6-azido-9-β-D-ribofuranosylpurine | 53821-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-azido-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-azidopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-azidopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 53821-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₇O₄
• 分子量: 293.242
• InChiKey: RPEDALNTACVIFY-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-9-β-D-ribofuranosylpurine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2',3',5'-三乙酰腺苷
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。81。9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤，极具选择性的抗生素农杆菌素84的核心核苷和简化的结构成分类似物的合成† ‡

  摘要：

  设计了9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的替代合成方法（4），农杆菌素84 [及其2'-脱氧苏式异构体5 ]的核心核苷：（1）直接转化9 -将（-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤转化成9-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）腺嘌呤，并用硼氢化钠将其环氧乙烷环区域选择性地打开，得到4和5（〜7.5：1）；（2）用氢化钠和2,4,6-三异丙基苯-磺酰氯处理腺苷，并用三乙基硼氢化锂将所得的2'（3'）-磺酸盐进行还原性[1,2]-氢化物移位重排，得到三乙基硼氢化锂。给4和5（〜2：1）; （3）对9- [2（3），5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤的苯氧基硫代羰基酯进行巴顿脱氧，并脱保护得到4和2 ′-脱氧腺苷（〜5∶1）。方法（2）和（3）给出的产率较低。探索了简化的6- N-和5'- O-腺苷氨基磷酸酯模型化合物的合成，以检查针对农杆菌素84提出的结构中此类特征的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300504
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到6-azido-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  以苯为中心的三足可溶性载体支持腺苷核苷酸和衍生物的合成

  摘要：

  基于将 C(6) 叠氮嘌呤核苷衍生物锚定到三足可溶性支持的新策略允许访问相应的腺苷核苷酸。我们将该方法的范围扩展到亚甲基双膦酸盐类似物和N 6 -苄胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100544

文献信息

• Expeditious synthesis and biological evaluation of new C-6 1,2,3-triazole adenosine derivatives A1 receptor antagonists or agonists
  作者：Smitha C. Mathew、Youlet By、Aurélie Berthault、Marie-Alice Virolleaud、Louis Carrega、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras、Jocelyne Condo、Mireille Attolini、Anouk Gaudel-Siri、Jean Ruf、Jean Rodriguez、Jean-Luc Parrain、Régis Guieu

  DOI：10.1039/c0ob00017e

  日期：——

  The synthesis of new C-6 1,2,3-triazole adenosine derivatives via microwave assisted 1,3-dipolar cycloaddition as key step is described. The binding on membranes of cells that over express A1 adenosine receptors (A1AR) was also evaluated. Among them, four compounds increased cAMP production, in a dose-dependent manner acting as antagonists of the A1AR, while two compounds act as agonists.

  描述了通过微波辅助的1,3-极性环加成反应合成新的C-6 1,2,3-三唑腺苷衍生物作为关键步骤。还评估了这些化合物对过表达A1腺苷受体（A1AR）细胞膜的结合效果。在这些化合物中，有四种在剂量依赖性方面增加cAMP的产生，作为A1AR的拮抗剂，而两种化合物则作为激动剂。
• Convenient Synthesis of 8-Amino-2′-deoxyadenosine
  作者：Miriam Frieden、Anna Aviñó、Ramon Eritja

  DOI：10.1081/ncn-120019521

  日期：2003.5

  We studied the behaviour of 8-azido-2'-deoxyadenosine and 8-bromo-2'-deoxyadenosine in aqueous solutions of ammonia and primary and secondary amines. Unexpectedly, 8-Azido-2'-deoxyadenosine is converted to 8-amino-2'-deoxyadenosine in excellent yields. The use of this reaction for the preparation of 8-aminoadenine derivatives needed for the preparation of oligonucleotides carrying 8-aminoadenine is

  我们研究了8-叠氮基2'-脱氧腺苷和8-溴-2'-脱氧腺苷在氨水和伯胺和仲胺水溶液中的行为。出乎意料的是，以优异的产率将8-叠氮基2'-脱氧腺苷转化为8-氨基-2'-脱氧腺苷。讨论了该反应在制备8-氨基腺嘌呤衍生物中的用途，所述8-氨基腺嘌呤衍生物是制备携带8-氨基腺嘌呤的寡核苷酸所需的。
• COMPOSITIONS CONTAINING NUCLEIC ACID NANOPARTICLES WITH MODULAR FUNCTIONALITY
  申请人：Sixfold Bioscience Ltd.

  公开号：US20210330810A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides compositions containing cargo molecules attached to elements that improve the function of the cargo molecules in the body of a subject. The compositions are useful for therapeutic and diagnostic purposes. Furthermore, the invention outlines ways in which these compositions can be produced; the core molecule can be functionalized, via bioorthogonal click chemistry, in such a way as to impart modular characteristics. This functionalization simultaneously allows for loading of biologically relevant cargo and provides stabilization to the overall structure of the molecule.

  本发明提供了一种包含附着于能够改善受试者体内载荷分子功能的元素的组合物。该组合物在治疗和诊断方面具有用途。此外，本发明还概述了可生产这些组合物的方法；核心分子可以通过生物正交点击化学功能化，以赋予模块化特性。这种功能化同时允许装载生物相关载荷并为分子的整体结构提供稳定性。
• Compositions containing nucleic acid nanoparticles with modular functionality
  申请人：Sixfold Bioscience Ltd.

  公开号：US11357865B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The invention provides compositions containing cargo molecules attached to elements that improve the function of the cargo molecules in the body of a subject. The compositions are useful for therapeutic and diagnostic purposes. Furthermore, the invention outlines ways in which these compositions can be produced; the core molecule can be functionalized, via bioorthogonal click chemistry, in such a way as to impart modular characteristics. This functionalization simultaneously allows for loading of biologically relevant cargo and provides stabilization to the overall structure of the molecule.

  本发明提供了含有附着在元件上的货物分子的组合物，这些元件可改善货物分子在受试者体内的功能。这些组合物可用于治疗和诊断目的。此外，本发明还概述了生产这些组合物的方法；核心分子可通过生物正交点击化学进行功能化，从而赋予模块化特性。这种功能化同时允许装载生物相关的货物，并为分子的整体结构提供稳定性。
• Supported Synthesis of Adenosine Nucleotides and Derivatives on a Benzene‐Centered Tripodal Soluble Support
  作者：Lucie Appy、Suzanne Peyrottes、Béatrice Roy

  DOI：10.1002/ejoc.202100544

  日期：2022.6.7

  A new strategy based on anchoring C(6) azidopurine nucleoside derivative to a tripodal soluble support allows to access the corresponding adenosine nucleotides. We extended the scope of the method to methylene bisphosphonate analogues and N6-benzylamine derivative.

  基于将 C(6) 叠氮嘌呤核苷衍生物锚定到三足可溶性支持的新策略允许访问相应的腺苷核苷酸。我们将该方法的范围扩展到亚甲基双膦酸盐类似物和N 6 -苄胺衍生物。