5-[(E)-2-(2,4-Dichloro-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole | 79510-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-2-(2,4-Dichloro-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole
• 英文别名: 5-[2-(2,4-Dichlorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 79510-56-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 299.113
• InChiKey: UWIVCKVIKKVUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-(2,4-Dichloro-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multi-component synthesis of methylene bis isoxazolo[4,5-b]-pyridine-N-oxides

  摘要：

  A three component one-pot protocol was investigated for the synthesis of methylene bis isoxazolo[4,5-b]-pyridine-N-oxides from commercially available materials. (C) 2010 E. Rajanarendar. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.03.014
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 2,4-二氯苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以100%的产率得到5-[(E)-2-(2,4-Dichloro-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  串联研磨反应，依次涉及羟醛缩合和迈克尔加成，用于合成 3,4,5-三取代异恶唑†

  摘要：

  一种一锅、碱催化、串联研磨工艺，包括依次进行醇醛缩合和迈克尔加成，由3,5-二甲基-4-硝基异恶唑、芳香醛和活化的亚甲基化合物生产3,4,5-三取代异恶唑，已开发。在 10 mol% 吡咯烷存在下，3,5-二甲基-4-硝基异恶唑与各种芳香醛进行羟醛缩合，研磨 3-10 分钟，得到良好的 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑。无需进一步纯化即可达到定量收率。然后，在 10 mol% Et 3 N 存在下，在同一研钵中进行 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑与活化亚甲基化合物（包括 2-硝基乙酸乙酯和 2-氰基乙酸烷基酯）之间的迈克尔加成反应。连续研磨 3-5 分钟即可以良好至优异的产率生产 3,4,5-三取代异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c9ra04864b

文献信息

• Water-mediated and promoted eco-friendly one-pot synthesis of azaarene substituted isoxazoles
  作者：Dharavath Nagaraju、Eligeti Rajanarendar、Pittala Praveen Kumar、Modugu Nagi Reddy

  DOI：10.1039/c7nj01165b

  日期：——

  to be good CC electrophilic acceptors for the construction of various azaarene-containing Michael addition products. This method provides an efficient and environmentally benign method for the one-pot synthesis of biologically important azaarene-substituted isoxazole derivatives in good yields. The important aspects of the present methodology are the use of non-toxic solvent, that it is catalyst free

  已经描述了一种有效的绿色方法，用于在水中将2-甲基氮杂芳烃的sp 3 C–H键官能化为3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。硝基苯乙烯基恶唑被证明是用于构建各种含氮杂芳烃的迈克尔加成产物的良好C C亲电受体。该方法提供了一种有效且对环境有益的方法，可以高收率一锅合成生物学上重要的氮杂芳烃取代的异恶唑衍生物。本方法学的重要方面是使用无毒溶剂，无催化剂，易于纯化和较大的底物范围。
• A Fast and Highly Efficient Protocol for Synthesis of Pyrrolo[2,3-d]isoxazoles and a New Series of Novel Benzyl Bis-pyrrolo[2,3-d]isoxazoles Using Task-Specific Ionic Liquids as Catalyst and Green Solvent
  作者：Eligeti Rajanarendar、Samala Raju、Atthunuri Siva Rami Reddy、Kundur Govardhan Reddy、Modugu Nagi Reddy

  DOI：10.1248/cpb.58.833

  日期：——

  We report a mild, fast, highly efficient and eco-friendly protocol for the green synthesis of pyrrolo[2,3-d]isoxazoles and a new series of novel benzyl bis-pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from nitro styrylisoxazoles in SnCl(2)-ionic liquid by reductive cyclization. These reactions were performed at ambient temperature which resulted in good yields in short reaction time, without requiring any organic solvent

  我们报告了一种温和，快速，高效和环保的方案，用于从硝基硝基苯乙烯基恶唑中合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双吡咯并[2,3-d]异恶唑。 SnCl（2）离子液体的还原环化。这些反应在环境温度下进行，从而在短的反应时间内获得了良好的产率，而无需任何有机溶剂和催化剂。
• DBU-Catalyzed Inter- and Intramolecular Double Michael Addition of Donor–Acceptor Chromone-Pyrazolone/Benzofuranone Synthons: Access to Spiro-Pyrazolone/Benzofuranone-Hexahydroxanthone Hybrids
  作者：Qi Di Wei、Yi-Ming Yao、Shun-Qin Chang、Wu-De Yang、Min-Yi Tian、Xiong-Li Liu、Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610728

  日期：2020.1

  A DBU-catalyzed inter- and intramolecular double Michael addition of donor–acceptor chromone-pyrazolone/benzofuranone synthons and 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles has been established, which constructed structurally diverse spiro-pyrazolone/benzofuranone-hexahydroxanthone hybrids bearing five consecutive stereocenters in good yields (up to 91%) with high diastereoselectivities (up to >20:1 dr)

  建立了DBU催化的供体-受体色酮-吡唑酮/苯并呋喃酮合成子和3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑的分子间和分子内双迈克尔加成反应，该结构构建了结构多样的螺吡唑酮/苯并呋喃酮-六氢蒽酮杂化体具有高非对映选择性（高达> 20：1 dr）的五个连续的立体中心，产率高（高达91％）。此外，该策略进一步扩大了双功能供体-受体色酮的合成潜力，并证明了在药物化学中的巨大应用潜力。
• 山酮素异恶唑骨架拼接吡唑啉酮或苯并呋喃酮类化合物及其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN110684032B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种山酮素异恶唑骨架拼接吡唑啉酮或苯并呋喃酮类化合物，该类化合物包含潜在的生物活性山酮素异恶唑骨架和螺环吡唑啉酮或螺环苯并呋喃酮骨架，可以为生物活性筛选提供化合物源，对药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。且该新型骨架化合物对人白血病细胞(K562)具有抑制活性的作用。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在各种有机溶剂中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。且该类骨架化合物对人白血病细胞(K562)具有肿瘤生长抑制活性作用。
• Chiral Cyclopropenimine‐catalyzed Asymmetric Michael Addition of Bulky Glycine Imine to α,β‐Unsaturated Isoxazoles
  作者：Yu‐Jun Bai、Mei‐Ling Cheng、Xiao‐Hui Zheng、Sheng‐Yong Zhang、Ping‐An Wang

  DOI：10.1002/asia.202200131

  日期：2022.6

  A highly efficient asymmetric Michael addition of bulky glycine imine to α,β-unsaturated isoxazoles has been achieved by using 5 mol% of chiral cyclopropenimine (CSB-1) as a chiral organosuperbase catalyst under mild conditions to provide Michael adducts in excellent yields and stereoselectivities.

  通过使用 5 mol% 的手性环丙烯亚胺 ( CSB-1 ) 作为手性有机超碱催化剂，在温和条件下实现了大体积甘氨酸亚胺与 α,β-不饱和异恶唑的高效不对称迈克尔加成，以优异的收率和立体选择性提供迈克尔加合物.