硝基环戊基阴离子 | 29916-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基环戊基阴离子
• 英文名称: Nitrocyclopentane nitronate
• 英文别名: nitrocyclopentane
• CAS: 29916-56-1
• 化学式: C₅H₈NO₂
• 分子量: 114.124
• InChiKey: MLZSCFYEQAXCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙-1-炔基)-4-硝基苯 、 硝基环戊基阴离子 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到1-nitro-4-(3-(1-nitrocyclopentyl)prop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氯上的第一个长距离S RN 1

  摘要：

  我们在这里报告长距离S RN 1（LD-S RN 1）在炔丙基氯上反应的第一个例子。1-（3-氯丙-1-炔基）-4-硝基苯（1）与亚硝酸根阴离子的反应不仅导致通过LD-S RN 1机理形成C-烷基化产物，而且导致亚硝酸根生成的烯类化合物。 C-烷基化产物2上的酸消除。与先前关于LD-S RN 1反应性的工作相反，未观察到O-烷基化产物。在相转移条件下，由于2-硝基丙烷阴离子对亲电炔的亲核攻击，仅分离出一种原始产物4。LD-S RN1反应性未扩展至亚磺酸根阴离子；1与亚磺酸根阴离子的反应生成了原始的乙烯性二砜化合物，该化合物是通过离子过程形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.150

文献信息

• First Long-Distance SRN1 on a propargylic chloride
  作者：Manon Roche、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.150

  日期：2012.8

  The reaction of 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene (1) with nitronate anions led to both the formation of the C-alkylation product through an LD-SRN1 mechanism and the ethylenic compound resulting from nitrous acid elimination on the C-alkylation product 2. In contrast with previous work on LD-SRN1 reactivity, no O-alkylation product was observed. Only one original product 4 was isolated under phase

  我们在这里报告长距离S RN 1（LD-S RN 1）在炔丙基氯上反应的第一个例子。1-（3-氯丙-1-炔基）-4-硝基苯（1）与亚硝酸根阴离子的反应不仅导致通过LD-S RN 1机理形成C-烷基化产物，而且导致亚硝酸根生成的烯类化合物。 C-烷基化产物2上的酸消除。与先前关于LD-S RN 1反应性的工作相反，未观察到O-烷基化产物。在相转移条件下，由于2-硝基丙烷阴离子对亲电炔的亲核攻击，仅分离出一种原始产物4。LD-S RN1反应性未扩展至亚磺酸根阴离子；1与亚磺酸根阴离子的反应生成了原始的乙烯性二砜化合物，该化合物是通过离子过程形成的。