N,N-二甲基-对苯二胺 | 99-98-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 防老剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-对苯二胺
• 中文别名: N,N-二甲基对苯二胺；对氨基-N,N-二甲基苯胺；对氨基二甲基苯胺；二甲基对苯二胺；4-氨基-N,N-二甲基苯胺；N,N-二甲基-1,4-苯二胺；对二甲氨基苯胺；N,N-甲基对苯二胺；N,N-二；5-氯基-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-amino-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-p-phenylenediamine；4-dimethylaminoaniline；N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine；N¹,N¹-dimethylbenzene-1,4-diamine；N,N-dimethylbenzene-1,4-diamine；4-(dimethylamino)benzenamine；4-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 99-98-9；27417-40-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00007860
• 分子量: 136.197
• InChiKey: BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.5-185.5 °C
• 溶解度：
  丙酮（微量溶解）、苯（微量溶解）、氯仿（微量溶解）、DMSO（微量溶解）
• LogP：
  5.573 (est)
• 物理描述：
  Dimethyl-p-phenylenediamine is a colorless to reddish-violet solid. Used in the production of methylene blue and photographic developer. Used as a chemical intermediate for dyes and diazonium chloride salts and as an analytical reagent to detect chloroamine in water. (EPA, 1998)
• 颜色/状态：
  Reddish-violet crystals
• 沸点：
  263.0 °C
• 闪点：
  91.00 °C (195.80 °F) - closed cup
• 密度：
  1.036 g/cu cm at 20 °C
• 蒸汽密度：
  4.69 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  7.51X10-3 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿等物质接触。该物质有毒，对皮肤有刺激性。在高温下会释放出有毒气体。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
• 解离常数：
  pKa = 6.59 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1377

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

研究了在人红细胞中，自由基阳离子和醌二亚胺对氧化还原反应和加成反应的贡献，这些红细胞暴露于N,N-二甲基-p-苯二胺（99989）（DMPD）。DMPD与氧合血红蛋白直接反应，形成高铁血红蛋白（变性血红蛋白）和N,N-二甲基-p-苯二胺自由基阳离子（DMPP.+）。不能排除醌二亚胺作为最终形成高铁血红蛋白的氧化剂。过量DMPD的添加使反应向自由基侧转移，增加了高铁血红蛋白的形成。这表明自由基是负责的氧化剂。与谷胱甘肽的反应主要与醌二亚胺发生。在相应的与N,N,N',N'-四甲基-p-苯二胺自由基阳离子的反应中，DMPD.+的歧化反应非常快。谷胱甘肽二硫化物的形成可以忽略不计。两种异构的谷胱甘肽加成物是主要的反应产物。人红细胞中的DMPD产生了许多当量的高铁血红蛋白，减少了谷胱甘肽，并产生了两种硫醚。DMPD和谷胱甘肽的消失以及硫醚的出现仅在明显的滞后阶段之后发生。随着高铁血红蛋白浓度的增加，达到了更高的自由基稳态浓度。红细胞中预先形成的高铁血红蛋白显著加速了DMPD和谷胱甘肽的消失；高铁血红蛋白与氰化物形成的复合物完全阻止了这种效果。作者强调了血液对芳香胺生物转化的代谢能力。

The contribution of the radical cation versus the quinonediimine on redox and addition reactions was studied in human red blood cells exposed to N,N-dimethyl-p-phenylenediamine (99989) (DMPD). A direct reaction occurred between DMPD and oxyhemoglobin under the formation of ferrihemoglobin (methemoglobin) and the N,N-dimethyl-p-phenylenediamine radical cation (DMPP.+). Quinonediimine could not be excluded as the ultimate ferrihemoglobin forming oxidant. Addition of excess DMPD shifted the reaction towards the radical side, increasing ferrihemoglobin formation. This showed that the radical was the responsible oxidant. Reactions with glutathione occurred predominantly with the quinonediimine. In corresponding reactions with N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine radical cation, the disproportionation reaction of DMPD.+ was very fast. The formation of glutathione disulfide was negligible. Two isomeric glutathione adducts represented the main reaction products. DMPD in human erythrocytes produced many equivalents of ferrihemoglobin, diminished glutathione, and produced both thioethers. DMPD and glutathione disappearance as well as thioether appearance occurred only after a marked lag phase. At increasing concentrations of ferrihemoglobin, higher steady state concentrations of the radical were attained. Preformed ferrihemoglobin in red cells accelerated DMPD and glutathione disappearance significantly; ferrihemoglobin complexing cyanide completely prevented this effect. The authors emphasize the metabolic competency of blood for the biotransformation of aromatic amines.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

