硝乙醛肟 | 5653-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝乙醛肟
• 中文别名: 2-硝基乙醛肟
• 英文名称: metazonic acid
• 英文别名: Nitroacetaldehydoxim, Methazonsaeure；2-Nitroacetaldehyde oxime；N-(2-nitroethylidene)hydroxylamine
• CAS: 5653-21-4
• 化学式: C₂H₄N₂O₃
• 分子量: 104.065
• InChiKey: FYFYCAVDUPOEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5°C
• 沸点：
  195.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6710 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝乙醛肟 生成 硝基乙腈
  参考文献：
  名称：

  硝基乙腈及其合成等效物

  摘要：

  硝基乙腈 (NAN) 作为氰基（硝基）甲基化剂，促进多官能化合物的构建；然而，就实际操作而言，它的爆炸性是一个显着的缺点。NAN 的碱金属盐是热稳定的，但它们在有机溶剂中的不溶性限制了它们作为合成试剂的使用。与此相反，二吡咯氰基ACI -nitroacetate可溶于普通的有机溶剂和热稳定的，从而允许其作为一种替代合成等价nitroacetonitrile的用于经由氰基（硝基）多官能化甲基化框架的结构中使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01515
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 硝乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  Ratz, Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 706

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  potassium phenolate 在 盐酸 、 硝乙醛肟 、 乙醇 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-hydroxy-3-nitro-quinoline-6-sulfonic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sues; Moeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 91,109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A high density pyrazolo-triazine explosive (PTX)
  作者：M. C. Schulze、B. L. Scott、D. E. Chavez

  DOI：10.1039/c5ta05291b

  日期：——

  The fused-ring heterocycle 4-amino-3,7,8-trinitropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine (PTX) has promising explosive properties.

  融合环杂环化合物4-氨基-3,7,8-三硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪（PTX）具有很好的爆炸性能。
• Synthesis of aminoquinolone derivatives
  作者：Raghavan Krishnan、S. A. Lang、Marshall M. Siegel

  DOI：10.1002/jhet.5570230640

  日期：1986.11

  The synthesis of 3-amino-7-chloro-1-ethyl-6-fluoro-4(1H)quinolinone derivatives is described. These were investigated for their antibacterial activity.

  描述了3-氨基-7-氯-1-乙基-6-氟-4（1 H）喹啉酮衍生物的合成。研究了它们的抗菌活性。
• Discovery of Potent and Selective Inhibitors of Cdc2-Like Kinase 1 (CLK1) as a New Class of Autophagy Inducers
  作者：Qi-Zheng Sun、Gui-Feng Lin、Lin-Li Li、Xi-Ting Jin、Lu-Yi Huang、Guo Zhang、Wei Yang、Kai Chen、Rong Xiang、Chong Chen、Yu-Quan Wei、Guang-Wen Lu、Sheng-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00665

  日期：2017.7.27

  represent new promising agents for the treatment of a wide range of medical illnesses. However, safe autophagy inducers for clinical applications are lacking. Inhibition of cdc2-like kinase 1 (CLK1) was recently found to efficiently induce autophagy. Unfortunately, most of the known CLK1 inhibitors have unsatisfactory selectivity. Herein, we report the discovery of a series of new CLK1 inhibitors containing

  自噬诱导剂代表了用于治疗多种医学疾病的新的有前途的药物。但是，缺乏用于临床应用的安全自噬诱导剂。最近发现抑制cdc2样激酶1（CLK1）可以有效诱导自噬。不幸的是，大多数已知的CLK1抑制剂的选择性都不令人满意。在这里，我们报告发现了一系列新的包含1 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]喹啉骨架的CLK1抑制剂。其中，化合物25是最有效和最具选择性的，相对于CLK1的IC 50值为2 nM。与化合物络合CLK1的晶体结构25解决了，并且效力和化合物的激酶选择性25被解释。化合物25在体外测定中能够诱导自噬，并且在对乙酰氨基酚（APAP）诱导的肝损伤小鼠模型中显示出显着的保肝作用。总体而言，由于其效价和选择性，化合物25可用作未来的作用机理或自噬相关疾病治疗研究的化学探针或试剂。
• Discovery and Optimization of a Novel Series of <i>N</i>-Arylamide Oxadiazoles as Potent, Highly Selective and Orally Bioavailable Cannabinoid Receptor 2 (CB₂) Agonists
  作者：Yuan Cheng、Brian K. Albrecht、James Brown、John L. Buchanan、William H. Buckner、Erin F. DiMauro、Renee Emkey、Robert T. Fremeau、Jean-Christophe Harmange、Beth J. Hoffman、Liyue Huang、Ming Huang、Josie Han Lee、Fen-Fen Lin、Matthew W. Martin、Hung Q. Nguyen、Vinod F. Patel、Susan A. Tomlinson、Ryan D. White、Xiaoyang Xia、Stephen A. Hitchcock

