6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 84765-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine；6-phenylpurine riboside；6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl) purine；6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-purine；5-(Hydroxymethyl)-2-(6-phenylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-phenylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 84765-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₄
• 分子量: 328.327
• InChiKey: MTNIRTDDXIKWCH-DSPGLSBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 N-丁基咪唑 、 磷酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属核苷和金属核苷的选择性合成：核酸功能化的新工具。

  摘要：

  核碱基组队：嘌呤衍生metallanucleosides，metallanucleotides和metalladinucleotides具有M的有效和选择性制备 C键（M = IR III，铑III）报道首次（参见方案）。给出的结果可用于功能化核酸或DNA / RNA修饰片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202327
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-phenyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以66%的产率得到6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  金属核苷和金属核苷的选择性合成：核酸功能化的新工具。

  摘要：

  核碱基组队：嘌呤衍生metallanucleosides，metallanucleotides和metalladinucleotides具有M的有效和选择性制备 C键（M = IR III，铑III）报道首次（参见方案）。给出的结果可用于功能化核酸或DNA / RNA修饰片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202327

文献信息

• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Cyclometallated ruthenium catalyst enables late-stage directed arylation of pharmaceuticals
  作者：Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Xavier Just-Baringo、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、Igor Larrosa

  DOI：10.1038/s41557-018-0062-3

  日期：2018.7

  Biaryls are ubiquitous core structures in drugs, agrochemicals and organic materials that have profoundly improved many aspects of our society. Although traditional cross-couplings have made practical the synthesis of many biaryls, C–H arylation represents a more attractive and cost-effective strategy for building these structural motifs. Furthermore, the ability to install biaryl units in complex molecules via late-stage C–H arylation would allow access to valuable structural diversity, novel chemical space and intellectual property in only one step. However, known C–H arylation protocols are not suitable for substrates decorated with polar and delicate functionalities, which are commonly found in molecules that possess biological activity. Here we introduce a class of ruthenium catalysts that display a unique efficacy towards late-stage arylation of heavily functionalized substrates. The design and development of this class of catalysts was enabled by a mechanistic breakthrough on the Ru(ii)-catalysed C–H arylation of N–chelating substrates with aryl (pseudo)halides, which has remained poorly understood for nearly two decades. Nearly two decades after its discovery, the Ru(II)-catalysed C–H arylation of N-chelating aromatics with aryl halides was reinvestigated and a new key reaction intermediate was uncovered. A thorough mechanistic elucidation has now led to the development of a new class of catalysts with unique efficacy towards late-stage arylation of ‘real-world’ compounds.

  双芳烃是药物、农用化学品和有机材料中普遍存在的核心结构，对我们社会的许多方面产生了深远的影响。尽管传统的交叉偶联反应使得合成许多双芳烃成为可能，但C–H芳构化反应则是一种更具吸引力和成本效益的构建这些结构单元的策略。此外，通过后期C–H芳构化在复杂分子中引入双芳烃单元，将使我们能够仅用一步访问有价值的结构多样性、新的化学空间和知识产权。然而，已知的C–H芳构化方法并不适用于装饰有极性和精细官能团的底物，而这类官能团通常存在于具生物活性的分子中。在这里，我们介绍一类展现出对重官能化底物的后期芳构化反应具有独特效能的钌催化剂。该类催化剂的设计和开发得益于对钌（II）催化的N-螯合底物与芳香（伪）卤化物之间的C–H芳构化反应的机制突破，这一反应在近二十年来一直未得到充分理解。在其发现近二十年后，N-螯合芳烃与芳香卤化物的Ru(II)催化C–H芳构化反应进行了再研究，并揭示了一个新的关键反应中间体。经过彻底的机制阐明，我们现在成功开发出一类对“现实世界”化合物的后期芳构化具有独特效能的新型催化剂。
• 6-(Hetero)Arylpurine nucleotides as inhibitors of the oncogenic target DNPH1: Synthesis, structural studies and cytotoxic activities
  作者：Claire Amiable、Julie Paoletti、Ahmed Haouz、André Padilla、Gilles Labesse、Pierre-Alexandre Kaminski、Sylvie Pochet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.110

  日期：2014.10

  Here, we describe the synthesis of a series of novel 6-aryl- and 6-heteroarylpurine riboside 5′-monophosphates via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions, and their ability to inhibit recombinant rat and human DNPH1. Enzymatic inhibition studies revealed competitive inhibitors in the low micromolar range. Crystal structures of human and rat DNPH1 in complex with one nucleotide from this series, the 6-naphthylpurine

  2'-脱氧核苷5'-磷酸N-水解酶1（DNPH1）已被提议作为治疗癌症的新分子靶标。这里，我们描述的一系列新的6-芳基-和6- heteroarylpurine核苷的单磷酸5'-合成通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应及其抑制重组大鼠和人DNPH1的能力。酶抑制研究表明竞争性抑制剂在低微摩尔范围内。人和大鼠DNPH1的晶体结构与该系列中的一个核苷酸（6-萘基嘌呤衍生物）形成复合物，提供了详细的结构信息，特别是围绕大疏水性取代基的长而柔软的环包裹的可能构象。利用这些高分辨率结构，我们进行了虚拟对接研究，以评估整个化合物系列的酶-抑制剂相互作用。在合成的化合物中，几个分子在体外表现出显着的对人结肠癌（HCT15，HCT116）和人早幼粒细胞白血病（HL60）细胞系的细胞毒性具有低微摩尔范围的IC 50值，这与体外DNPH1抑制能力相关。
• Direct One-Pot Synthesis of Nucleosides from Unprotected or 5-<i>O</i>-Monoprotected <scp>d</scp>-Ribose
  作者：A. Michael Downey、Celin Richter、Radek Pohl、Rainer Mahrwald、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02332

  日期：2015.9.18

  implications in life and disease. Current synthetic methods involve multistep procedures employing protected sugars in the glycosylation of nucleobases. Using modified Mitsunobu conditions, we report on the first direct glycosylation of purine and pyrimidine nucleobases with unprotected d-ribose to provide β-pyranosyl nucleosides and a one-pot strategy to yield β-furanosides from the heterocycle and 5-O-monoprotected

  新的，改进的获取核苷的方法不仅对有机化学家而且对整个科学界都普遍感兴趣，因为它们对生命和疾病具有关键意义。当前的合成方法涉及在核碱基的糖基化中采用受保护的糖的多步骤程序。使用改性的Mitsunobu条件下，我们对嘌呤的第一个直接的糖基化报告，并嘧啶核碱基与未受保护的d -核糖提供β-吡喃核苷和一锅策略以产生β-呋喃糖苷从杂环和5- ö -monoprotected d -核糖。