硝基二乙醇胺 | 4185-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基二乙醇胺
• 中文别名: 硝化二乙醇胺
• 英文名称: nitro-bis-(2-nitryloxy-ethyl)-amine
• 英文别名: N-nitrodiethanolamine dinitrate；Diethanolnitramine dinitrate；2-[nitro(2-nitrooxyethyl)amino]ethyl nitrate
• CAS: 4185-47-1
• 化学式: C₄H₈N₄O₈
• mdl: MFCD00458724
• 分子量: 240.13
• InChiKey: NZDNCDGEHXHPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C
• 沸点：
  382.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8742 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2921199090
• 储存条件：
  请将物品轻装轻放，并存放在通风的库房中，远离明火、高温和阳光直射。同时要与氧化剂和易燃物分开存放。

制备方法与用途

类别：爆炸物品
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-小鼠 LD50: 3360毫克/公斤；皮下-小鼠 LD50: 180毫克/公斤
爆炸物危险特性：高热、震动、撞击或摩擦可引发爆炸
可燃性危险特性：易燃，燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾
储运特性：轻装轻放；库房应保持通风，并远离明火、高温和阳光直射；与氧化剂及易燃物品分开存放
灭火剂：水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基二乙醇胺 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到N,N-二(2-氯乙基)硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sinev, V. V.; Tselinskii, I. V.; Krauklish, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 602 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟乙基氮丙啶 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 硝基二乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮（N 2 O 5）将氮丙啶开环硝化制备硝酸硝胺

  摘要：

  在环境温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理13个在环氮上带有各种取代基的氮丙啶，并通过类似于所建立的新型开环硝化反应，形成1，2-硝胺硝酸盐产物。相应的氧杂环（环氧化物）。各种类型的氮丙啶进行了反应（N-烷基，N-（硝基芳基），N-酰基和N-亚氨基），尽管在一种情况下，收率很高（70-82％） N-（烷基羰基）氮丙啶竞争的脱酰反应导致产率降低。另外，带有氮丙啶的基团能够通过N 2 O 5释放硝酸 由于竞争性反应（主要是聚合/低聚），因此（即具有O = H，N = H或未取代的芳基的化合物）大大降低了硝酸硝胺的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87980-1

文献信息

• Clean nitrations: Novel syntheses of nitramines and nitrate esters by nitrodesilylation reactions using dinitrogen pentoxide (N 2 O 5 )
  作者：Ross W. Millar、Simon P. Philbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00093-8

  日期：1997.3

  with conventional substrates (amines or alcohols). These nitrodesilylation reactions proceed cleanly and in good yield, and the scope of the reaction is illustrated by. 29 examples, some of which produce high energy compounds, notably plasticisers and an energetic polymer precursor. These reactions are therefore potentially clean nitrations for the manufacture of energetic compounds which will minimise

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。
• Experiment and Simulations for the Thermal Safety of the Nitration Reaction Liquid of the Final State in the Synthesis Process of <i>N</i>-Nitrodihydroxyethyl Dinitrate (DINA)
  作者：Yanlong Zhu、Jing An、Jing Zhou、Xiaofeng Wang、Hai Chang、Li Ding

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00172

  日期：2021.9.17

  HNO3–Mg(NO3)2 method, the thermal stability of the nitration reaction liquid of the final state is poor, which leads to the thermal runaway of the entire reaction system easily. The research on the thermal runaway reaction under actual reaction conditions indicates high consumption and high risk. In this article, thermal decomposition behavior and isothermal thermal decomposition kinetics of the nitration

  在N-硝基二羟乙基二硝酸酯（DINA）与HNO 3 -Mg(NO 3 ) 2的合成过程中方法，终态硝化反应液的热稳定性差，容易导致整个反应体系热失控。对实际反应条件下的热失控反应的研究表明，高消耗和高风险。本文采用差示扫描量热法(DSC)和微量热法研究了DINA合成过程中终态硝化反应液的热分解行为和等温热分解动力学。探讨了硝化反应液稳定性的机理。利用热模拟软件根据活化能、指前因子、和机械功能。这些发现不仅避免了大尺寸材料的风险和消耗，而且还指导了它们在工艺优化、固有安全设计和处理方面的应用。
• 一种二乙醇硝胺二硝酸酯的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN111763154A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明为一种二乙醇硝胺二硝酸酯的合成方法，该方法为在反应釜中加入含有少量发烟硝酸一的醋酸酐作为底料，在一定反应温度下，同时加入二乙醇胺盐酸盐和发烟硝酸二，加料结束后升温进行保温反应，最后经过冷却、洗涤、抽滤、干燥得到产物。本发明的方法反应速度快，放热均匀，合成过程容易控制；本发明通过一步合成产品二乙醇硝胺二硝酸酯，提高了反应效率；本发明的合成产物的过程中，不稳定中间体在反应体系中存在时间短，可以很快转化为二乙醇硝胺二硝酸酯，相比硝酸镁合成法安全性有明显提高。
• Synthesis, Optimization, and Thermal Risk Analysis of One-Pot <i>N</i>-Nitrodiethanolamine Dinitrate Synthesis
  作者：Wei Li、Wei Feng、Jie Hao、Zichao Guo、Liping Chen、Wanghua Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00300

  日期：2019.11.15

  of this synthesis route was also analyzed. The value of TD24 for the final reaction mixture was calculated to be 61.9 °C, which is significantly higher than the MTSR for the synthesis process. This indicates that as long as the addition immediately stops in case of the cooling failure scenario, decomposition of the formed DINA will not occur. The above analysis shows that the DINA synthesis approach

  N-硝基二乙醇胺二硝酸盐（DINA）是同时包含O-硝基和N-硝基的硝胺炸药。在这项工作中，开发并优化了通过发烟硝酸/乙酸酐（HNO 3 / Ac 2 O）系统硝化二乙醇胺盐酸盐（DEAHC）合成DINA的方法。发现大量的乙酸酐和低的反应温度有利于DINA的产率。当DEAHC：HNO 3：Ac 2 O摩尔比为1：4.5：6且初始反应温度降至5°C时，DINA的收率达到约92％。还分析了该合成路线的热风险。T D24的值最终反应混合物的沸点为61.9°C，明显高于合成过程的MTSR。这表明只要在冷却故障的情况下立即停止添加，就不会发生生成的DINA分解的情况。以上分析表明，就生产率和安全性而言，此处报道的DI​​NA合成方法是有利的。
• Gafarov,A.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 49 - 53
  作者：Gafarov,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图