D-木糖 | 58-86-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-木糖
• 中文别名: D-(+)-木糖；D-(+)-木质醛糖；木糖；D-戊醛糖；D(+)木糖；五碳醛糖
• 英文名称: D-xylose
• 英文别名: xylose；D-Xyl；DL-Xylose；(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal
• CAS: 58-86-6；25990-60-7
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• mdl: MFCD00151475
• 分子量: 150.131
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-VPENINKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C
• 沸点：
  415.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• 颜色/状态：
  Monoclinic needles or prisms
• 味道：
  Very sweet
• 稳定性/保质期：
  STABLE @ ROOM TEMP
• 旋光度：
  Specific optical rotation: +92 deg & +18.6 deg (16 hr, 10%) @ 20 °C/D
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 解离常数：
  pKa = 12.14 @ 18 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

木糖最常见和传统的代谢途径是氧化还原酶途径（或木糖还原酶-木糖醇脱氢酶，XR-XDH途径）。在这个途径中，木糖首先在木糖醇脱氢酶（XDH）酶和NADH或NADPH的作用下被还原成木糖醇。产生的木糖醇随后在木糖醇脱氢酶（XDH）酶和辅因子NAD的作用下被氧化成D-木酮糖。最后，D-木酮糖在利用ATP的激酶（木酮糖激酶酶）的作用下被磷酸化，生成D-木酮糖-5-磷酸，它在核苷酸合成的戊糖磷酸途径中作为一种中间体。

The most common and traditional metabolism pathway for xylose is the oxidoreductase pathway (or xylose reductase-xylitol dehydrogenase, XR-XDH pathway). In this pathway, xylose is first reduced to xylitol using the xylitol dehydrogenase (XDH) enzyme with NADH or NADPH. The resultant xylitol is subsequently oxidized to D-xylulose by the xylitol dehydrogenase (XDH) enzyme while utilizing the cofactor NAD. Finally, the D-xylulose is phosphorylated by an ATP utilizing kinase (xylulose kinase enzyme) to generate D-xylulose-5-phosphate, which serves as an intermediate in the pentose phosphate pathway for nucleotide synthesis.

来源:DrugBank

代谢

...大鼠肝微粒体催化UDP-木糖向胆红素转移木糖...

...RAT-LIVER MICROSOMES CATALYZE THE TRANSFER OF...XYLOSE TO BILIRUBIN, FROM...UDP-XYLOSE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大约60%被吸收的木糖被代谢成二氧化碳和水，D-苏糖醇以及其他未识别的代谢物/人类，口服/。

ABOUT 60% OF ABSORBED XYLOSE IS METABOLIZED TO CARBON DIOXIDE & WATER, D-THREITOL, & OTHER UNIDENTIFIED METABOLITES /HUMAN, ORAL/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在豚鼠注射了放射性碳-14标记的D-木糖后，4小时内通过呼吸排出的二氧化碳中回收了10.8%的放射性，5小时内的尿液中回收了41.3%的放射性碳。大约60%的尿液中的放射性是D-木糖。

AFTER IP INJECTION OF (14)C-LABELED D-XYLOSE INTO GUINEA PIGS, 10.8 OF RADIOACTIVITY WAS RECOVERED AS EXPIRED CARBON DIOXIDE IN 4 HR & 41.3 AS URINARY (14)CARBON IN 5 HR. APPROX 60 OF URINARY RADIOACTIVITY WAS D-XYLOSE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C标记的D-戊糖酸被整体动物以及在体外通过肾脏和肝脏氧化成标记的二氧化碳。豚鼠对D-木糖的氧化可能涉及它最初转化为D-戊糖酸，随后发生脱羧。

(14)C-LABELED D-XYLONIC ACID WAS OXIDIZED TO LABELED CARBON DIOXIDE BY INTACT ANIMALS & IN VITRO BY KIDNEY & LIVER. OXIDATION OF D-XYLOSE BY GUINEA PIG PROBABLY INVOLVES ITS INITIAL CONVERSION TO D-XYLONIC ACID & SUBSEQUENT DECARBOXYLATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

