Aminosäure- und Peptidester von Leuko-Indoanilinen, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Mittel zum Nachweis proteolytischer Enzyme
申请人:BOEHRINGER MANNHEIM GMBH
公开号:EP0034323A2
公开(公告)日:1981-08-26
Die Erfindung betrifft Aminosäure - und Peptidester von Leuko-Indoanilinen der allgemeinen Formel 1
in der R1, R2, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder eine Hydroxy-Niederalkyl-Gruppe oder gemeinsam eine Alkylen- oder Alkylen-oxy-alkylen-Kette, R3, R,, R5, R6, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff oder Halogen, eine niedere, gegebenenfalls vollständig durch Halogen substituierte Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Aralkoxy-, eine Hydroxy- oder eine Nitro-Gruppe, R7, R8, R9, R10, die gleich oder verschieden sein können, jeweils Wasserstoff oder Halogen, eine niedere, gegebenenfalls vollständig durch Halogen substituierte Alkyl-, eine niedere Alkoxy-, eine Aralkoxy-, eine niedere Acylamino-, eine Acylalkenyl-, eine Hydroxy,- eine niedere Alkylmercapto-, eine niedere Alkylsulfonyl-, eine Carboxy-, eine gegebenenfalls durch eine niedere Alkoxy-, Aralkoxy-, Amino- oder Niederalkyl-Amino-Gruppe substituierte Carbonylgruppe oder jeweils zwei benachbarte Substituenten eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette, wobei ein Kettenglied durch ein Stickstoffatom ersetzt sein kann, A einen Aminosäure-oder einen Peptidrest, B eine in der Peptidchemie übliche oder davon abgeleitete Stickstoffschutzgruppe bedeutet.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel 1, deren Verwendung zur Herstellung von Mitteln zum Nachweis proteolytischer Enzyme sowie diese Mittel selbst. Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt bevorzugt dadurch, daß entsprechend substituierte 4 Hydroxy-4'-amino-diphenyl-amine in an sich bekannter Weise mit Aminosäuren oder Peptiden bzw. geeigneten reaktiven Derivaten davon umgesetzt werden.
本发明涉及通式 1 的月桂吲哚苯胺的氨基酸酯和肽酯
其中,R1、R2(可以相同或不同)各自为氢、低级烷基或羟基-低级烷基,或共同形成亚烷基或亚烷氧基烷基链;R3、R、R5、R6(可以相同或不同)各自为氢或卤素、低级烷基、低级烷氧基、烷氧基、低级烷氧基、烷氧基或低级烷基,其中每个基团可完全被卤素取代、A代表氨基酸残基或肽残基,B代表肽化学中常用的或由此衍生的氮保护基团。
本发明还涉及通式 1 化合物的制备过程、其在制备检测蛋白水解酶的制剂中的用途以及这些制剂本身。通式Ⅰ的化合物最好是通过以本身已知的方式使相应取代的4-羟基-4'-氨基二苯基胺与氨基酸或肽或其适当的反应衍生物反应来制备。