BOC-(R)-3-氨基-4-(3-三氟甲苯基)丁酸 | 269726-74-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: BOC-(R)-3-氨基-4-(3-三氟甲苯基)丁酸
• 中文别名: BOC-D-Β-3-氨基-4-(3-三氟甲基苯基)-丁酸；BOC-(R)-3-氨基-4-(3-三氟甲基苯基)-丁酸
• 英文名称: (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid；(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanoic acid
• CAS: 269726-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₄
• mdl: MFCD01860969
• 分子量: 347.334
• InChiKey: ATUJVGXTABSYTK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-(R)-3-氨基-4-(3-三氟甲苯基)丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Amino-1-thiazolidin-3-yl-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.099
• 作为产物：
  描述：

  BOC-3-(三氟甲基)-D-苯丙氨酸 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 BOC-(R)-3-氨基-4-(3-三氟甲苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.099

文献信息

• Discovery of potent and selective β-homophenylalanine based dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Jinyou Xu、Hyun O. Ok、Edward J. Gonzalez、Lawrence F. Colwell、Bahanu Habulihaz、Huaibing He、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Joseph K. Wu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.099

  日期：2004.9

  equipotent thiazolidide 9. Extensive SAR studies on the phenyl ring of 9 led to the discovery of a novel series of potent and selective DP-IV inhibitors. Introduction of a fluorine at the 2-position proved to be crucial for the potency of this series. The 2,5-difluoro (22q) and 2,4,5-trifluoro (22t) analogues were potent inhibitors of DP-IV (IC(50)=270, 119nM, respectively).

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。