(E)-3-methyl-4-nitro-5-(4-(trifluoromethyl)styryl)isoxazole | 1448589-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-nitro-5-(4-(trifluoromethyl)styryl)isoxazole
• 英文别名: 3-Methyl-4-nitro-5-[(1E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]isoxazole；3-methyl-4-nitro-5-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 1448589-98-7
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 298.221
• InChiKey: NJHHBYFBPMAWHM-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-nitro-5-(4-(trifluoromethyl)styryl)isoxazole 、 二苯基膦 在 bis(acetonitrile)[(S)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]-2-naphthalenyl-C(2),N]palladium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到[(1R)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  二苯基膦对3-甲基-4-硝基-5-链烯基异恶唑的对映选择性加成

  摘要：

  已经开发了二苯基膦与取代的烯基异恶唑的对映选择性迈克尔加成反应。该反应可在温和的条件下高效进行，具有高收率（高达99％）和中等至出色的对映选择性（高达92％），从而提供了迄今为止无法直接访问的手性叔膦官能化异恶唑文库。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300164
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到(E)-3-methyl-4-nitro-5-(4-(trifluoromethyl)styryl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 N-杂环卡宾催化的甲醛 [4 + 2] 环加成：获得手性杂环环己酮

  摘要：

  本研究报告了一种不对称 NHC 催化的杂环烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该杂环烯烃含有极化双键和由 α-溴-α,β-不饱和醛生成的唑鎓-二烯醇中间体，无需 Breslow 中间体的外部氧化。杂环环己烯酮以良好的分离产率（通常约为 90%）和良好的立体化学结果（在大多数情况下，dr > 20/1，并且 ee = 70-99%）产生。该协议的综合效用以杂环烯烃的范围为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04021

文献信息

• Asymmetric Construction of Remote Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters via Direct Doubly Vinylogous Michael Addition
  作者：Subhrajit Rout、Harshit Joshi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00493

  日期：2018.4.20

  An asymmetric direct doubly vinylogous Michael addition has been developed for the generation of sterically congested vicinal quaternary and tertiary stereocenters. This doubly vinylogous Michael addition of β,γ-unsaturated butenolides to 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles, powered by a bifunctional squaramide, affords a broad range of densely functionalized enantioenriched γ,γ-disubstituted butenolides

  已经开发出不对称的直接双乙烯基迈克尔加成物，用于产生空间拥挤的邻近四元和三元立体中心。在双官能的方酰胺的作用下，β，γ-不饱和丁烯内酯的双乙烯基迈克尔加成反应到3-甲基-4-硝基-5-链烯基异恶唑上，可以高收率得到各种致密的对映体富集的γ，γ-二取代丁烯内酯，在大多数情况下，出色的非对映选择性和对映选择性。此外，该策略突出了在不对称的1,6-共轭加成中首次应用β，γ-不饱和丁烯内酯。
• 1,3-Dipolar cycloaddition enabled isoxazole-fused spiropyrrolidine oxindoles syntheses from 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles and azomethine ylides
  作者：Xiong-Wei Liu、Zhen Yao、Jun Yang、Zhi-Yong Chen、Xiong-Li Liu、Zhi Zhao、Yi Lu、Ying Zhou、Yu Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.029

  日期：2016.3

  A facile and efficient methodology was developed for the synthesis of isoxazole-fused spiropyrrolidine oxindoles 3–5 via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with azomethine ylides (thermally generated in situ from isatin derivatives and proline or thioproline or sarcosine). Products bearing adjacent quaternary-tertiary centers were smoothly obtained in high

  开发了一种简便有效的方法来合成异恶唑稠合的螺吡咯烷氧吲哚3-5通过3-甲基-4-硝基-5-烯基-异恶唑与偶氮甲碱的1，3-偶极环加成反应（由靛红衍生物和脯氨酸或硫代脯氨酸或肌氨酸原位生成）。以高收率（高达90％的收率）和良好的非对映选择性（高达20：1）顺利获得带有相邻四级-三级中心的产物。此外，通过使用市售标准药物顺铂作为阳性对照，通过基于MTT的测定法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评价，初步证明了它们的生物学活性。这些结果表明，大多数异恶唑融合的螺吡咯烷恶唑3-5 对三类细胞株K562，A549和PC-3表现出相当大的细胞毒性，并且与异恶唑融合的螺吡咯烷氧并吲哚可能是进一步生物学筛选的潜在线索。
• Chiral Squaramide Catalyzed Enantioselective 1,6-Michael Addition of Pyrazolin-5-ones to Styrylisoxazole Derivatives
  作者：Vivek Sharma、Jasneet Kaur、Swapandeep S. Chimni

  DOI：10.1002/ejoc.201800589

  日期：2018.7.13

  The cinchonidine squaramide catalyzed enantioselective 1,6‐Michael addition reaction of 3‐methyl‐4‐nitro‐5‐alkenylisoxazoles and pyrazolin‐5‐ones has been developed. Under mild reaction conditions, heterocyclic products that contain both pyrazole and isoxazole moieties were produced in up to 91 % yield with enantiomeric ratios (er) up to 91:9.

  已开发出新奇可尼定方酸酰胺催化的3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑和吡唑啉-5酮的对映选择性1,6-Michael加成反应。在温和的反应条件下，同时含有吡唑和异恶唑部分的杂环产物的产率高达91％，对映体比率（er）高达91：9。
• Direct 1,6-Difluoromethylation of 3-Methyl-4-nitro-5-styryl Isoxazoles by Photoredox-Promoted Radical Addition
  作者：Jianli Zheng、Yingqian Xu、Shaorui Song、Ling Huang、Dongdong Cao、Aiguo Zhong、Jianguo Yang、Dingben Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00529

  日期：2023.7.21
• Enantioselective Addition of Diphenylphosphine to 3-Methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles
  作者：Renta Jonathan Chew、Yinhua Huang、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1002/adsc.201300164

  日期：2013.5.3

  An enantioselective Michael addition reaction of diphenylphosphine to substituted alkenylisoxazoles has been developed. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with high yields (up to 99%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 92%) thus providing a hitherto unavailable direct access to a library of chiral tertiary phosphine‐functionalized isoxazoles.

  已经开发了二苯基膦与取代的烯基异恶唑的对映选择性迈克尔加成反应。该反应可在温和的条件下高效进行，具有高收率（高达99％）和中等至出色的对映选择性（高达92％），从而提供了迄今为止无法直接访问的手性叔膦官能化异恶唑文库。