L-(-)-arabitol | 7643-75-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-(-)-arabitol
• 英文别名: L-arabinitol；arabinitol；arabitol；(2S,4S)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 7643-75-6
• 化学式: C₅H₁₂O₅
• 分子量: 152.147
• InChiKey: HEBKCHPVOIAQTA-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-104 °C(lit.)
• 沸点：
  194.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1497 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -2.649 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  125.2 Ų [M-H]-; 136 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29054990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

阿拉伯糖醇又称β-甲基-D-葡萄糖胺，化学式为C₅H₁₂O₅，分子量152.15，存在三种形式：D-型、L-型和DL-型。

D-型：

• 由乙醇水溶液中结晶获得棱柱状晶体
• 具有甜味，熔点为103～104℃
• [α]D₂₀ +11.8°（在硼砂溶液中测定，浓度C=9.5）
• 溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚

L-型：

• 树瘤状晶体，具有甜味，熔点为102～103℃
• [α]D₂₀ -5.4°（在硼砂溶液中测定）
• 溶解性能与D-型相同

DL-型：

• 由90%乙醇水溶液结晶获得棱柱状晶体，熔点为106℃
• 在12℃时可溶于66份90%乙醇
• D-型存在于地衣和黑粉菌中

制法：阿拉伯糖醇可通过糖蜜发酵生产或由相应构型的阿拉伯糖用Na-Hg还原制得。

用途： L-(-)-阿拉伯糖醇是一种糖醇类化合物，可用作生化试剂。

生物活性： L-阿拉伯糖醇（L-Lyxitol）是存在于所有生物中的一种糖醇。在许多食物如甘薯、鹿果、乌头叶菜豆和欧洲栗中均有发现。

Human Endogenous Metabolite

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Xylitol	87-99-0	C5H12O5	152.147
  ——	Adonitol	488-81-3	C5H12O5	152.147
  D-木糖	D-xylose	58-86-6	C5H10O5	150.131
  L-阿拉伯糖	L-arabinose	5328-37-0	C5H10O5	150.131
  L-来苏糖	L-lyxose	1949-78-6	C5H10O5	150.131

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	D-Arabitol	488-82-4	C5H12O5	152.147
  ——	Erythritol	149-32-6	C4H10O4	122.121
  D-苏糖醇	D-threitol	2418-52-2	C4H10O4	122.121
  L-阿拉伯糖	L-arabinose	5328-37-0	C5H10O5	150.131

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (2S,4S)-1,2:4,5-di(epoxy)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 1-甲基吡咯烷 、 Ru-MACHO-BH 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 L-(-)-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Ru-MACHO-BH 催化的糖的高效选择性加氢：糖醇的实用合成

  摘要：

  通过使用均相催化剂的选择性氢化实现了糖醇的高效合成。PN H P-钌催化剂Ru-MACHO-BH以极高的反应性和选择性促进氢化。该反应可应用于各种单糖和双糖，并已成功在几十克的规模上运行。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00047
• 作为试剂：
  描述：

  、 硼氢化钠 、 Borohydride 、 1L-手性纤维醇 、 sodium acetate 在 溶剂黄146 、 sugar 、 D-木糖 、 L-(-)-arabitol 作用下， 反应 16.0h， 生成 、 D-木糖 、 beta-D-吡喃木糖 、 D-Arabitol
  参考文献：
  名称：

  Gel-forming polysaccharide from psyllium seed husks

  摘要：

  本发明揭示了车前子壳中凝胶形成成分的纯化分离物，以及纯化过程和分离物的用途。所披露的部分纯化组合物包括一种阿拉伯木聚糖化合物，其包含高度分支的β 1,4连接木糖苷残基的骨架，其分支主要由木糖组成，或由阿拉伯糖-木糖-阿拉伯糖组成的三糖。这些化合物形成难以消化的凝胶，并具有通便和降低胆固醇的作用。

  公开号：

  US20050042307A1

文献信息

• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• Multiple Forms of Xylose Reductase in <i>Candida intermedia</i>:  Comparison of Their Functional Properties Using Quantitative Structure−Activity Relationships, Steady-State Kinetic Analysis, and pH Studies
  作者：Bernd Nidetzky、Kaspar Brüggler、Regina Kratzer、Peter Mayr

  DOI：10.1021/jf034426j

  日期：2003.12.1

  The xylose-fermenting yeast Candida intermedia produces two isoforms of xylose reductase: one is NADPH-dependent (monospecific xylose reductase; msXR), and another is shown here to prefer NADH approximately 4-fold over NADPH (dual specific xylose reductase; dsXR). To compare the functional properties of the isozymes, a steady-state kinetic analysis for the reaction d-xylose + NAD(P)H + H(+) <--> xylitol

