D-木糖 | 6763-34-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-木糖
• 中文别名: 五碳醛糖
• 英文名称: D-xylose
• 英文别名: α-D-xylose；xylose；α-D-xylopyranose；α-xylose；α-D-Lyxose；Alpha-d-xylopyranose；(2S,3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6763-34-4
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• mdl: MFCD20731172
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-LECHCGJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-153 ºC
• 沸点：
  333.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0348952 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2940000000

制备方法与用途

木糖

性质 木糖是一种白色针状结晶或结晶粉末，味道微甜，甜度仅为蔗糖的40%，易溶于水，微溶于乙醇，熔点为147～151℃，具有右旋光性和变旋光性。

用途 五碳醛糖，又名DL-木糖，英文名称α-D-xylose，是一种重要的化工原料。在食品和饮料中作为无热量甜味剂，特别适合肥胖及糖尿病患者使用。工业上，木糖主要通过加氢制备木糖醇。广泛应用于食品、医药、化工、皮革、染料等领域。

功能 作为一种功能性食品基料，木糖具有以下主要功能：

1. 不被消化吸收，没有能量值，满足喜爱甜品又担心发胖者的需求；
2. 活化人体肠道内的双歧杆菌并促进其生长。该菌越多越有益于人体健康。食用木糖可改善微生物环境，提高机体免疫能力；
3. 不被口腔内微生物利用，有助于预防龋齿；
4. 具备膳食纤维的部分生理功能，具备降血脂、降低胆固醇及预防肠癌的作用；
5. 与食物的配伍性良好，在少量添加后便能体现出良好的保健效果。木糖与钙同时摄入时，可提高人体对钙的吸收率和保留率，并且有助于防止便秘。

制备 主要原料 木糖主要是通过无机酸水解农业废料来生产。从理论上讲，只要含有半纤维素的植物均可作为木糖的生产原料。我国通常采用玉米芯、蔗渣、稻壳等作为生产原料，因其具有半纤维素含量高、来源广、产量大、易集中和木糖收率高的优点，是较为理想的生产原料。

制备工艺 在一定压力和温度下，将无机稀酸加入富含半纤维素的原料中。半纤维素主要成分为多缩戊糖，在酸催化下裂解并与水结合生成木糖母液。 反应式：[化学反应式]

图1 木糖的制备反应式

目前，木糖的主要制备方法包括中和法脱酸工艺与离子交换脱酸工艺。此外还有电渗析脱酸法、结晶木糖法以及层析分离法。中和法脱酸工艺与离子交换脱酸工艺是国内较为成熟的两套生产工艺。由于离子交换脱酸工艺较好地解决了中和脱酸工艺的设备结垢问题，因此在工业上有着更广泛的应用。

中和法脱酸制备木糖 中和法制备木糖的工艺路线包括：原料预处理、水解、中和脱色、离子交换除杂、浓缩结晶等步骤。其中，原料预处理去除胶质、果胶、灰分；经预处理后的半纤维素在酸催化下裂解并与水结合生成糖；中和工序主要是除去水解液中的无机酸；脱色除杂工序使用活性碳和离子交换树脂，以去除木糖母液中的色素与部分杂质；浓缩结晶工序通过蒸发微量有机酸，控制浓缩后木糖液的浓度与结晶时间，最终得到木糖晶体。

离子交换脱酸制备 离子交换脱酸法制备木糖工艺路线为：原料预处理、水解、脱色、离子交换除杂、浓缩结晶等步骤。该方法中，石灰中和水解液时，可能会导致局部pH值过高而使部分木糖变性，从而影响成品质量。但同时也能除去部分硫酸根离子并引入钙离子，增加了阳离子交换柱的负担。因此，离子交换脱酸工艺很好地解决了这一问题，在工业上得到了更广泛的应用。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

• 添加剂中文名称：d-木糖
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精时各香料成分不得超过GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-木糖 在 Sn-Ti-MFI-3 作用下， 反应 17.0h， 生成 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  一种制备丙酮醛的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备丙酮醛的方法，该方法包括：将糖在醇存在下与催化剂在反应器中接触并进行反应，得到含有丙酮醛的产物；其中，所述糖与醇的摩尔比为1：(50‑600)，反应温度为100℃以上而低于150℃，反应时间为10‑50h，所述催化剂含有钛硅分子筛和锡硅分子筛的混合物，糖与以干基重量计的钛硅分子筛和锡硅分子筛的混合物的重量比为1：(0.1‑6)。本发明的方法具有高糖转化率和丙酮醛的产率。

  公开号：

  CN111253232B
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃木糖 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-木糖
  参考文献：
  名称：

  Isaacs, Neil S.; Javaid, Khalid; Capon, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备乳酸酯的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN111253249B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明涉及一种制备乳酸酯的方法，该方法包括：将糖和醇与催化剂在反应器中接触并进行反应，得到含有乳酸酯的产物；其中，所述糖与醇的摩尔比为1：(50‑900)，反应温度为150‑250℃，反应时间为10‑50h，所述催化剂含有钛硅分子筛和锡硅分子筛的混合物，糖与以干基重量计的钛硅分子筛和锡硅分子筛的混合物的重量比为1：(0.1‑6)。本发明的方法具有高糖转化率和乳酸酯的产率。
• Nitrosation of Sugar Oximes: Preparation of 2-Glycosyl-1-hydroxydiazene-2-oxides
  作者：Jörg Brand、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1002/chem.200500325

  日期：2006.1

  Oximes of glucose, xylose, lactose, fructose, and mannose have been prepared. Nitrosation of the oximes of glucose, xylose, and lactose with NaNO2/HCl afforded 2-(beta-glycopyranosyl)-1-hydroxydiazene-2-oxides, which were isolated as salts 13, 22, and 28. Nitrosation of fructose oxime 29 furnished fructose, whereas nitrosation of mannose oxime 30 with NaNO2/HCl afforded the 1-hydroxy-2-(beta-D-man