  DOI：10.1021/jm800463f

  日期：2008.8.1

  describe the discovery of a novel class of oxadiazole derivatives from which potent and selective CB2 agonist leads were developed. Initial hit 7 was identified from a cannabinoid target-biased library generated by virtual screening of sample collections using a pharmacophore model in combination with a series of physicochemical filters. 7 was demonstrated to be a selective CB2 agonist (CB2 EC50 = 93

  CB2受体是止痛药和抗炎药的有吸引力的治疗靶标。在本文中，我们描述了发现一类新的恶二唑衍生物的发现，由此开发了有效的和选择性的CB2激动剂。通过使用药效团模型结合一系列物理化学过滤器对样品集合进行虚拟筛选，从大麻靶偏倚的文库中识别出最初的第7个匹配项。7被证明是选择性CB2激动剂（CB2 EC50 = 93 nM，Emax = 98％，CB1 EC50> 10 microM）。但是，该化合物在大鼠中表现出较差的溶解性和相对较高的清除率，导致口服生物利用度低。在本文中，我们报告了有关提高功效，理化性质和溶解度的7条途径的详细SAR研究。
• Toll-like receptor-8 agonistic activities in C2, C4, and C8 modified thiazolo[4,5-c]quinolines
  作者：Hari Prasad Kokatla、Euna Yoo、Deepak B. Salunke、Diptesh Sil、Cameron F. Ng、Rajalakshmi Balakrishna、Subbalakshmi S. Malladi、Lauren M. Fox、Sunil A. David

  DOI：10.1039/c2ob26705e

  日期：——

  Toll-like receptor (TLR)-8 agonists typified by the 2-alkylthiazolo[4,5-c]quinolin-4-amine (CL075) chemotype are uniquely potent in activating adaptive immune responses by inducing robust production of T helper 1-polarizing cytokines, suggesting that TLR8-active compounds could be promising candidate vaccine adjuvants, especially for neonatal vaccines. Alkylthiazoloquinolines with methyl, ethyl, propyl and butyl groups at C2 displayed comparable TLR8-agonistic potencies; activity diminished precipitously in the C2-pentyl compound, and higher homologues were inactive. The C2-butyl compound was unique in possessing substantial TLR7-agonistic activity. Analogues with branched alkyl groups at C2 displayed poor tolerance of terminal steric bulk. Virtually all modifications at C8 led to abrogation of agonistic activity. Alkylation on the C4-amine was not tolerated, whereas N-acyl analogues with short acyl groups (other than acetyl) retained TLR8 agonistic activity, but were substantially less water-soluble. Immunization in rabbits with a model subunit antigen adjuvanted with the lead C2-butyl thiazoloquinoline showed enhancements of antigen-specific antibody titers.

  以2-烷基噻唑并[4,5-c]喹啉-4-胺（CL075）为化学类型的Toll样受体（TLR）-8激动剂，能独特地激活适应性免疫反应，通过诱导强大的T辅助1型细胞因子产生，表明TLR8激活化合物可能是有前景的候选疫苗佐剂，尤其是新生儿疫苗。在C2位带有甲基、乙基、丙基和丁基的烷基噻唑喹啉显示出相当的TLR8激动效力；C2戊基化合物的活性急剧下降，更高同系物则无活性。C2-丁基化合物独特地拥有显著的TLR7激动活性。在C2位带有支链烷基的类似物显示出对末端立体障碍的差耐受性。几乎所有在C8位的修饰都会导致激动活性的消除。C4-胺上的烷基化不被接受，而带有短酰基（除乙酰基外）的N-酰胺类似物保持了TLR8激动活性，但水溶性大大降低。用导联C2-丁基噻唑喹啉增强的模型亚单位抗原免疫兔子，显示出抗原特异性抗体滴度的增强。