N,N,N',N'-四甲基对苯二胺 | 100-22-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N,N',N'-四甲基对苯二胺
• 中文别名: N,N,N',N'-四甲基-1,4-苯二胺；N,N,N’,N’-四甲基对苯二胺；N,N,N",N"-四甲基对苯二胺；N,N,N",N"-四甲基-1,4-苯二胺
• 英文名称: N,N,N' ,N'-tetramethyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyl-para-phenylenediamine；TMPD；N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine；N,N,N',N'-Tetramethyl-P-phenylenediamine；1-N,1-N,4-N,4-N-tetramethylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 100-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD00008309
• 分子量: 164.25
• InChiKey: CJAOGUFAAWZWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(lit.)
• 沸点：
  260 °C(lit.)
• 密度：
  0.9743 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 物理描述：
  Leaflets or a drab green solid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  Stable under normal conditions, though it can be sensitive to air or light and is combustible. It is incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, and oxidizing agents.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LCLo（小鼠）= 780 毫克/立方米/10分钟

LCLo (mouse) = 780 mg/m3/10min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S28,S28A
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2921519090
• RTECS号：
  ST4200000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险标志：
  GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他食品原料分开存放。

SDS

1.1 产品标识符
: N,N,N′,N′-Tetramethyl-p-phenylenediamine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Wurster’s reagent
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Wurster’s reagent
别名
: C10H16N2
分子式
: 164.25 g/mol
分子量
成分 浓度
N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylenediamine
-
化学文摘编号(CAS No.) 100-22-1
EC-编号 202-831-6
索引编号 612-032-00-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 49 - 51 °C
f) 起始沸点和沸程
260 °C
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 鸟 (野生) - 23.7 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经口 - 恐惧 - 42 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌
组氨酸逆转（Ames)
离体的基因毒性 - 仓鼠 - 肺
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ST4200000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylenediamine)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylenediamine)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (N,N,N',N'-Tetramethyl-p-phenylenediamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作固化剂
类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD₅₀: 500 毫克/公斤；口服-野鸟 LD₅₀: 23.7 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房应通风、低温干燥，并与食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基对苯二胺 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  水溶液中N，N，N'，N'-四甲基-对苯二胺自由基阳离子的形成和衰变的快速动力学研究

  摘要：

  的氧化N，N，N'，N' -四甲基- p苯二胺（TMPD）被S 2 Ó 2- 8，HSO - 5，H 2 ö 2，MnO的- 4，铬2 ö 2- 7，铈四，分子溴和碘已被研究。通过跟踪自由基阳离子TMPD˙ +的吸收和衰减，研究了二胺自由基阳离子形成的快速动力学及其在较长时间范围内或在较短时间范围内氧化剂浓度较高时的进一步氧化。在565或615 nm处。发现该反应总体上是二级的，但相对于[TMPD]和[氧化剂]而言是一级的。发现用于自由基阳离子的形成和衰减的二级速率常数的值与氧化剂的氧化电位一致。发现连二亚硫酸盐还原自由基阳离子可再生二胺，并且还确定了该反应的速率常数。

  DOI：

  10.1039/f19868200359
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-1,4-双(二甲氨基)苯 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N,N,N',N'-四甲基对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  基于富电子氟芳烃的原脱氟制备聚（二烷基氨基）苯和萘的新途径：芳烃的阴离子自由基作为“经典”基于 LAH 的系统的简单有效替代品

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921755
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 N,N,N',N'-四甲基对苯二胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 对硝基苯甲醇 、 4-硝基甲苯 、 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Julliard, M.; Chanon, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 3, p. 242 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanine dyes
  申请人：Nycomed Amersham plc

  公开号：US06348599B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A cyanine dye having the structure has an overall positive charge greater than +1, by virtue of the presence of one to five positively charged N or P or S atoms, and also has a reactive or functional group by which it may be linked to a biomolecule or a solid surface.

  一种靛菁染料具有如下结构，由于存在一个到五个带正电荷的N、P或S原子，其总正电荷大于+1，并且还具有一个反应性或功能基团，可以将其连接到生物分子或固体表面。
• Highly Selective N-Monomethylanilines Synthesis From Nitroarene and Formaldehyde via Kinetically Excluding of the Thermodynamically Favorable N,N-Dimethylation Reaction
  作者：Hongli Wang、Hangkong Yuan、Benqun Yang、Xingchao Dai、Shan Xu、Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00116

  日期：2018.5.4

  The synthesis of N-monomethylamine remains a challenging topic because the N,N-dimethylation reaction is thermodynamically favorable. In this work, the kinetically controlled N-monomethylamine synthesis from nitroarene and paraformaldehyde/H2 is reported to have superhigh N-monomethylamine selectivity in the presence of a Pd/TiO2 catalyst. The superior selectivity should be attributed to the preferential

  N-单甲胺的合成仍然是一个具有挑战性的课题，因为N，N-二甲基化反应在热力学上是有利的。在这项工作中，据报道，在Pd / TiO 2催化剂存在下，由硝基芳烃和多聚甲醛/ H 2进行动力学控制的N-单甲胺合成具有超高的N-单甲胺选择性。如NH 3 / Me 2 NH-TPD所表明的那样，较高的选择性应归因于Pd / TiO 2表面伯胺优先于N-单甲胺的吸附，而优良的催化活性可能与良好的H有关。2 NH阐明的催化剂的活化能力和高胺吸附能力3 -TPD和H 2 -TPR测试。以含有甲基，甲氧基，羟基，氟化物，三氟甲基，酯和酰胺取代基的各种硝基芳烃为起始原料，均获得了良好的结果，该方法在药物中的潜在合成效用通过药物分子的N-单甲基化来说明，例如如clinidipine，尼美舒利，普鲁卡因和氨基水杨酸甲酯。
• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• COMPOUNDS, PROBES, AND METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF IMAGING COX-2-ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20140134107A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Embodiments of the present disclosure provide for a compound, methods of making a compound, a probe, methods of making a probe, pharmaceutical compositions including a probe or a compound, methods of using a probe, methods of imaging, diagnosing, localizing, monitoring, and/or assessing a disease (e.g., cancer, diseases caused by inflammation (e.g., arthritis, cardiovascular disease, and the like)), and the like, and/or related biological events using a probe, kit for imaging, diagnosing, localizing, monitoring, and/or assessing a disease, and/or related biological events, using a probe, and the like.

  本公开的实施例提供了一种化合物，制备化合物的方法，一种探针，制备探针的方法，包括探针或化合物的药物组合物，使用探针的方法，影像学方法，诊断、定位、监测和/或评估疾病（例如癌症、由炎症引起的疾病（例如关节炎、心血管疾病等）等），以及/或使用探针、用于影像学、诊断、定位、监测和/或评估疾病和/或相关生物事件的工具包，使用探针等。
• Photoinduced electron transfer between aromatic amines and alkyl nitriles.
  作者：Przemyslaw Maslak、Józef Kula

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97780-3

  日期：1990.1

  Irradiation of aromatic amines in the presence of alkyl nitriles leads to efficient electron-transfer reactions, resulting in amination or alkylation of the aromatic moieties.

  在烷基腈的存在下辐照芳族胺会导致有效的电子转移反应，从而导致芳族部分的胺化或烷基化。

表征谱图