2-bromo-N-(4-dimethylamino-phenyl)-acetamide | 1019399-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-dimethylamino-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[4-(dimethylamino)phenyl]acetamide
• CAS: 1019399-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O
• 分子量: 257.13
• InChiKey: XFNOPHWICTTZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-dimethylamino-phenyl)-acetamide 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-piperazin-1-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-dimethylamino-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178

文献信息

• 1,3-Dipropyl-8-(1-phenylacetamide-1H-pyrazol-3-yl)-xanthine derivatives as highly potent and selective human A2B adenosine receptor antagonists
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Delia Preti、Romeo Romagnoli、Giulia Saponaro、Stefania Baraldi、Allan R. Moorman、Abdel Naser Zaid、Katia Varani、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.058

  日期：2008.3

  their binding affinities for the human A(2B), A(1), A(2A), and A(3) adenosine receptors. N-(4-chloro-phenyl)-2-[3-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl )-5-methyl-pyrazol-1-yl] (11c) showed a high affinity for the human A(2B) adenosine receptor K(i)=7nM and good selectivity (A(1), A(2A), A(3)/A(2B)>140). Synthesis and SAR of this novel class of compounds is presented herein.

  一个新的系列的1,3-二丙基-8-（1-苯基乙酰胺-1H-吡唑-3-基）-黄嘌呤衍生物已被确定为有效的A（2B）腺苷受体拮抗剂。已评估产品对人A（2B），A（1），A（2A）和A（3）腺苷受体的结合亲和力。N-（4-氯-苯基）-2- [3-（2,6-二氧代-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-5-甲基-pyrazol-1-yl]（11c）对人A（2B）腺苷受体K（i）= 7nM具有高亲和力，并且具有良好的选择性（A（1），A（2A），A（3）/ A（ 2B）> 140）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents
  作者：Xiaofang Chen、Li Wang、Yu Du、Yanbin Wu、Xiaojian Jia、Yuan Yang、Bin Hong

  DOI：10.3390/molecules16119178

  日期：——

  Trichostatin A (TSA) and suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) were reported in our recent publication as novel human high density lipoprotein (HDL) receptor CD36 and Lysosomal integral membrane protein-II Analogous-1 (CLA-1) up-regulators. As part of a broader effort to more fully explore the structure-activity relationships (SAR) of CLA-1 up-regulators, we synthesized a series of hydroxamic acid derivatives and evaluated their CLA-1 up-regulating activities in HepG2 cells. Some compounds exhibited over 10-fold up-regulation of CLA-1 expression in HepG2 cells at 10 μg/mL concentration. The compound 1g showed the best potency, with a lower EC50 than TSA (EC50 = 0.32 μM versus 1.2 μM). These compounds provide early new CLA-1 up-regulators with potential for treating atherosclerosis.

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。