[15N⁶]-adenosine | 41547-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [15N⁶]-adenosine
• 英文别名: 6-15N-adenosine；Adenosine-15N；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-(15N)azanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 41547-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 268.238
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-ZGUONDJVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160oC (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [15N⁶]-adenosine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到腺苷-15NN1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Use of a ¹³C Atom To Differentiate Two ¹⁵N-Labeled Nucleosides. Syntheses of [¹⁵NH₂]-Adenosine, [1,NH₂-¹⁵N₂]- and [2-¹³C-1,NH₂-¹⁵N₂]-Guanosine, and [1,7,NH₂-¹⁵N₃]- and [2-¹³C-1,7,NH₂-¹⁵N₃]-2‘-Deoxyguanosine

  摘要：

  We report the first examples of the specifically N-15 and C-13 multilabeled nucleosides: [1,NH2-N-15(2)]- and [2-C-13-1,NH2-N-15(2)-]-guanosine; [1,7,NH2-N-15(3)]- and [2-C-13-1,7,NH2-N-15(3)]-2'-deoxyguanosine. In each set, the [C-13] atom functions as a ''tag'' that allows the N1 and N2 N-15 atoms of two N-15-labeled guanines to be unambiguously differentiated in RNA and DNA fragments. The syntheses employ high-yield reactions in which protecting groups are not required and use relatively low cost sources of isotopes: [N-15]-ammonium chloride and [N-15]- Or [C-13,N-15]-potassium cyanide.

  DOI：

  10.1021/jo971206u
• 作为产物：
  描述：

  6-N⁶-Benzyl(6-(15)N)adenosine 在 ammonium peroxydisulfate 、 phosphate buffer 作用下， 反应 2.0h， 生成 [15N⁶]-adenosine
  参考文献：
  名称：

  A Newly Devised Method for the Debenzylation ofN⁶-Benzyladenosines. A Convenient Synthesis of [6-¹⁵N]-Labeled Adenosines

  摘要：

  [6-N-15]-Labeled adenosine was conveniently prepared from inosine (1a) by the silylation-benzylamination of 1a and subsequent oxidative debenzylation with ammonium peroxydisulfate in a pH 7.2 buffer solution.

  DOI：

  10.1080/15257779408012148

文献信息

• Studies of the Mechanisms of Adduction of 2‘-Deoxyadenosine with Styrene Oxide and Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Dihydrodiol Epoxides
  作者：Hye-Young H. Kim、Jari I. Finneman、Constance M. Harris、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/tx000054m

  日期：2000.7.1

  With the PAH dihydrodiol epoxides, only naphthalene dihydrodiol epoxide exhibited significant initial reaction at N1 (50%). No detectable rearranged product was seen in reactions with benzo[a]pyrene dihydrodiol epoxide or non-bay or bay region benz[a]anthracene dihydrodiol epoxide; interestingly, a small amount of N1 attack (5-7%) was seen in the case of benzo[c]phenanthrene dihydrodiol epoxide. It

  使用（15）N（6）标记的腺嘌呤核苷探索了氧化苯乙烯和多环芳烃二氢二醇环氧化物加成2'-脱氧腺苷的机理。在使Dimroth重排发生之后，通过N（6）加合物的（1）H NMR评估N1对N（6）的反应程度。在N1处发生攻击然后进行Dimroth重排而产生的产物表现出较小的两键（1）H-（15）N偶合常数（N1-H2 J约为13 Hz）。直接攻击产生的产物表现出更大的单键（1）H-（15）N耦合常数（J约为90 Hz）。在氧化苯乙烯的情况下，所有N（6）β加合物的起因是在N1处初次进攻，而N（6）α加合物的大部分（70-80％）来自直接进攻。还用含有九个（15）N（6）标记腺嘌呤残基的自互补寡聚脱氧核苷酸（24-聚体）研究了氧化苯乙烯反应。在对24-mer进行酶促降解后，分离出的N（6）α-和β-苯乙烯氧化物加合物的NMR检查给出了非常相似的结果，表明即使使用双链寡核苷酸，N1攻击也很容易发生。
• Binding of an Acetic Acid Ligand to Adenosine:  A Low-Temperature NMR Study
  作者：Eline M. Basílio Janke、Hans-Heinrich Limbach、Klaus Weisz

  DOI：10.1021/ja038630z

  日期：2004.2.1

  adenosine:acetic acid molar ratio. Whereas the carboxylic acid OH proton is located closer to the acid for all hydrogen bonds formed, a more deshielded proton at the Watson-Crick site is evidence for a stronger hydrogen bond as compared to the Hoogsteen interaction. For the binding of acetic acid to an adenosine-thymidine base pair in either a Watson-Crick or a Hoogsteen configuration, hydrogen bonds to the

  通过 (1) H NMR 光谱技术研究了乙酸 (HAc) 配体与腺苷 (A) 的结合。使用低熔点的氘代氟利昂混合物作为溶剂，可以在慢交换状态下进行液态测量，并允许对形成的缔合物进行详细表征。因此，在 128 K 时，三分子复合物 A.HAc(2) 和 A(2).HAc 与中央腺嘌呤碱基的 Watson-Crick 和 Hoogsteen 位点同时存在，具体数量取决于腺苷:乙酸的摩尔比。尽管对于形成的所有氢键，羧酸 OH 质子更靠近酸，但与 Hoogsteen 相互作用相比，Watson-Crick 位点处更多去屏蔽的质子证明氢键更强。
• Bueckmann, Andreas F.; Wray, Victor; Plas, Henk C. van der, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 7, p. 1399 - 1420
  作者：Bueckmann, Andreas F.、Wray, Victor、Plas, Henk C. van der

  DOI：——

  日期：——
• Henderson, Alistair P.; Riseborough, Jane; Bleasdale, Christine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3407 - 3413
  作者：Henderson, Alistair P.、Riseborough, Jane、Bleasdale, Christine、Clegg, William、Elsegood, Mark R. J.、Golding, Bernard T.

  DOI：——

  日期：——
• KOS, N. J.;JONGEJAN, H.;PLAS, H. C. VAN DER, GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 5, 369-373
  作者：KOS, N. J.、JONGEJAN, H.、PLAS, H. C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——