N6,N6-二甲基腺苷 | 2620-62-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N6,N6-二甲基腺苷
• 英文名称: N,N-dimethyladenosine
• 英文别名: N⁶,N⁶-dimethyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；m^6,6A；6-Dimethylamino-9-(β-D-ribofuranosyl)purine；N6,N6-Dimethyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 2620-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: WVGPGNPCZPYCLK-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185°C
• 沸点：
  607.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（稍微加热）、DMSO、甲醇（少量溶解）
• 最大波长(λmax)：
  268 (pH 1)；275 (pH 7)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

生物活性方面，N6,N6-二甲基腺嘌呤是一种修饰核糖核苷。最初在rRNA中被发现，它也存在于牛结核分枝杆菌的tRNA中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,N6-二甲基腺苷 在 Selectfluor 、 维生素 B2 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到腺苷
  参考文献：
  名称：

  N6-甲基腺嘌呤的光化学脱甲基方法

  摘要：

  本发明涉及N 6 ‑甲基腺嘌呤的特异性光化学脱甲基化方法及其应用。该方法是利用光作为引发剂，在溶剂存在下，在光照条件下使式I所示N 6 ‑甲基腺嘌呤或其衍生物与光敏剂和氧化剂反应，得到式II所示的脱甲基化产物，即可实现脱甲基化。利用本发明的N 6 ‑甲基腺嘌呤的光化学脱甲基化方法及相关化合物，可实现非酶条件下的对核酸的化学调节。本发明为表观遗传学及化学生物学研究领域提供了核酸去甲基化的有效研究方法。

  公开号：

  CN106967068B
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 N6,N6-二甲基腺苷
  参考文献：
  名称：

  Miles, Robert W.; Samano, Vicente; Robins, Morris J., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 22, p. 5951 - 5957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。
• INDAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE (AMPD) INHIBITORS FOR USE IN DIABETES AND RELATED DISEASES OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Ochs Raymond S.

  公开号：US20120130078A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Herein, we describe a method for treatment of diabetes and other disorders classified as Metabolic Syndrome. The invention provides novel AMP Deaminase (AMPD) inhibitors comprising novel indazole and benzotriazole derivatives including a phosphorous containing derivative, a carboxylic acid, or an amino acid ester prodrug. The invention also provides support for a novel mechanism of action for the existing drug metformin: direct inhibition of the enzyme AMPD. The inhibition of AMPD in turn activates AMP Kinase, known to be linked to the action of metformin. The invention also makes novel use of a double inhibitor assay allowing identification of selective AMPD inhibitors over ADA inhibitors. The new inhibitors, structurally distinct from metformin, offer selectivity that may obviate side effects known for metformin itself, providing new benefits for diabetes and Metabolic Syndrome.

  在这里，我们描述了一种治疗糖尿病和其他归类为代谢综合征的疾病的方法。该发明提供了一种新型的AMP脱氨酶（AMPD）抑制剂，包括新型的吲唑和苯并三唑衍生物，其中包括含磷衍生物、羧酸或氨基酸酯前药。该发明还支持现有药物二甲双胍的一种新颖作用机制：直接抑制AMPD酶。抑制AMPD反过来激活AMP激酶，已知与二甲双胍的作用有关。该发明还首次使用了一种双重抑制剂分析，允许识别对ADA抑制剂具有选择性的AMPD抑制剂。这些新抑制剂在结构上与二甲双胍不同，提供的选择性可能消除二甲双胍本身已知的副作用，为糖尿病和代谢综合征带来新的益处。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20150376611A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides an oligonucleotide having improved affinity for AGO2, and the like. The oligonucleotide has a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X 1 is an oxygen atom or the like, R 1 is formula (IIA) (wherein R 5A is halogen or the like, and R 6A is a hydrogen atom or the like) or formula (IVA) (wherein Y 3A is a nitrogen atom or the like, and Y 4A is CH or the like), or the like, R 2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R 3 is a hydrogen atom or the like} at the 5′ end thereof, and the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3.

  本发明提供了一种具有改善对AGO2亲和力的寡核苷酸等。该寡核苷酸在其5'端具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基其中X 1 是氧原子或类似物，R 1 是式(IIA)（其中R 5A 是卤素或类似物，而R 6A 是氢原子或类似物）或式(IVA)（其中Y 3A 是氮原子或类似物，而Y 4A 是CH或类似物），或类似物，R 2 是氢原子、羟基、卤素或可选择地取代的较低烷氧基，而R 3 是氢原子或类似物}，并且该核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。

表征谱图