4-(dimethylamino)-N-phenylaniline | 3586-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-phenylaniline
• 英文别名: N-phenyl-N',N'-dimethyl-p-phenylenediamine；N¹,N¹-dimethyl-N²-phenylbenzene-1,4-diamine；N¹,N¹-dimethyl-N⁴-phenylbenzene-1,4-diamine；N1,N1-dimethyl-N4-phenyl-1,4-benzenediamine；N,N-dimethyl-N'-phenyl-1,4-benzenediamine；N,N-dimethyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine；4-N,4-N-dimethyl-1-N-phenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 3586-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: QETJPYXHTISDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  360.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N-phenylaniline 在 吡啶 作用下， 以 氯乙酰氯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[4-dimethylaminophenyl]-N-phenylchloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diaryl piperazineacetamides as antimuscarinic agents

  摘要：

  Diaryl piperzineacetamide化合物可用作抗胆碱能药物，用于治疗多种疾病，如帕金森病、晕动病以及抑制胃酸分泌。

  公开号：

  EP0585500A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Dimethylamino-phenyl)-anthranilsaeure 生成 4-(dimethylamino)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Tuttle, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 1914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile routes for synthesis of diarylamines through acceptorless dehydrogenative aromatization catalysis over supported gold–palladium bimetallic nanoparticles
  作者：Kento Taniguchi、Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c6sc04455g

  日期：——

  palladium nanoparticle catalyst (Pd/TiO2) gave the desired diarylamines, the catalytic activity was inferior to that of Au–Pd/TiO2. Moreover, the activity of Au–Pd/TiO2 was superior to that of a physical mixture of Au/TiO2 and Pd/TiO2. The present Au–Pd/TiO2-catalyzed transformation of cyclohexylamines proceeds through complex pathways comprising amine dehydrogenation, imine disproportionation, and condensation

  二芳胺是一类重要的广泛使用的化学品，开发其合成的多种方法非常重要。在此，我们成功开发了通过无受体脱氢芳构化合成二芳基胺的新型多功能催化程序。在金-钯合金纳米粒子催化剂（Au-Pd/TiO 2 ）存在下，可以从环己胺开始合成各种对称取代的二芳基胺。观察到的Au-Pd/TiO 2催化本质上是非均相的，并且Au-Pd/TiO 2可以重复使用多次而不会严重损失催化性能。这种转化不需要氧化剂，并产生分子氢（相对于环己胺而言是三当量）和氨作为副产物。这些特征凸显了当前转型的环境友好性。此外，在Au-Pd/TiO 2存在下，可以从各种底物组合开始成功地合成各种结构多样的不对称取代的二芳基胺，例如（i）苯胺和环己酮，（ii）环己胺和环己酮，以及（iii） ）硝基苯和环己醇。详细研究了催化剂的作用和环己胺转化的反应途径。催化性能很大程度上受催化剂性质的影响。在负载型金纳米粒子催化剂(Au/TiO 2 )的存在下，几乎不能产生所需的二芳基胺。
• Enolizable Ketones as Activators of Palladium(II) Precatalysts in Amine Arylation Reactions
  作者：Huaiyuan Hu、Ashley M. Gilliam、Fengrui Qu、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/acscatal.0c00221

  日期：2020.4.3

  precatalysts in the coupling of aryl bromides and aniline. N-arylation reactions catalyzed by [(DTBNpP)PdCl2]2 (DTBNpP = (bis(tert-butyl)neopentylphosphine) and PEPPSI-IPr precatalysts are activated by the addition of acetone, mesityl oxide, and 3-pentanone. 3-Pentanone was the most effective activator. Mechanistic studies show that acetone, 3-pentanone, and mesityl oxide reduce [(DTBNpP)PdCl2]2 in the presence

  在芳基溴化物和苯胺的偶联中，可烯化的酮已被确认为钯（II）预催化剂的有效活化剂。通过[（DTBNpP）PdCl 2 ] 2（DTBNpP =（双（叔-丁基）新戊基膦））和PEPPSI-IPr催化的N-芳基化反应通过添加丙酮，异亚丙基丙酮和3-戊酮来活化。机理研究表明，在NaO- t- Bu存在下Pd 0（DTBNpP）2存在下，丙酮，3-戊酮和异亚丙基丙酮可将[（DTBNpP）PdCl 2 ] 2还原。
• Neopentylphosphines as effective ligands in palladium-catalyzed cross-couplings of aryl bromides and chlorides
  作者：Lensey L. Hill、Joanna M. Smith、William S. Brown、Lucas R. Moore、Paul Guevera、Emily S. Pair、Jake Porter、Joe Chou、Christopher J. Wolterman、Raluca Craciun、David A. Dixon、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.037

  日期：2008.7

  The use of neopentylphosphine ligands in the palladium-catalyzed Suzuki, Sonogashira, Heck, and Hartwig–Buchwald couplings of aryl bromides and chlorides are reported. Di-tert-butylneopentylphosphine (DTBNpP) provided highly active catalysts for the coupling of aryl bromides at mild temperatures. Trineopentylphosphine, an air-stable trialkylphosphine, gave inactive catalysts at room temperature, but

  据报道，新戊基膦配体在钯催化的Suzuki，Sonogashira，Heck和Hartwig-Buchwald芳基溴化物和氯化物偶联反应中使用。二-叔-butylneopentylphosphine（DTBNpP）对于芳基溴的在温和的温度的耦合提供高活性催化剂。脯氨酰叔丁基膦，一种空气稳定的三烷基膦，在室温下可提供惰性催化剂，但在升高的温度下芳基氯化物的H–B胺化反应中表现出良好的活性。
• Effect of Steric and Electronic Properties of Palladium Complexes with Bidentate Diphosphine Ligands on the Basis of Diphenyl Oxide on Arylation of Amines
  作者：Yu. A. Veits、E. V. Mutsenek

  DOI：10.1007/s11176-005-0199-9

  日期：2005.2

  New complexes of palladium chloride with bidentate diphosphine ligands on the basis of 2,2′-bis(diorganylphosphino)diphenyl oxides were prepared by three methods, and their catalytic activity in arylation of amines was studied.

  基于2,2′-双(二有机膦基)二苯基氧化物的双齿双膦配体与氯钯形成的配合物，通过三种方法制备，并研究了它们在胺芳基化反应中的催化活性。
• [EN] SUBSTITUTED DIARYLAMINES AND USE OF SAME AS ANTIOXIDANTS<br/>[FR] DIARYLAMINES SUBSTITUÉES ET UTILISATION DE CELLES-CI EN TANT QU'ANTIOXYDANTS
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2012162818A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to substituted heteroaromatic dianlamine compounds of Formula I and II, their pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof useful as antioxidants, wherein each of X, Y and Z are independently a carbon or nitrogen atom; R1 and R2 are each independently a hydrogen or an electron donating group, but are not both hydrogen, and wherein R1 and R2 are each bonded to a carbon atom in their own respective aryl ring.

  本发明涉及Formula I和II的替代杂环二胺化合物，它们的药用盐以及作为抗氧化剂有用的组合物，其中X、Y和Z中的每一个都是独立的碳或氮原子；R1和R2分别是氢或电子给体基团，但两者不都是氢，并且R1和R2分别与它们自己各自的芳香环中的碳原子结合。