1,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)urea | 5260-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)urea
• 英文别名: Urea, N,N'-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-；1,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]urea
• CAS: 5260-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O
• 分子量: 298.388
• InChiKey: DNRMJBQZTRMWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 沸点：
  391.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)urea 、 azoxybenzene-4,4'-dicarboxylic acid 在 丙酮 作用下， 生成 4,4'-azoxy-di-benzoic acid bis-[N,N'-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-ureide]
  参考文献：
  名称：

  Zetzsche et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1516,1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二(二甲基氨基)硫代对称二苯脲 在 lead(II) oxide 、 苯 作用下， 生成 1,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Zetzsche et al., Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1516,1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrosilane-Assisted Synthesis of Urea Derivatives from CO₂ and Amines
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Zhiyao Si、Yanan Hu、Ying Sun、Yunlin Liu、Zhongyin Ji、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02032

  日期：2020.10.16

  and phenylsilane was discussed to access aryl- or alkyl-substituted urea derivatives. This procedure was characterized by adopting hydrosilane to promote the formation of ureas directly, without the need to prepare silylamines in advance. Control reactions suggested that FeCl3 was a favorable additive for the generation of ureas, and this 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-catalyzed reaction might

  讨论了使用CO 2，胺和苯基硅烷的方法，以获取芳基或烷基取代的脲衍生物。该方法的特征在于采用氢硅烷直接促进脲的形成，而无需事先制备甲硅烷基胺。对照反应表明，FeCl 3是产生脲的有利添加剂，该1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的反应可能通过亲核加成，硅迁移以及随后的过程进行。甲硅烷基氨基甲酸酯的正式取代。
• Stoichiometric Reactions of CO₂ and Indium-Silylamides and Catalytic Synthesis of Ureas
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201708921

  日期：2017.11.6

  4, Cl 5). 0.05–2.0 mol % of the species 3 acts as a pre‐catalyst for the conversion of aryl and alkyl silylamines under CO2 (2–3 atm) to give the corresponding ureas in 70–99 % yields. A proposed mechanism is supported by experimental and computational data.

  铟化合物在（N（森达3）2）2 Cl⋅THF（2）和在（N（森达3）2）氯2 ⋅（THF）Ñ（3）显示出与CO反应2，得到[（箱3的Si）2 N）INX（μ-OSiMe 3）] 2（X = N（森达3）2 4，氯5）。0.05–2.0 mol％的物种3充当在CO 2下转化芳基和烷基甲硅烷基胺的预催化剂（2-3 atm），以70-99％的产率得到相应的尿素。实验和计算数据支持了所提出的机制。
• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• 一种脲类衍生物及其合成方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110683969B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种脲类衍生物及其合成方法，该合成方法以胺类化合物为原料，加入胺类催化剂，然后向反应瓶中通入二氧化碳气体，在二氧化碳气体的氛围下，向反应瓶中依次加入溶剂、氢硅烷、路易斯酸性催化剂，通过一锅法反应催化合成得到如式(I)所示的脲类衍生物。本发明制备方法具有反应条件温和、原料、胺类催化剂及路易斯酸性催化剂简单易得、底物普适性好、后处理简便、收率良好等优点。本发明还公开了式(I)所示脲类衍生物在合成及药物化学领域的应用。
• 一种脲类衍生物的合成方法
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN114213286B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开一种脲类衍生物的合成方法，涉及有机化合物合成技术领域。所述合成方法包括以下步骤：S10、将胺类化合物、碳酸钠和相转移催化剂溶于有机溶剂中，得混合体系，在22220℃下，向所述混合体系通入SO2F2使其反应，反应后得到固液混合物；S20、将所述固液混合物进行固液分离，得到的固体产物即为脲类衍生物。本发明以碳酸钠为C1羰基合成子，然后通过SO2F2对碳酸钠进行活化，从而能在室温条件与胺类化合物一步合成脲类衍生物，且合成过程中生成的副产物少，后处理简便，因此，本发明提供的合成方法操作简单、条件温和，同时C1羰基合成子的来源广泛、价格低廉，从而使合成脲类衍生物的成本低、时间短。