3,5-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 | 14248-66-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物
• 中文别名: 3,5-二甲基-4-硝基吡啶1-氧化物；3,5-二甲基-4-硝基吡啶N-氧化物；3,5-二甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物；3,5-二甲基-4-硝基吡啶氧化物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-nitropyridine-1-oxide
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-nitropyridine N-oxide；3,5-Dimethyl-4-nitropyridine 1-oxide；3,5-dimethyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 14248-66-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00956001
• 分子量: 168.152
• InChiKey: VLKVMXPKEDVNBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  297.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3722 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下存放于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-azido-3,5-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Sawanishi, Hiroyuki; Tajima, Kayoko; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 8, p. 3175 - 3181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 6.0h， 以9.5 g的产率得到3,5-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  位阻两性离子吡啶酚盐作为非线性光学模型化合物的合成

  摘要：

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701023

文献信息

• Substituted azabicyclic compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06303600B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention is directed to certain physiologically active compounds of formula (I) wherein represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring is an azaheterocycle, and the ring represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; and N-oxides thereof, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of the compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的某些生理活性化合物 其中 代表一个大约由10到13个环成员组成的双环环系统，其中该环 是一个氮杂环，并且该环 代表一个氮杂芳基环，或者一个可选地卤代苯环； 以及它们的N-氧化物，以及它们的前药，以及公式（I）的化合物及其N-氧化物的药用可接受的盐和溶剂合物，以及它们的前药。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶。该发明还涉及包括公式（I）的化合物的药物组合物，它们的药用以及其制备方法。
• NOVEL SULFONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1104754A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  Sulfonyl derivatives represented by the following general formula (I): Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA and drugs containing the same (wherein Q1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated, five- or six-membered cyclic hydrocarbon group, a five- or six-membered heterocyclic group, or the like; Q2 is a single band, oxygen, sulfur, C1-C6 alkylene or the like; QA is optionally substituted arylalkenyl, heteroarylalkenyl or the like; and T1 is carbonyl or the like). These compounds have potent FXa-inhibitory effects and promptly exert satisfactory and persistent antithrombotic effects through oral administration, thus being useful as anticoagulant agents little accompanied with side effects.

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。
• Synthesis of 2-(((4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazoles as antiulcer agents.
  作者：Keiji KUBO、Katsuaki ODA、Tatsuhiko KANEKO、Hioroshi SATOH、Akira NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.38.2853

  日期：——

  Many 2-[[(4-fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazoles were synthesized and tested for antisecretory, antiulcer, and cytoprotective activities. Most of these compounds were superior to omeprazole in antisecretory and antiulcer potencies, and especially in protecting the gastric mucosa from ethanol-induced damage. Among these compounds 2-[[[3-methyl-4-(2, 2, 2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, AG-1749 (lansoprazole) (6f), was selected for further development and clinical evaluation.

  合成了许多2-[[（4-氟烷氧基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，并测试了其抗分泌、抗溃疡和细胞保护活性。这些化合物在抗分泌和抗溃疡效能方面大多优于奥美拉唑，尤其是在保护胃黏膜免受乙醇诱导损伤方面。在这些化合物中，2-[[[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，AG-1749（兰索拉唑）（6f）被选中进行进一步开发和临床评估。
• [EN] DIMETHYLBENZOIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE DIMÉTHYLBENZOÏQUE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2015094912A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides a compound of the Formula I: wherein A is: and W, Y, X, R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as an inhibitor of the EP4 receptor.

  本发明提供了一种具有以下化学式I的化合物：其中A是：以及W、Y、X、R1、R2、R3和R4如本文所定义，或其药用盐，用作EP4受体的抑制剂。
• Inhibitors of the gastric H+, K+-atpase with enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070082929A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the gastric H + , K + -ATPase for the treatment and/or management of duodenal ulcers, heartburn, acid reflux, other conditions mediated by gastric acid secretion and/or psoriasis are described.

  描述了用于治疗和/或管理十二指肠溃疡、胃灼热、酸反流、其他由胃酸分泌介导的疾病以及牛皮癣的新型胃H+、K+-ATP酶抑制剂的化学合成和医学用途。