D-木糖缓解了嘌呤霉素和环己酰亚胺对胚胎鸡软骨中整个胫骨和股骨的乙酸盐嵌入硫酸软骨素的抑制作用。

D-XYLOSE RELIEVED INHIBITION BY PUROMYCIN & CYCLOHEXIMIDE OF INCORPORATION OF ACETATE INTO CHONDROITIN SULFATE IN WHOLE TIBIAS & FEMURS OF EMBRYONIC CHICKEN CARTILAGE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在志愿者中，将瓜尔豆胶添加到D-木糖的口服剂量中，减缓了D-木糖在胃肠道的吸收。D-木糖的总吸收量及其血浆半衰期并未受到影响。

ADDN OF GUAR TO ORAL DOSAGE OF D-XYLOSE SLOWED DOWN GI ABSORPTION OF D-XYLOSE IN VOLUNTEERS. TOTAL AMT ABSORBED & PLASMA T/2 OF D-XYLOSE WERE NOT AFFECTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

同期使用消炎痛、新霉素、苯乙双胍、秋水仙碱或大剂量氨基水杨酸与D-木糖，会抑制肠道对D-木糖的吸收/减少/排出的糖量……阿司匹林/减少尿液中D-木糖的排泄/可能是通过改变肾功能。

CONCOMITANT ADMIN OF INDOMETHACIN, NEOMYCIN, PHENFORMIN, COLCHICINE, OR LARGE DOSES OF AMINOSALICYLIC ACID WITH D-XYLOSE INHIBITS INTESTINAL ABSORPTION OF D-XYLOSE /REDUCING/ QUANTITIES OF SUGAR BEING EXCRETED...ASPIRIN /REDUCES URINARY EXCRETION OF D-XYLOSE/ APPARENTLY BY ALTERING RENAL FUNCTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

副作用发生率低。在服用25克口服剂量后，经常出现恶心、肠道胀气、肠鸣音、痉挛、腹部不适和腹泻...在服用5克口服剂量后很少出现，除了非常小的婴儿/不良反应，口服/

LOW INCIDENCE OF SIDE EFFECTS. NAUSEA, INTESTINAL BLOATING, BORBORYGMI, CRAMPING, ABDOMINAL DISCOMFORT, & DIARRHEA OCCUR FREQUENTLY FOLLOWING 25-G ORAL DOSE...RARELY OCCUR FOLLOWING 5-G ORAL DOSE, EXCEPT IN VERY SMALL INFANTS /ADVERSE EFFECT, ORAL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

木糖在1周后与蔗糖对照组相比是非致龋性的。

XYLOSE WAS NONCARIOGENIC AFTER 1 WK AS COMPARED TO SUCROSE CONTROL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

当12名正常健康受试者接受10克静脉注射D-木糖剂量，并在一周后口服25克剂量时，观察到的吸收百分比约为69.4%（p < 0.002），观察到的吸收速率大约为1.03/小时（p < 0.05）。受试者中观察到的最高浓度为0.53毫克/升，达到最高浓度的时间为71分钟。记录的绝对生物利用度为69%。

When 12 normal healthy subjects were given an intravenous D-xylose dosing of 10 grams and then an oral dose of 25 grams a week later, the observed absorption percentage was about 69.4% (p < 0.002) and the observed absorption rate was approximately 1.03/hr (p< 0.05). The maximum concentration observed in the subjects was 0.53 mg/L with 71 minutes being the time to reach the maximum concentration. The absolute bioavailability recorded was 69%.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在肾功能正常的患者中，肾脏排泄约占总D-木糖消除的一半（50%）。任何非肾脏的D-木糖消除被认为是肝脏清除。

In patients with normal kidney function, renal excretion accounts for approximately half (50%) of their total D-xylose elimination. Any non-renal D-xylose elimination is presumed to be hepatic clearance.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

在正常健康受试者中观察到的D-木糖的分布体积为0.22升/千克。

The volume of distribution observed for d-xylose in normal healthy subjects is 0.22 L/kg.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

在健康个体中观察到的肾清除率为89毫升/分钟。相应的血浆和非肾清除率分别为180毫升/分钟和91毫升/分钟。

The renal clearance rate observed in healthy individuals is 89 ml/min. The accompanying plasma and non-renal clearances are 180 and 91 ml/min, respectively.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

