N6-(2-Aminoethyl)adenosine | 35662-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-(2-Aminoethyl)adenosine
• 英文别名: N-aminoethyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(2-aminoethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 35662-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₄
• 分子量: 310.313
• InChiKey: KGERTJGAHOWBMY-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  703.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(2-Aminoethyl)adenosine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 6-(2-methyl-4,5-dihydroimidazoyl)-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  用2'（3'）-O-乙酰基2英寸（3英寸）-O-糖基-1,2-二（腺苷-N6-基）乙烷和-1,4-二（腺苷-）抑制核糖体肽基转移酶N6-基）丁烷。烷基链长的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00181a015
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 乙二胺 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以150 mg的产率得到N6-(2-Aminoethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷与鼠基二肽和去甲壳基二肽衍生物的缀合物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  我们合成了一系列通过间隔基与腺苷偶联的MDP（D，D）和nor-MDP（D，D）衍生物作为潜在的免疫抑制剂。在来自健康捐献者的两种白血病细胞系（Jurkat和L1210）和PBMC上评估了新的缀合物8a – k。缀合物8a – k和MDP（D，D）/ nor-MDP（D，D）衍生物7e，f，i，j对L1210细胞系具有活性。未结合的nor-MDP（D，D）具有更好的抗增殖性能，但结合物8b，f和g的选择性指数最高。两种细胞系以及PBMC都对类似物有抗性图11a，b具有6-氨基己酸连接子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.043

文献信息

• A Chemical Method for Site-Specific Modification of RNA:  The Convertible Nucleoside Approach
  作者：Charles R. Allerson、Swaine L. Chen、Gregory L. Verdine

  DOI：10.1021/ja962858n

  日期：1997.8.1

  for a means by which to constrain RNA structure, either to reduce its conformational flexibility or to help distinguish between alternative structural models. To address this need, we have developed chemistry that permits the site-specific introduction of functionalizable tethers into RNA. Here we report the design and synthesis of reagents for use in solid-phase RNA synthesis that allow the functionalization

  RNA结构的知识可以极大地促进对其生物学功能的理解。然而，RNA 的物理特性，尤其是其构象异质性，阻碍了高分辨率结构分析。因此，较低分辨率的方法，如生化探测、系统发育分析和分子建模，已在 RNA 科学中发挥重要作用。这种情况导致需要一种方法来约束 RNA 结构，以减少其构象灵活性或帮助区分替代结构模型。为了满足这一需求，我们开发了化学方法，允许将可功能化的系链特定于位点引入 RNA。在这里，我们报告了用于固相 RNA 合成的试剂的设计和合成，这些试剂允许 G、C 和 A 残基的碱基部分的功能化。在掺入寡核苷酸中并随后用烷基胺处理后，可转化的核苷衍生物...
• Anti-Malarial activity of N6-Substituted adenosine derivatives. Part I
  作者：Abolfasl Golisade、Jochen Wiesner、Claudia Herforth、Hassan Jomaa、Andreas Link

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00331-5

  日期：2002.3

  The synthesis and biological evaluation of novel N(6)-substituted adenosine derivatives is reported. The first series of compounds was obtained using an established procedure for the nucleophilic substitution of a 1-(6-chloro-purin-9-yl)-beta-D-1-deoxy-ribofuranose with various amines. In addition, attachment of two different amino-functionalised spacer arms at the N(6)-position of adenosine enabled

  报道了新型N（6）-取代的腺苷衍生物的合成和生物学评估。使用用于用各种胺亲核取代1-（6-氯嘌呤-9-基）-β-D-1-脱氧核糖呋喃糖的既定程序，获得第一系列化合物。此外，在腺苷的N（6）位置的两个不同的氨基官能化间隔臂的连接能够通过创新的聚合物辅助协议进行衍生化。因此，我们能够制备出三个系列的取代衍生物，它们在细胞培养实验中显示出与多抗性恶性疟原虫菌株Dd2相比具有活性。
• Novel Irreversible Agonists Acting at the A₁ Adenosine Receptor
  作者：Manuela Jörg、Alisa Glukhova、Alaa Abdul-Ridha、Elizabeth A. Vecchio、Anh T. N. Nguyen、Patrick M. Sexton、Paul J. White、Lauren T. May、Arthur Christopoulos、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01561

  日期：2016.12.22

  The A1 adenosine receptor (A1AR) is an important G protein-coupled receptor that regulates a range of physiological functions. Herein we report the discovery of novel irreversible agonists acting at the A1AR, which have the potential to serve as useful research tools for studying receptor structure and function. A series of novel adenosine derivatives bearing electrophilic substituents was synthesized

  A 1腺苷受体（A 1 AR）是一种重要的G蛋白偶联受体，可调节一系列生理功能。在本文中，我们报告了在A 1 AR上发生的新型不可逆激动剂的发现，这些激动剂具有作为研究受体结构和功能的有用研究工具的潜力。合成了一系列带有亲电取代基的新型腺苷衍生物，并合成了四种化合物8b，15a，15b和15d在ERK1 / 2磷酸化试验中，已显示出具有与参考高效激动剂NECA相似的效价和功效。随后在实时，无标签，xCELLigence分析中对拮抗剂添加不敏感，用于鉴定可能通过与A 1 AR发生不可逆相互作用而介导其激动作用的化合物。在这些化合物中，使用基于膜的[ 3 H] DPCPX和[ 35 S]GTPγS结合实验更直接地验证了15b和15d是A 1 AR的不可逆激动剂。
• New conjugates of mycophenolic acid and their antiproliferative activity
  作者：Michał Prejs、Grzegorz Cholewinski、Agnieszka Siebert、Piotr Trzonkowski、Krystyna Dzierzbicka

  DOI：10.1080/10286020.2016.1184653

  日期：2016.11.1

  The new conjugates of mycophenolic acid (MPA) were obtained in the reaction of N6-(ω-aminoalkyl)adenosines with MPA in the presence of EDCI as a coupling reagent. New compounds 4a–h were evaluated on leukemia cell line (Jurkat) and PBMC from healthy donors. Length of the linker influenced observed activity. The compound 4b possessing 1,3-diamine spacer exhibited the most promising results and can be

  在EDCI作为偶联剂的存在下，N 6-（ω-氨基烷基）腺苷与MPA的反应获得了新的霉酚酸（MPA）共轭物。在健康捐献者的白血病细胞系（Jurkat）和PBMC上评估了新化合物4a–h。接头的长度影响观察到的活性。具有1，3-二胺间隔基的化合物4b显示出最有希望的结果，可以考虑用于进一步的研究。
• 一种腺苷衍生物的合成及应用
  申请人：大连民族大学

  公开号：CN111253455A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于化学合成领域，特别涉及一种腺苷衍生物的合成及应用。本发明腺苷类化合物，具有如式Ⅰ所示结构：本发明通过设计潜在SAHN蛋白的抑制剂，将生物素的结构引入到腺苷中，得到的化合物可以替代MTA，构建出一个基于AlphaLISA Technology筛选抑制剂的体系，有选择性的杀死入侵的微生物。为今后合成带有生物素结构的嘌呤类衍生物提供了新的合成方法，也为开发具有更高特异性和稳定性的抑制剂，以及免疫学研究提供了新型化合物。