BOC-(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 | 40512-56-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
• 中文别名: (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(噻吩-2-基)乙酸；(S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-(2-噻吩基)乙酸
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(2-thienyl)acetic acid
• 英文别名: (S)-tert-Butoxycarbonylamino-thiophen-2-yl-acetic acid；Boc-(S)-2-Thienylglycine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-thiophen-2-ylacetic acid
• CAS: 40512-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: CFAJOXPICRIMCA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.03h， 生成 Boc-D-Thg-Pro-Arg-H*2HOAc
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的三肽凝血酶抑制剂。

  摘要：

  三肽醛，例如Boc-D-Phe-Pro-Arg-H（51），表现出对凝血酶的直接有效抑制作用。这种区别为设计更有效和更具选择性的丝氨酸蛋白酶抑制剂提供了重要的见识，这些抑制剂可能是有用的药理工具，并有望开发出临床有用的药物。讨论了一系列对凝血酶具有高选择性的抗凝肽的构效关系（SAR）。SAR以51的结构为基础，以一系列的二肽和三肽精氨酸醛为中心。通过用构象受限的芳香族氨基酸，芳香族氨基酸和一种氨基酸取代，研究了位置1上氨基酸残基的结构和构象作用。包含psi [CH2N]酰胺键替代物的二肽等排物。通过比较体外对胰蛋白酶，纤溶酶，Xa因子和组织纤溶酶原激活物的抑制作用，可以确定许多这些肽具有强大的抗血栓形成活性以及对凝血酶的选择性。化合物5f，D-1-Tiq-Pro-Arg-H。硫酸盐具有很高的活性，是迄今为止报道的对凝血酶最具选择性的三肽醛抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00055a002

文献信息

• MONOAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20090036422A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds of formula wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, o, and p are as defined herein or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. The compounds of formula I can be used for the treatment of sleep disorders, such as sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder or sleep disorders associated with neurological diseases.

  本发明涉及以下式的化合物 其中 Ar，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，n，o和p如本文所定义 或其药用合适的酸盐、光学纯对映体、拉氏体或二对映异构体混合物。式I的化合物可用于治疗睡眠障碍，如睡眠呼吸暂停症、嗜睡症、失眠、睡眠障碍、时差综合征、昼夜节律紊乱或与神经系统疾病相关的睡眠障碍。
• Discovery and Structural Characterization of Small Molecule Binders of the Human CTLH E3 Ligase Subunit GID4
  作者：Chetan K. Chana、Pierre Maisonneuve、Ganna Posternak、Nicolas G.A. Grinberg、Juline Poirson、Samara M. Ona、Derek F. Ceccarelli、Pavel Mader、Daniel J. St-Cyr、Victor Pau、Igor Kurinov、Xiaojing Tang、Dongjing Deng、Weiren Cui、Wenji Su、Letian Kuai、Richard Soll、Mike Tyers、Hannes L. Röst、Robert A. Batey、Mikko Taipale、Anne-Claude Gingras、Frank Sicheri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00509

  日期：2022.10.13
• [EN] MONOAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS MONOAMIDE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS AUX ORÉXINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009016087A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein Ar is aryl or heteroaryl; R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, SO2-lower alkyl or hydroxy; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, S-lower alkyl, SO2-lower alkyl, NO2 or hydroxy; R3 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, -(CH2)m-O-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, 3-hydroxy-oxetan-3-yl, cyano or SO2-lower alkyl; or if o is 2, R3 may form in 3 and 4 position together with the carbon atoms to which they are attached an addional ring with the groups -O-CH2-O-, -O-CF2-CF2-O-, -N=CH-S-, -O-CF2-O-, -(CH2)4-, -NH-C(O)-NH-, -O-(CH2)2- or _(CH2)2-O-; R4/R5 are independently from each other hydrogen, -(CR'2)mOH, lower alkyl, lower alkoxy, -NRR', or is -(CH2)0,1-heterocycloalkyl, optionally substituted by hydroxy, or R4 and R5 are together =O or =N-OH,; R/R' are independently from each other hydrogen, lower alkyl, C(O)H, -(CR'2)m-OH, -(CR'2)m-NR'2, -(CR'2)m-NR'-C(O)-lower alkyl, -(CR'2)m-O-lower alkyl, -(CR'2)m-O-lower alkenyl, -C(O)O-lower alkyl, -C(O)-CR'2-NH-C(O)O-lower alkyl, -C(O)-CR'2-NR'2, or is -(CH2)0,1-heterocycloalkyl or -(CH2)0,1-furan-2-yl; R' are independently from each other hydrogen, lower alkoxy, phenyl or lower alkyl; n is 1, 2, 3 or 4; o is 1, 2 or 3; p is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. The compounds of formula (I) may be used for example for the treatment of the sleep disorders, which are sleep apnea, narcolepsy, insomnia, parasomnia, jet lag syndrome, circadian rhythms disorder or sleep disorders associated with neurological diseases.