酚类代谢物和一种亚硝胺在大鼠口服N,N-二甲基-p-苯二胺后在尿液和粪便中被发现。

Phenolic metabolites and a nitrosamine have been found in the urine and the feces following the oral administration of N,N-dimethyl-p-phenylenediamine to rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：N,N-二甲基对苯二胺形成无色针状或红紫色的晶体。它用于显微镜检查，作为某些化学和生物化学测试的试剂，作为生产亚甲基蓝的底物，以及作为显影剂。它还用于实验室筛选淋病奈瑟氏菌的细菌培养皿。人类暴露和毒性：N,N-二甲基对苯二胺是一种严重的皮肤刺激物。偶尔有阳性斑贴测试的报告。在人红细胞中，它产生了高铁血红蛋白（变性血红蛋白）、减少的谷胱甘肽和硫醚。动物研究：在大鼠中对N,N-二甲基对苯二胺的致癌活性进行研究，没有迹象表明该物质具有致癌潜力。该物质在兔子上显示出严重的皮肤刺激性，并且通过皮肤吸收后导致系统性毒性。在大鼠皮下注射N,N-二甲基对苯二胺25 mg/100 g，导致骨骼肌的局部坏死和肌原纤维收缩。在红肌肉纤维中，观察到带状损伤灶，伴有快速和密集的浆细胞浸润。在白肌肉纤维中，结节状灶伴有缓慢、轻度浆细胞浸润。N,N-二甲基对苯二胺在大鼠中不具有胚胎毒性、胎儿毒性或致畸性。它在沙门氏菌伤寒杆菌TA100和TA98的细菌突变试验中呈阳性，无论是否经过活化，以及在体外CHO细胞遗传学-姐妹染色单体交换试验中无论是否经过活化。在体外CHO细胞遗传学-染色体畸变试验中呈阴性。在大鼠口服N,N-二甲基对苯二胺后，尿液中发现了酚类代谢物和亚硝胺。

IDENTIFICATION AND USE: N,N-Dimethyl-p-benzenediamine forms colorless needles or reddish-violet crystals. It is used in microscopy, as a reagent in some chemical and biochemical tests, as a base for production of methylene blue, and as a photodeveloper. It is also used in laboratories to screen bacterial culture plates for Neisseria gonorrheae. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: N,N-Dimethyl-p-benzenediamine is a severe skin irritant. There have been occasional reports of positive patch tests. In human erythrocytes it produced ferrihemoglobin (methemoglobin), diminished glutathione, and thioethers. ANIMAL STUDIES: Studies on the carcinogenic activity of N,N-Dimethyl-p-benzenediamine in rats gave no indications that the substance has carcinogenic potential. The substance was shown to be a severe skin irritant in the rabbit and caused systemic toxicity after absorption through the skin. Subcutaneous injection of N,N-Dimethyl-p-benzenediamine at 25 mg/100 g in rats produced focal necrosis and myofibrillar contracture in skeletal muscles. In the red muscle fibers, band-shaped injury foci accompanied by rapid and intensive plasma cell infiltration was observed. In the white muscle fibers, nodular foci were accompanied by slow, mild plasma cell infiltration. N,N-Dimethyl-p-benzenediamine is not embryotoxic, fetotoxic or teratogenic in rats. It was positive in bacterial mutagenicity assay with Salmonella typhimurium strains TA100 and TA98 with or without activation, and in vitro in CHO cell cytogenetics-sister chromatid exchange assay with or without activation. It was negative in vitro in CHO cell cytogenetics-chromosome aberrations assay with or without activation. Phenolic metabolites and a nitrosamine have been found in the urine and the feces following the oral administration of N,N-Dimethyl-p-benzenediamine to rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（兔子）= 0.5 ppm

