N-[4-(二甲氨基)苯基]-N-甲基甲酰胺 | 2739-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(二甲氨基)苯基]-N-甲基甲酰胺
• 英文名称: N-Formyl-N,N',N'-trimethyl-p-phenylendiamin
• 英文别名: N-(4-Dimethylaminophenyl)-N-methyl-formamide；N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-methylformamide
• CAS: 2739-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: KSRLGNZNBSCTTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  334.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(二甲氨基)苯基]-N-甲基甲酰胺 在 C₁₈H₃₇ClMoNO₂P₂ 、 氢气 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到N,N,N'-三甲基苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  钼钳络合物催化的酰胺的高选择性加氢：范围和机理。

  摘要：

  一系列钼钳配合物首次被证明在酰胺的催化加氢中具有活性。在测试的催化剂中，Mo-1a被证明特别适合N-甲基化甲酰苯胺的选择性 C-N 氢解。值得注意的是，在某些可还原基团（甚至包括其他酰胺）的存在下观察到了高化学选择性。以阴离子 Mo(0) 作为活性物质，可以使一般催化性能和选择性问题合理化。酰胺CO还原和伯酰胺催化剂中毒之间的相互作用解释了N的选择性加氢-甲基化甲酰苯胺。发现催化剂静止状态是通过与醇产物反应形成的Mo-alkoxo络合物。该物种扮演两个相反的角色——它促进了 C-N 键的质子分解，但阻碍了氢的活化。

  DOI：

  10.1039/c9sc03453f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-[4-(二甲氨基)苯基]-N-甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Direct condensation of functionalized sp³ carbons with formanilides for enamine synthesis using an in situ generated HMDS amide catalyst

  摘要：

  使用在场生成的HMDS酰胺碱通过氨基硅烷和氟化盐的组合合成了包括β-烯胺酯在内的官能化恩酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc02228a

文献信息

• Ligand-Enabled Ni–Al Bimetallic Catalysis for Nonchelated Dual C–H Annulation of Arylformamides and Alkynes
  作者：Yin-Xia Wang、Feng-Ping Zhang、Yu-Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00432

  日期：2020.3.20

  A bifunctional secondary phosphine oxide (SPO) ligand-controlled method was developed for Ni-Al-catalyzed nonchelated dual C-H annulation of arylformamides with alkynes, providing a series of substituted amide-containing heterocycles in <= 97% yield. The SPO-bound bimetallic catalysis proved to be critical to the reaction efficiency.