A1, A2, and n are as defined herein.

  这项发明提供了一种制备sirtuin复合物的方法，一种检测样品中sirtuin的方法，以及一种筛选抑制sirtuin去乙酰化酶活性的化合物的方法。该方法包括(a)提供具有以下公式的sirtuin底物： (b)提供具有以下公式的NAD+或NAD+类似物： 以及(c)提供sirtuin，其中R1-R4，A1，A2和n如本文所定义。
• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074887A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。