BOC-(S)-3-噻吩基甘氨酸 | 910309-12-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-(S)-3-噻吩基甘氨酸
• 中文别名: (S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-(3-噻吩基)乙酸
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(thiophen-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-thiophen-3-ylacetic acid
• CAS: 910309-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: VJYLMXXKPBZDHN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.273

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-(S)-3-噻吩基甘氨酸 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-hydroxy-1(S)-thiophen-3-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有革兰氏阴性抗菌活性的磷酸泛素腺苷酸转移酶抑制剂的发现和优化

  摘要：

  在前面的手稿中[Moreau et al。2018，10.1021 / acs.jmedchem.7b01691]我们描述了一个成功的基于片段的铅发现（FBLD）策略用于细菌磷酸泛酰腺苷酰转移酶抑制剂（PPAT，COAD）的发现。经过几轮优化，确定了两个有前途的先导化合物：三唑并嘧啶酮3和4-氮杂苯并咪唑4。在这里，我们公开了我们的工作，以进一步优化针对靶点效力和革兰氏阴性细胞活性的这两种线索。借助强大的X射线晶体学系统，我们基于结构的抑制剂设计方法可提供具有比其各自片段起始点大4–5个数量级的生化潜能的化合物。通过对细菌渗透性和理化性质的观察指导其他优化，这最终导致鉴定出具有针对野生型大肠杆菌的细胞活性的PPAT抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01861
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(thiophen-3-yl)acetoxycarbamate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 C₂₆H₃₂Cl₂FeN₆ 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以97 %的产率得到BOC-(S)-3-噻吩基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  N‐Boc‐Protected α‐Amino Acids by 1,3‐Migratory Nitrene C(sp³)−H Insertion

  摘要：

  摘要N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸由线性或支链羧酸原料分两步合成。第一步，羧酸与氨基甲酸叔丁酯（BocNHOH）偶联生成偶氮酯（酰氧基氨基甲酸酯）RCO2NHBoc。在第二步中，该氮杂环戊烯酯经过立体控制的铁催化 1,3 氮迁移，生成 N-Boc 保护的非亲和 α-氨基酸。这种直接的方案适用于催化不对称合成带有芳基、烯基和烷基侧链的 α-单取代 α-氨基酸。此外，α,α-二取代的α-氨基酸可以从外消旋羧酸中以对映转化的方式获得。这种新方法还有利于合成α-氚代α-氨基酸。采用这种两步法合成的 N-Boc 保护的 α- 氨基酸是即用型构筑模块。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300296

文献信息

• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• MONOAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20090036422A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds of formula wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, o, and p are as defined herein or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. The compounds of formula I can be used for the treatment of sleep disorders, such as sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder or sleep disorders associated with neurological diseases.

  本发明涉及以下式的化合物 其中 Ar，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，n，o和p如本文所定义 或其药用合适的酸盐、光学纯对映体、拉氏体或二对映异构体混合物。式I的化合物可用于治疗睡眠障碍，如睡眠呼吸暂停症、嗜睡症、失眠、睡眠障碍、时差综合征、昼夜节律紊乱或与神经系统疾病相关的睡眠障碍。
• Compounds for inhibiting KSP kinesin activity
  申请人：Tagat R. Jayaram

  公开号：US20060247320A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides compounds of Formula I (wherein R 1 , R 3 , X, W, Z and ring Y are as defined herein). The present invention also provides compositions comprising these compounds that are useful for treating cellular proliferative diseases or disorders associated with KSP kinesin activity and for inhibiting KSP kinesin activity.

  本发明提供了I式化合物（其中R1、R3、X、W、Z和环Y的定义如本文所述）。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，用于治疗与KSP肌动蛋白活性相关的细胞增殖性疾病或紊乱，并抑制KSP肌动蛋白活性。
• INDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US20160083422A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Granzyme B inhibitor compounds, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. The compounds of the invention have advantageous water solubility and effectively inhibit Granzyme B.

  Granzyme B抑制剂化合物，包含该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。该发明的化合物具有良好的水溶性并有效地抑制Granzyme B。
• Indoline compounds as granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US10329324B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Granzyme B inhibitor compounds, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. The compounds of the invention have advantageous water solubility and effectively inhibit Granzyme B.

  Granzyme B 抑制剂化合物、包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。本发明的化合物具有良好的水溶性，能有效抑制 Granzyme B。