木糖已被证明能够从大鼠的一般循环中进入房水，因此能够接触到晶状体。

XYLOSE HAS BEEN SHOWN TO GET INTO AQ HUMOR /OF RATS/ FROM GENERAL CIRCULATION & THEREFORE TO HAVE ACCESS TO LENS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2940000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  ZF2285000

制备方法与用途

生物活性方面，DL-果糖是一种用于有机合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-木糖 生成 甘露醇
  参考文献：
  名称：

  Coyne; Raistrick, Biochemical Journal, 1931, vol. 25, p. 1517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 Rhodothermus marinus cellobiose 2-epimerase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-木糖
  参考文献：
  名称：

  用纤维二糖 2-差向异构酶作为生物催化剂将半乳糖转化为稀有的塔洛糖

  摘要：

  来自 Rhodothermus marinus (RmCE) 的纤维二糖 2-差向异构酶在 β-1,4 连接的寡糖的还原端可逆地将葡萄糖残基转化为甘露糖残基。在这项研究中，已经绘制了 RmCE 的单糖特异性，并发现了从 d-半乳糖合成 d-塔糖，这种反应尚未在自然界中发生。此外，该转化具有工业相关性，因为据报道，塔罗糖及其衍生物具有重要的抗菌和抗炎特性。由于该酶还催化半乳糖酮醛异构化为塔格糖作为次要副反应，因此发现塔糖的纯度随着时间的推移而降低。经过工艺优化，可以得到23 g/L的塔糖，产品纯度为86%，产率为8.5%（从4 g（24 mmol）半乳糖开始）。然而，分别通过减少和增加反应时间可以达到更高的纯度和浓度。此外，还进行了两次工程尝试。首先，创建了一个 RmCE 突变文库，以尝试增加对单糖底物的活性。接下来，将来自 RmCE 的两个残基引入来自 Caldicellulosiruptor

  DOI：

  10.3390/molecules23102519
• 作为试剂：
  描述：

  葡萄糖 在 D-木糖 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  ５−ヒドロキシメチル−２−フルフラールおよび２，５−ジホルミルフランの合成方法

  摘要：

  从生物质来源的原料经过5-羟甲基-2-呋喃醛中间体，有效合成2,5-二羟甲基呋喃。在合成2,5-二羟甲基呋喃时，通过在有机液体和水的混合液中水热处理含有生物质来源碳水化合物的原料，在碱金属盐和碱土金属盐中至少一种盐或这些盐和贵金属盐的存在下，通过水热工艺获得含有5-羟甲基-2-呋喃醛的反应液，然后将含有5-羟甲基-2-呋喃醛的反应液高效转化为2,5-二羟甲基呋喃，同时抑制5-羟甲基-2-呋喃醛的变质，从而具有有效合成2,5-二羟甲基呋喃的技术。【选择图】无

  公开号：

  JP2020143046A

文献信息

• Highly efficient and selective biocatalytic acylation studies on triazolylsugars
  作者：Anupam Bhattacharya、Ashok K Prasad、Jyotirmoy Maity、Himanshu、Poonam、Carl E Olsen、Richard A Gross、Virinder S Parmar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.059

  日期：2003.12

  Different acid anhydrides (of C2 to C7 aliphatic fatty acids and benzoic acid) have been used to study the selective acylation of primary/secondary hydroxyl groups in 2-phenyl-4-(d-threo-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-erythro-1′,2′,3′-trihydroxypropyl)-2H-1,2,3-triazole, 2-phenyl-4-(d-arabino-1′,2′,3′,4′-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole and 2-phenyl-4-(d-lyxo-1′,2′