LCLo (rabbit) = 0.5 ppm

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /芳香烃及其相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，进行辅助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预见癫痫发作并视需要治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2818300000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ST0874000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301 + H311 + H331
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P311

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-氨基-N,N-二甲基苯胺；N,N-二甲基对苯二胺
化学品英文名称：	4-amino-N,N-dimethylaniline ；N,N-dimethyl-p-phenylenediamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	99-98-9
分子式：	C 8 H 12 N 2
分子量：	136.2

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-氨基-N,N-二甲基苯胺；N,N-二甲基对苯二胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。进入体内后能形成高铁血红蛋白，致发生青紫，青紫的发作可持续2—4小时或更长时间。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时．立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	90
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿—般消防防护服。收集于塑料桶内，运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。或用砂土混合，逐渐倒入稀盐酸中(1体积浓盐酸加2体积水稀释)，放置24小时，然后废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰色至黑色固体。
pH：
熔点(℃)：	34-36
沸点(℃)：	262
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	4．69
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	90
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 12 N 2
分子量：	136.2
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿，微溶于乙醚，不溶于石油醚。
主要用途：	用作偶氮染料合成的中间体、显影剂、氧化还原指示剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	毒性资料尚缺 LD50：21mg／kg(大鼠腹腔) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61796
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装必须密封完整。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质： 本品为混合物，工业品常呈现蓝褐色片状或棕色粉末。它不溶于水，易溶于苯、甲苯、氯苯、丙酮和氯仿，微溶于乙醇，难溶于石油醚和稀盐酸。

用途： 该产品用作通用型长效橡胶防老剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2-amino-5-dimethylamino-phenyl mercaptan
  参考文献：
  名称：

  Bernthsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 251, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-二甲基-对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-氨基-5-苯基-7-N，N-二甲基氨基氯化氯盐合成的新途径

  摘要：

  通过甲基化甲苯胺衍生物和氨基苯将4-氨基N，N-二甲基苯胺环化，在钠的氧化作用下，以更好的产率合成了2-甲基-3-氨基-5-苯基-7- N，N-二甲基氨基吩嗪盐碳酸氢盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.2788
• 作为试剂：
  描述：

  硫代乙酰胺 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 zinc diacetate 、 N,N-二甲基-对苯二胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 硫化氢
  参考文献：
  名称：

  环硫基硫代氨基甲酸酯在硫醇促进途径中独立释放羰基硫 (COS) 和硫化氢 (H2S)

  摘要：

  硫化氢 (H2S) 是一种重要的信号分子，在各种生理和病理过程中提供保护活性。在不同类型的 H2S 供体化合物中，硫代酰胺由于预先与非甾体抗炎药 (NSAID) 结合以获得毒性显着降低的 H2S-NSAID 杂化物而受到关注，但硫代酰胺释放 H2S 的机制还不清楚。在此，我们报道了一类硫代酰胺衍生的硫基硫代氨基甲酸酯 (SulfenylTCMs) 的合成和评估，其作为一类新的 H2S 供体。这些化合物被细胞硫醇有效激活以释放硫化羰 (COS)，硫化羰 (COS) 被碳酸酐酶 (CA) 迅速转化为 H2S。此外，通过机理研究，我们确定不依赖于 COS 的 H2S 释放途径也是有效的。与基于硫代酰胺的母体供体相比，SulfenylTCM 表现出高达 90% 的出色 H2S 释放效率，并通过机械定义明确的途径发挥作用。此外，我们证明硫磺基硫代氨基甲酸酯基团很容易连接到常见的 NSAIDs，如萘普生，以产生