  木糖发酵酵母假丝酵母产生两种木糖还原酶同工型：一种是NADPH依赖性的（单特异性木糖还原酶； msXR），另一种是NADH优于NADPH（双特异性木糖还原酶； dsXR）的4倍。为了比较同工酶的功能特性，对反应中的d-木糖+ NAD（P）H + H（+）<->木糖醇+ NAD（P）（+）进行了稳态动力学分析，并进行了特异性分析测定一系列常数（k（cat）/ K（醛））的常数，以减少一系列侧链大小不同的醛的还原以及与酶的底物结合口袋的氢键结合能力。dsXR弱结合NAD（P）（+）（K（iNAD +）= 70 microM; K（iNADP +）= 55 microM）和NADH（K（i）= 8 microM）大约与NADPH（K（i）= 14 microM）。msXR显示NADPH和NADP（+）的均匀结合（K（iNADP +）大约为K（iNADPH）= 20 microM）。通过将dsXR的对数k（cat）/
• Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19822786

  日期：——

  1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-DL-ribitol (III), -D-arabitol (IXa), -L-arabitol (XIVa), -DL-xylitol (XXIVa), 1-(cytosin-L-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXb), -L-arabitol (XIVb), 1-(uracil-1-yl)-1-deoxy-D-arabitol (IXc), -L-arabitol (XIVc) and -DL-xylitol (XXIVb) were prepared by reaction of 1-O-p-toluenesulfonyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidenealditols Ib, VIIb, XIIb and XXIIb with sodium salts of adenine, N⁴-benzoylcytosine or 4-methoxy-2-pyrimidone followed by removal of the protecting groups. Condensation of the mentioned sodium salts with methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside (IV) with subsequent acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride afforded 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIa) and 1-(cytosin-1-yl)-1-deoxy-L-ribitol (VIb). 1-(Adenin-9-yl)-1-deoxy-L-lyxitol (XVII), -L-lyxitol (XVIII) and -2-O-methyl-D-lyxitol (XXI) were prepared analogously. Acid hydrolysis of 5-(adenin-9-yl)-5-deoxy-4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (XXVa), followed by reduction with sodium borohydride and catalytic hydrogenation, gave 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-L-xylitol (XXVIb).

  1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-DL-核糖醇（III），-D-阿拉伯糖醇（IXa），-L-阿拉伯糖醇（XIVa），-DL-木糖醇（XXIVa），1-(胞嘧啶-L-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXb），-L-阿拉伯糖醇（XIVb），1-(尿嘧啶-1-基)-1-脱氧-D-阿拉伯糖醇（IXc），-L-阿拉伯糖醇（XIVc）和-DL-木糖醇（XXIVb）通过将1-O-p-甲苯磺酰基-2,3:4,5-二-O-异丙基亚甲基二醇（Ib，VIIb，XIIb）和（XXIIb）与腺嘌呤、N4-苯甲酰胞嘧啶或4-甲氧基-2-嘧啶酮的钠盐反应制备，随后去除保护基。提到的钠盐与甲基5-O-p-甲苯磺酰基-2,3-O-异丙基亚-D-核糖呋喃苷（IV）缩合，随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIa）和1-(胞嘧啶-1-基)-1-脱氧-L-核糖醇（VIb）。1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-利克糖醇（XVII），-L-利克糖醇（XVIII）和-2-O-甲基-D-利克糖醇（XXI）类似制备。5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧-4-O-苄基-1,2-O-异丙基亚-D-木糖呋喃糖醇（XXVa）的酸水解，随后与硼氢化钠还原和催化氢化，得到1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-L-木糖醇（XXVIb）。
• A Convenient Synthesis of <i>N</i>-substituted Trihydroxypiperidines from <i>Bis</i>-Epoxides: Nucleophilic Opening of 1,2:4,5-Dianhydropentitols
  作者：Rachel D. Smith、Neil R. Thomas

  DOI：10.1055/s-2000-6499

  日期：2000.2

  Synthesis of a number of N-substituted trihydroxypiperidine and trihydroxypyrrolidines is described via the nucleophilic opening and cyclisation of suitable bis-epoxides. Reaction conditions to maximise the yield of the trihydroxypiperidine products formed by a 6-endo-tet cyclisation process are provided.

  本文描述了通过适当的二环氧化物的亲核开环和环化合成多种N-取代三羟基哌啶和三羟基吡咯烷的方法。提供了通过六元环内型环化反应过程最大化生成三羟基哌啶产物的反应条件。
• A New Efficient Access to Glycono-1,4-lactones by Oxidation of Unprotected Itols by Catalytic Hydrogen Transfer with RhH(PPh₃)₄-Benzalacetone System
  作者：I. Isaac、G. Aizel、I. Stasik、A. Wadouachi、D. Beaupère

  DOI：10.1055/s-1998-1705

  日期：1998.5

  Treatment of unprotected pentitols and hexitols with RhH(PPh3)4-benzalacetone system leads exclusively to glycono-1,4-lactones in 60-96% yield.

  使用RhH(PPh3)4-苯甲醛乙酮体系处理未保护的戊糖醇和己糖醇，可专一性地以60-96%的产率生成糖醛-1,4-内酯。

表征谱图