BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯 | 170848-34-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯
• 中文别名: Boc-3-碘-D-Ala-OMe；(2R)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-碘丙酸甲酯；Boc-3-碘-D-丙氨酸甲酯；(S)-N-BOC-3-碘代丙氨酸甲酯；(S)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯；Boc-3-碘-d-ala-ome
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-3-iodo-D-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-iodo-propanoate；(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate；methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodopropanoate；N-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodo-D-alanine methyl ester；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodo-D-alaninate；(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropionic acid methyl ester；(S)-3-iodo-N-tert-butoxycarbonylalanine methyl ester；Boc-3-iodo-D-alanine methyl ester；methyl (2S)-3-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 170848-34-7
• 化学式: C₉H₁₆INO₄
• 分子量: 329.135
• InChiKey: UGZBFCCHLUWCQI-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59 °C(lit.)
• 沸点：
  356.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物、潮湿和光线直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R52
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，应存放在密闭且阴凉的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-3-iodo-D-Ala-OMe
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-β-iodo-D-Ala-OMe
Boc-3-iodo-D-alanine methyl ester
N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-iodo-D-alanine methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 无
危险申明
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
: Boc-β-iodo-D-Ala-OMe
别名
Boc-3-iodo-D-alanine methyl ester
N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-iodo-D-alanine methyl ester
: C9H16INO4
分子式
: 329.13 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对光线敏感 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 55 - 59 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.078
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在光照下。 暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
在着火情况下，会分解生成有害物质。 - 碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯是一种有机合成中间体和医药中间体，多用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。该化合物可通过N-Boc-D-丝氨酸甲酯碘代制备得到，并有文献报道其可用于制备HIV抑制剂以及EGFR抑制剂。

制备 第一步

在0℃条件下，向i-1a（1.5g，0.01mol，1当量）的乙腈（5ml）溶液中加入三乙胺（4ml，0.03mol，3当量）和二碳酸二叔丁酯（2.1g，0.01mol，1当量）。室温反应5小时后，加水萃取并浓缩有机相。通过硅胶柱色谱分离得到目标化合物i-1b，产率为95%。

第二步

将三苯基膦（9.0g，0.03mol，1.5当量）和咪唑（2.3g，0.03mol，1.5当量）溶于干燥的二氯甲烷（100ml）中。在0℃条件下向反应液中加入碘（8.7g，0.03mol，2当量），搅拌45分钟后分批加入化合物i-1b（5g，0.02mol，1当量）。室温下搅拌2小时后，加入醋酸（0.2ml）和硫代硫酸钠水溶液淬灭反应。萃取并浓缩有机相，通过硅胶柱色谱分离得到目标化合物i-1c即BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯，产率为90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 氟化氢吡啶 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-N-Boc-amino-3-(6-methoxycarbonyloxy-4-triisopropylsilyloxy-cyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disulfides and diselenides by copper-catalyzed coupling reactions in water

  摘要：

  开发了一种简单高效的铜催化偶联反应方案，用于实现芳基卤化物与硫或硒元素之间的反应。多种二硫化物和二硒化物可以在中等至优异的产率下获得，最高可达96%。

  DOI：

  10.1039/c3ob40464a

文献信息

• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• Sequence-Dependent Binding of Dipeptides by an Artificial Receptor in Water
  作者：Carsten Schmuck、Daniel Rupprecht、Wolfgang Wienand

  DOI：10.1002/chem.200600573

  日期：2006.12.13

  An artificial dipeptide receptor (1) was designed and observed to bind the deprotonated dipeptide Ac-D-Ala-D-Ala-OH in buffered water with K = 33,100 M(-1), whereas other dipeptides such as Ac-Gly-Gly-OH or Ac-D-Val-D-Val-OH were bound less efficiently, by factors of more than 10 (K < 3000 M(-1)). The efficient binding and the pronounced sequence selectivity are the result of a combination of strong

  设计并观察到人工二肽受体（1）与K = 33,100 M（-1）的缓冲水中的去质子化二肽Ac-D-Ala-D-Ala-OH结合，而其他二肽例如Ac-Gly-Gly -OH或Ac-D-Val-D-Val-OH的结合效率较低，大于10的因子（K <3000 M（-1））。有效的结合和明显的序列选择性是强静电接触和区分大小的疏水相互作用结合的结果。为了提供这样的组合，将胍基碘羰基吡咯阳离子连接到新型的环三亚苄基取代的丙氨酸衍生物5上，以提供刚好足以结合甲基但不结合任何较大烷基链的疏水碗形空腔，从而导致受体偏爱丙氨酸至缬氨酸。
• [EN] SPIROLACTAM CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE CGRP À BASE DE SPIROLACTAME
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013169567A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention is directed to spirolactam analogues which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及螺内酰胺类似物，其为CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255038A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and a pyridopyrimidine derivative are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  本发明描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和吡啶吡嘧啶衍生物的治疗组合。还描述了利用所述治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导免疫应答对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染的治疗组合或组成物和方法。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。