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06319

文献信息

• Small molecules for treatment of hypercholesterolemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20050277690A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。
• Substituted Indole-2-carboxylates as <i>in Vivo</i> Potent Antagonists Acting as the Strychnine-Insensitive Glycine Binding Site
  作者：Romano Di Fabio、Anna M. Capelli、Nadia Conti、Alfredo Cugola、Daniele Donati、Aldo Feriani、Paola Gastaldi、Giovanni Gaviraghi、Cheryl T. Hewkin、Fabrizio Micheli、Andrea Missio、Manolo Mugnaini、Angelo Pecunioso、Anna M. Quaglia、Emiliangelo Ratti、Luciana Rossi、Giovanna Tedesco、David G. Trist、Angelo Reggiani

  DOI：10.1021/jm960644a

  日期：1997.3.1

  strychnine-insensitive glycine binding site (noncompetitive inhibition of the binding of [3H]TCP, pA2 = 8.1) displaying nanomolar affinity for the glycine binding site (pKi = 8.5), coupled with high glutamate receptor selectivity (> 1000-fold relative to the affinity at the NMDA, AMPA, and kainate binding sites). This indole derivative inhibited convulsions induced by NMDA in mice, when administered by both

  合成了一系列在吲哚核的C-3位置带有合适链的吲哚-2-羧酸盐，并使用[3H]甘氨酸结合测定对体外亲和力进行了评估，并通过抑制N-诱导的惊厥来对体内效力进行了评估。小鼠中的D-天冬氨酸甲酯（NMDA）。3- [2-[（（苯基氨基）羰基]乙烯基] -4,6-二氯吲哚-2-羧酸（8）是对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂（对[3H] TCP的结合进行非竞争性抑制，pA2 = 8.1），显示出对甘氨酸结合位点的纳摩尔亲和力（pKi = 8.5），并具有高谷氨酸受体选择性（相对于NMDA，AMPA和海藻酸酯结合位点的亲和力> 1000倍）。当通过静脉和口服途径给药时（ED50 = 0.06和6 mg / kg，分别）。研究了取代基对C-3侧链的末端苯环的影响。QSAR分析表明，pKi值随亲脂性和取代基的空间体积而降低，并随存在于末端苯环对位的基团的电子供体共振效应而增加。根据这些结果，C-3侧链
• Triphenylstannyl((arylimino)methyl)benzoates with selective potency that induce G1 and G2/M cell cycle arrest and trigger apoptosis <i>via</i> ROS in human cervical cancer cells
  作者：Tushar S. Basu Baul、Imliwati Longkumer、Andrew Duthie、Priya Singh、Biplob Koch、M. Fátima C. Guedes da Silva

  DOI：10.1039/c7dt04037g

  日期：——

  Metal complexes with organelle specificity and potent but selective cytotoxicity are highly desirable. A novel series of triphenylstannyl 4-((arylimino)methyl)benzoates (2–8) were obtained by the reactions of triphenylstannyl 4-formylbenzoate [Ph3Sn(L1)] 1 with primary aromatic amines. Two representative compounds (10, 11) were also synthesized by reacting aqua-triphenylstannyl 2-formylbenzoate [Ph3Sn(L9)(H2O)]

  具有细胞器特异性和有效但选择性的细胞毒性的金属配合物是非常需要的。通过三苯基锡烷基4-甲酰基苯甲酸酯[Ph 3 Sn（L 1）] 1与伯芳族胺的反应，获得了一系列新的苯基三苯基锡烷基4-（（芳基）甲基）苯甲酸酯（2-8）。两种有代表性的化合物（10，11）也由水产三苯基-2-甲酰基苯甲酸甲酯反应来合成[PH 3的Sn（L 9）（H 2 O）]（9）中与苯胺和p分别-fluoroaniline。这些化合物的特征在于元素分析，红外光谱和1H，13 C和119 Sn的NMR谱，以及对化合物的单晶X射线衍射5，7-11和三亲配体。在体外的细胞毒活性1-11分别使用针对海拉的MTT四唑鎓染料测定（人宫颈癌）MDA-MB-231（乳腺）肿瘤细胞评估，并且与IC 50值揭示高活性。与顺铂相比，化合物1-11表现出增强的细胞毒功效，表明它们作为有效的抗癌药具有潜力。其中1和5证明对HeLa细胞具有最大抑制
• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。

表征谱图