3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 | 1123-49-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-硝基异噁唑
• 中文别名: 4-硝基-3,5-二甲基异恶唑；3，5-二甲基-4-硝基异噁唑；3,5-二甲基-4-硝基异恶唑；3，5-二甲基-4-硝基异?唑
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-nitro-isoxazol；4-Nitro-3,5-dimethyl-isoxazol；4-nitro-3,5-dimethylisoxazole；3,5-dimethyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1123-49-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00051656
• 分子量: 142.114
• InChiKey: PMQFLWLYAXYFHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C (lit.)
• 沸点：
  241.4℃
• 密度：
  1.293
• 闪点：
  99.8℃
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

3,5-二甲基-4-硝基异恶唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Dimethyl-4-nitroisoxazole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,5-二甲基-4-硝基异恶唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1123-49-5
分子式： C5H6N2O3
3,5-二甲基-4-硝基异恶唑

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
3,5-二甲基-4-硝基异恶唑

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
63°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,5-二甲基-4-硝基异恶唑

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：精细化工原料、医药中间体

用途简介：

用途：精细化工原料、医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[2-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-1-phenylethyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Synthesis of Spiroisoxazolines

  摘要：

  A three-component one-pot procedure (3-MCR) was developed to assemble the spiroisoxazoline nucleus from commercially available materials. This new methodology affords the title compounds in high yields and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo051181w
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3,5-二甲基-4-硝基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  基于苯乙烯基恶唑的荧光探针，用于检测硫化氢

  摘要：

  已经合成了带有与庞大的芳族环连接的硝基的苯乙烯基恶唑，并对其在有机溶剂和水中的吸收和发射研究进行了研究。分子在可见光区显示发射，且受芳香族环的扩展共轭作用和分子内电荷转移的影响，溶剂化显色发射发生明显变化。这些吸收和发射变化用于在硫化钠水溶液存在下通过将硝基还原为胺基来有效和灵敏地检测痕量浓度的硫化氢（H 2 S）。实验结果表明，该探针显示出极佳的发射响应，并且发射变化很大，灵敏度为微摩尔检测极限。

  DOI：

  10.1039/c7pp00331e

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Rapid reduction of heteroaromatic nitro groups using catalytic transfer hydrogenation with microwave heating
  作者：John F. Quinn、Cole E. Bryant、Kathryn C. Golden、Brian T. Gregg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.005

  日期：2010.2

  A method for the rapid, safe reduction of heteroaromatic and aromatic nitro groups to amines is described using catalytic transfer hydrogenation under microwave heating conditions. Commonly available Pd/C or Pt/C catalyst is extremely effective with 1,4-cyclohexadiene as the hydrogen transfer source. In the case of substrates containing potentially labile aromatic halogens, Pt/C is effective and results

  描述了一种在微波加热条件下使用催化转移氢化将杂芳族和芳族硝基快速，安全地还原成胺的方法。常用的Pd / C或Pt / C催化剂以1,4-环己二烯为氢转移源时极为有效。在底物含有潜在不稳定的芳香族卤素的情况下，Pt / C是有效的，几乎不会或根本不会产生脱卤作用。通常，反应在120°C下5分钟内完成。
• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• <i>N</i>-Nitroheterocycles: Bench-Stable Organic Reagents for Catalytic <i>Ipso</i>-Nitration of Aryl- and Heteroarylboronic Acids
  作者：Kun Zhang、Alena Budinská、Alessandro Passera、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00671

  日期：2020.4.3

  Photocatalytic and metal-free protocols to access various aromatic and heteroaromatic nitro compounds through ipso-nitration of readily available boronic acid derivatives were developed using non-metal-based, bench-stable, and recyclable nitrating reagents. These methods are operationally simple, mild, regioselective, and possess excellent functional group compatibility, delivering desired products

  光催化与通过不含金属的协议来访问各种芳族和杂芳族硝基化合物本位基于非金属使用被开发容易得到的硼酸衍生物的-nitration，长凳稳定的，并可回收硝化试剂。这些方法操作简便，温和，区域选择性，并且具有出色的官能团相容性，可提供高达99％的收率的所需产品。
• Friedlander synthesis of highly functionalized isoxazolyl quinoline libraries via addition of C(sp3)–H bond to aldehydes
  作者：Ramakrishna Saini、Nagaraju Dharawath

  DOI：10.1007/s13738-018-1410-3

  日期：2018.10

  (IL)-mediated C(sp3)–H bond functionalization of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazoles 4 to substituted o-amino benzaldehydes 5 was developed in excellent yields. Isoxazolyl aryl ethanones 7 have been synthesized from isoxazolyl aryl ethanol synthon 6. Furthermore, utilizing the later as synthons for IL promoted Friedlander synthesis of highly functionalized isoxazole substituted quinoline libraries 9. The

  以优异的产率开发了一种新的协议，用于将离子液体（IL）介导的3,5-二甲基-4-硝基异恶唑4取代的邻氨基苯甲醛5的C（sp 3）–H键官能化。异恶唑基芳基乙醇酮7是由异恶唑基芳基乙醇合成子6合成的。此外，利用后来作为IL的合成子促进弗里德兰德合成的高度功能化的异恶唑取代的喹啉库9。该合成的优点是容易获得和经济的起始原料，所有反应物的有效利用，以及简单的后处理程序。值得注意的是C（sp 3）– H键功能化和Friedlander合成反应可以循环使用5次，而活性没有明显降低。

表征谱图