  已经制备了葡萄糖，木糖，乳糖，果糖和甘露糖的肟。用NaNO 2 / HCl亚硝化葡萄糖，木糖和乳糖的肟，得到2-（β-甘露糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物，其被分离为盐13、22和28。提供了果糖肟的亚硝化29果糖，而甘露糖肟30用NaNO2 / HCl的亚硝化得到1-羟基-2-（β-D-甘露吡喃糖基）二氮杂-2-氧化物32，由此制得对茴香醚鎓盐31和钠盐33。然而，在CsOH或KOH的水溶液中用亚硝酸异戊酯亚硝化30，导致分别形成2-（α-D-甘露呋喃糖基）-1-羟基二氮杂2-氧化物盐34和35。2-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物铵13的甲基化产生1-甲氧基化合物，将其苯甲酰化得到四-O-苯甲酸酯14a，通过X射线衍射分析证实其结构。由葡萄糖O-甲基肟15和16制备N-甲氧基-N-亚硝基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺18。该化合物的结构通过
• Stereoselective acetylation of hemicellulosic C5-sugars
  作者：Zachary D. Herde、Prathap D. John、Dania Alvarez-Fonseca、Jagannadh Satyavolu、Christopher T. Burns

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.008

  日期：2017.4

  dimethylaminopyridine (DMAP) is described. The peracetylated d-xylose and l-arabinose alpha pyranose anomers 2α and 5α are obtained in 97% and 56% yields respectively. The peracetylated d-xylose beta pyranose anomer 2β is obtained in 71% yield through simple modification of the reaction conditions. Details regarding synthesis and isolation optimization studies under different conditions are presented below

  描述了在存在或不存在催化量的二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下使用三乙胺和乙酸酐的组合对α-d-木糖（1）和α-1-阿拉伯糖（4）进行立体选择性过乙酰化。过乙酰化的d-木糖和1-阿拉伯糖α吡喃糖异构体2α和5α分别以97％和56％的产率获得。通过简单地改变反应条件，以71％的产率获得了全乙酰化的d-木糖β吡喃糖异构体2β。下面介绍了有关在不同条件下进行合成和分离优化研究的详细信息。本文公开的立体选择性过乙酰化反应已被用于分离d-木糖和1-阿拉伯糖的混合物，作为它们的过乙酰化衍生物2β和5α，产率为47％和42％，并且可以在脱乙酰基之后提供纯戊糖。
• Acid-Catalyzed Conversion of Xylose in Methanol-Rich Medium as Part of Biorefinery
  作者：Xun Hu、Caroline Lievens、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1002/cssc.201100745

  日期：2012.8

  treatments of xylose have been performed in a methanol/water mixture to investigate the reaction pathways of xylose during bio‐oil esterification. Xylose was mainly converted into methyl xylosides with negligible humins formed below 130 °C. However, humins formation became significant with the dehydration of xylose to furfural and 2‐(dimethoxymethyl)furan (DOF) at elevated temperatures. The conversion of xylose

  木糖酸处理已在甲醇/水混合物中进行，以研究木糖在生物油酯化过程中的反应途径。木糖主要转化为甲基木糖化物，在低于130°C时形成的腐殖质可忽略不计。然而，在高温下，木糖脱水成糠醛和2-（二甲氧基甲基）呋喃（DOF）后，腐殖质的形成变得很重要。木糖转化为甲基木糖苷可以保护木糖的C1羟基，从而稳定木糖并抑制糖低聚物的形成和聚合反应。相比之下，糠醛向DOF的转化保护了糠醛的羰基。然而，由于反应平衡从DOF转移到糠醛，且停留时间延长，因此在高温下该保护作用并未显着抑制糠醛的聚合。此外，糠醛的酸处理在甲醇中产生了乙酰丙酸甲酯，在水中产生了乙酰丙酸，甲酸被甲酸催化。
• 13C CP MAS NMR and crystal structure of methyl glycopyranosides
  作者：Katarzyna Paradowska、Tomasz Gubica、Andrzej Temeriusz、Michał K. Cyrański、Iwona Wawer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.015

  日期：2008.9

  The X-ray diffraction analysis, (13)C CP MAS NMR spectra and powder X-ray diffraction patterns were obtained for selected methyl glycosides: alpha- and beta-d-lyxopyranosides (1, 2), alpha- and beta-l-arabinopyranosides (3, 4), alpha- and beta-d-xylopyranosides (5, 6) and beta-d-ribopyranoside (7) and the results were confirmed by GIAO DFT calculations of shielding constants. In X-ray diffraction analysis

  对于选定的甲基糖苷，获得了X射线衍射分析，（13）CP CP MAS NMR光谱和粉末X射线衍射图：α-和β-d-lyxopyranosides（1、2），α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷（3、4），α-和β-d-吡喃吡喃糖苷（5、6）和β-d-核吡喃吡喃糖苷（7），其结果通过GIAO DFT计算屏蔽常数得到了证实。在1和2的X射线衍射分析中，由于异头效应，在1的分子中观察到所选键的特征缩短和延长，并且在1和2的晶格中观察到不同图案的氢键。另外，在1中观察到了另外一个具有环氧原子参与的分子内氢键。固态和溶液之间观察到的化学位移差异来自构象效应和各种分子间氢键的形成。源于分子间氢键的化学位移变化的幅度小于构象效应。此外，对4、5和7进行的粉末X射线衍射（PXRD）显示，7以两种多晶型物的混合物形式存在，其中之一可能由两个非等价分子组成。

表征谱图