  已经使用了不同的酸酐（C 2至C 7脂族脂肪酸和苯甲酸）来研究2-苯基-4-（d-苏式-1'，2'，3）中伯/仲羟基的选择性酰化'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑，2-苯基-4-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-2 H -1,2,3-三唑， 2-苯基-4-（d-阿拉伯糖-1'，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑和2-苯基-4-（d- lyxo -1' ，2'，3'，4'-四羟基丁基）-2 H -1,2,3-三唑在南极假丝酵母的存在下二异丙醚中的脂肪酶B。在不同的酸酐中，丁酸酐被发现是最有效的酰化剂（用于丁酰化）。对于乙酰化，乙酸乙烯酯效果最好。与这两种酰化剂的反应具有很高的选择性和效率，在1–5小时内仅以95–99％的收率仅生成单酰化产物。
• Medicinal Flowers. XXXIII. Anti-hyperlipidemic and Anti-hyperglycemic Effects of Chakasaponins I–III and Structure of Chakasaponin IV from Flower Buds of Chinese Tea Plant (&lt;i&gt;Camellia sinensis&lt;/i&gt;)
  作者：Hisashi Matsuda、Makoto Hamao、Seikou Nakamura、Haruka Kon’i、Megumi Murata、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.60.674

  日期：——

  Effects of principal saponins, chakasaponins I-III, from the flower buds of Camellia sinensis cultivated in Fujian province, China on plasma triglyceride (TG) and glucose levels in olive oil or sucrose-loaded mice were examined. Chakasaponins I-III at 50 and 100 mg/kg significantly inhibited increases in plasma TG and glucose levels. Furthermore, they prevented gastric emptying, suggesting that the

  研究了来自中国福建省茶树的花蕾中的主要皂苷，chakasaponins I-III对载有橄榄油或蔗糖的小鼠血浆甘油三酸酯（TG）和葡萄糖水平的影响。Chakasaponins I-III的浓度为50和100 mg / kg，可显着抑制血浆TG和葡萄糖水平的升高。此外，它们阻止了胃排空，表明前者的抑制作用部分取决于对胃排空的抑制。此外，基于化学和物理化学证据，阐明了一种新的酰化的齐墩果烷型三萜寡糖甙，chakasaponin IV的化学结构。
• Reaction of sugar allyltins with aldehydes. A remarkable difference in reactivity between furanose and pyranose organometallic derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanisław Skóra、Katarzyna Szewczyk、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00331-7

  日期：2001.7

  The reaction of organometallic derivatives of monosaccharides with aldehydes catalyzed with BF3·OEt2 was studied. A significant difference in reactivity between the pyranosidic and furanosidic allyltins was noted. The former reacted readily with aldehydes affording precursors of higher carbon sugars with very high stereoselectivity, while the latter underwent rearrangement with elimination of the stannyl

  研究了单糖的有机金属衍生物与BF 3 ·OEt 2催化的醛类的反应。注意到吡喃硅烷基和呋喃基硅烷基烯丙基锡之间的反应性有显着差异。前者容易与醛反应，从而提供具有非常高的立体选择性的高级碳糖的前体，而后者在与醛反应之前进行了重排，消除了苯乙烯基部分。
• Transformation of aldehydes into nitriles in an aqueous medium using O-phenylhydroxylamine as the nitrogen source
  作者：Thamrongsak Cheewawisuttichai、Robert D. Hurst、Matthew Brichacek

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108282

  日期：2021.4

  The conversion of an aldehyde into a nitrile can be efficiently performed using O-phenylhydroxylamine hydrochloride in buffered aqueous solutions. The reported method is specifically optimized for aqueous-soluble substrates including carbohydrates. Several reducing sugars including monosaccharides, disaccharides, and silyl-protected saccharides were transformed into cyanohydrins in high yields. The

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。
• Scope and limitations of carbohydrate hydrolysis for de novo glycan sequencing using a hydrogen peroxide/metallopeptide-based glycosidase mimetic
  作者：Tianyuan Peng、Zachary Wooke、Nicola L.B. Pohl

  DOI：10.1016/j.carres.2018.01.008

  日期：2018.3

  conditions from analyte to analyte, greatly limits its broad utility. Herein we report studies on a hydrogen peroxide/CuGGH metallopeptide-based glycosidase mimetic design for a more efficient and controllable carbohydrate hydrolysis. A library of methyl glycosides consisting of ten common monosaccharide substrates, along with oligosaccharide substrates, was screened with the artificial glycosidase for hydrolytic

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。

表征谱图