1-(4-二甲氨基)苯-2-硫脲 | 22283-43-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-二甲氨基)苯-2-硫脲
• 中文别名: 1-[4-(二甲基氨基)苯基]-2-硫脲
• 英文名称: 1-(4-Dimethylaminophenyl)-thioharnstoff
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-thiourea；1-(4-(dimethylamino)phenyl)thiourea；(4-dimethylamino-phenyl)-thiourea；(4-Dimethylamino-phenyl)-thioharnstoff；1-[p-(dimethylamino)phenyl]thiourea；4-N,N-dimethylaminophenyl thiourea；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-thiourea；[4-(dimethylamino)phenyl]thiourea
• CAS: 22283-43-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• mdl: MFCD00041184
• 分子量: 195.288
• InChiKey: IETJMRDFWVXWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  335.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-二甲氨基)苯-2-硫脲 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-N-[5-[2-(3,5-dimethoxyanilino)pyridin-3-yl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-4-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类化合物作为一类新型有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.056
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-二甲氨基)苯-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  取代的N-苯基异硫脲：具有神经元同工型选择性的人一氧化氮合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。

  DOI：

  10.1021/jm960785c

文献信息

• Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06291514B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein X is O, S or NR7 and R1-R7, Y and Z are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described are methods for preparing the compounds of Formula I. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as chymotrypsin, trypsin, plasmin and urokinase. Certain of the compounds exhibit direct, selective inhibition of urokinase, or are intermediates useful for forming compounds having such activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 其中X为O、S或NR7，R1-R7、Y和Z如规范中所述，并且其水合物、溶剂合物或药用可接受的盐也被描述。还描述了制备上述式化合物的方法。本发明的新化合物是蛋白酶的有效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶、胰蛋白酶、纤溶酶和尿激酶。其中某些化合物表现出对尿激酶的直接、选择性抑制，或者是用于形成具有这种活性的化合物的中间体。
• Design, synthesis and evaluation of 2-aminothiazole derivatives as sphingosine kinase inhibitors
  作者：Dominik Vogt、Julia Weber、Katja Ihlefeld、Astrid Brüggerhoff、Ewgenij Proschak、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.044

  日期：2014.10

  Sphingosine kinases (SphK1, SphK2) are main regulators of sphingosine-1-phosphate (S1P), which is a pleiotropic lipid mediator involved in numerous physiological and pathophysiological functions. SphKs are targets for novel anti-cancer and anti-inflammatory agents that can promote cell apoptosis and modulate autoimmune diseases. Herein, we describe the design, synthesis and evaluation of an aminothiazole

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。
• Compounds and compositons for treating C1s-mediated diseases and conditions
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020037915A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are defined in the specification.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该疾病是由补体级联的经典途径介导的，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4、X、Y和Z。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20160135464A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  This document discloses molecules having the following formulas (“Formula One” &“Formula Two” and “Formula Three”) The Ar 1 , Het, Ar 2 , R1, R2, R3, R4, and R5 are further described herein.

  这份文件披露了具有以下化学式的分子（“化学式一”和“化学式二”以及“化学式三”） Ar1，Het，Ar2，R1，R2，R3，R4和R5在此进一步描述。
• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。