N⁶-<2(S)-butyl>adenosine | 97905-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-<2(S)-butyl>adenosine
• 英文别名: (-)-6-(S-2-butyl amino)-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine；N⁶-(2(S)-butyl)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-[[(2S)-butan-2-yl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 97905-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₄
• 分子量: 323.352
• InChiKey: YJUIOYNLBQJUHH-TWBCTODHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’,5’-三乙酰肌苷 在 氯化亚砜 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N⁶-<2(S)-butyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  狗冠状动脉腺苷受体：N6-烷基亚区域的结构。

  摘要：

  N6- [1-苯基-2（R）-丙基]腺苷（​​1）的中等有效和立体选择性冠状血管活性是本研究的基础，该研究通过以下结构绘制了冠状动脉腺苷受体的N6区域：开胸犬1的81个类似物的冠状动脉血管活性关系。立体选择性是具有与N6相邻的手性中心的N6-取代的腺苷的一般性质。1与它的S非对映异构体的活性比为10，这是与R非对映异构体的丙基C-3基团的受体发生正向相互作用的结果，以及该S非对映异构体基团施加的空间位阻。用乙基，苯基，苯乙基或萘基取代1的苄基部分会降低R非对映异构体的效力，并因此降低R / S比。1的丙基C-1与一个足以容纳三个亚甲基残基的受体区域相互作用，而丙基C-3残基与一个足以容纳两个亚甲基残基的独立区域相互作用。与1的丙基C-1相互作用的受体子区域比与丙基C-3相互作用的子区域更能容忍本体和极性取代基。关于N6对活性的可能贡献（例如通过氢键）的证据尚不明确。这些结果支持了N6-烷基

  DOI：

  10.1021/jm00149a016

文献信息

• US5043325A
  申请人：——

  公开号：US5043325A

  公开（公告）日：1991-08-27
• Dog coronary artery adenosine receptor: structure of the N6-alkyl subregion
  作者：Shozo Kusachi、Robert D. Thompson、William J. Bugni、Nobuyuki Yamada、Ray A. Olsson

  DOI：10.1021/jm00149a016

  日期：1985.11

  The moderately potent and stereoselective coronary vasoactivity of N6-[1-phenyl-2(R)-propyl]adenosine (1) is the basis for the present study that maps the N6 region of the coronary artery adenosine receptor by means of the structure-coronary vasoactivity relationships of 81 analogues of 1 in the open-thorax dog. Stereoselectivity is a general property of N6-substituted adenosines that have a chiral

  N6- [1-苯基-2（R）-丙基]腺苷（​​1）的中等有效和立体选择性冠状血管活性是本研究的基础，该研究通过以下结构绘制了冠状动脉腺苷受体的N6区域：开胸犬1的81个类似物的冠状动脉血管活性关系。立体选择性是具有与N6相邻的手性中心的N6-取代的腺苷的一般性质。1与它的S非对映异构体的活性比为10，这是与R非对映异构体的丙基C-3基团的受体发生正向相互作用的结果，以及该S非对映异构体基团施加的空间位阻。用乙基，苯基，苯乙基或萘基取代1的苄基部分会降低R非对映异构体的效力，并因此降低R / S比。1的丙基C-1与一个足以容纳三个亚甲基残基的受体区域相互作用，而丙基C-3残基与一个足以容纳两个亚甲基残基的独立区域相互作用。与1的丙基C-1相互作用的受体子区域比与丙基C-3相互作用的子区域更能容忍本体和极性取代基。关于N6对活性的可能贡献（例如通过氢键）的证据尚不明确。这些结果支持了N6-烷基