硝基环丁烷 | 2625-41-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基环丁烷
• 英文名称: nitrocyclobutane
• 英文别名: Nitro-cyclobutan
• CAS: 2625-41-4
• 化学式: C₄H₇NO₂
• mdl: MFCD12963566
• 分子量: 101.105
• InChiKey: IPVBXZMWDWJWHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159℃
• 密度：
  1.13
• 闪点：
  62℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2904209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基环丁烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到N-hydroxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Novel intramolecular photorearrangement of nitronate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a011
• 作为产物：
  描述：

  环丁烷酮肟 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到硝基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化硝基烷烃的烯丙基化：生成 β-立体异构 α-季伯胺

  摘要：

  描述了铱催化烯丙基烷基化中简单硝基亲核试剂的首次系统研究。使用tol-BINAP修饰的π-烯丙基铱C , O-苯甲酸酯催化剂，α,α-二取代硝基化合物取代外消旋支链烷基取代的烯丙基乙酸酯，从而提供β-立体异构α-季伯胺的入口。 DFT 计算揭示了早期过渡态，使反应对空间效应和非对映手性铱 π-烯丙基络合物的明显反式效应不太敏感，从而促进了拥挤的三级-四级 C-C 键的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05212

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。
• Direct and Efficient Preparation of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds or Nitro Compounds from<i>gem</i>-Bromonitro Compounds
  作者：A. Amrollah-Madjdabadi、R. Beugelmans、A. Lechevallier

  DOI：10.1055/s-1986-31791

  日期：——

  Sodiumethanethiolate in methanol is an efficient reducing agent for gem-bromonitro compounds; treatment of the resultant nitronates with a protic acid or with N-chlorosucccinimide gives high yields of the corresponding nitro or gem-chloronitro compounds, respectively.

  甲醇中的乙硫醇钠是偕溴硝基化合物的一种高效还原剂；将生成的硝酸酯用质子酸或N-氯丁二酰亚胺处理，分别可以高产率得到相应的硝基化合物或偕氯硝基化合物。
• Rhodium-catalyzed arylthiolation reaction of nitroalkanes, diethyl malonate, and 1,2-diphenylethanone with diaryl disulfides: control of disfavored equilibrium reaction
  作者：Mieko Arisawa、Yuri Nihei、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.132

  日期：2012.10

  diaryl disulfides were employed depending on the substrate: di(p-chlorophenyl) disulfide was used for the thiolation reaction of 1-nitroalkanes, 1-nitrocyclopentane and 1-nitrocycloheptane with acidic α-protons (pKa 16 and 17); di(p-methoxyphenyl) disulfide for 1-nitrocyclobutane and 1-nitrocyclohexane with less acidic α-protons (pKa ca. 18). Related reactivities were observed in the thiolation reactions

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1-硝基烷烃与二芳基二硫化物反应，在空气中生成1-芳硫基-1-硝基烷烃。铑催化的巯基氧化为二硫化物和水的反应使形成热力学不利产物的平衡发生了变化。环状硝基烷烃的硫醇化反应可以高收率进行，只要根据基材使用合适的二芳基二硫化物即可：二（对氯苯基）二硫化物用于1-硝基烷烃，1-硝基环戊烷和1-硝基环庚烷与酸性α的硫醇化反应。 -质子（p K a 16和17）; 二（p甲氧基苯基）二硫化物1-nitrocyclobutane和1-硝基环己烷较少酸性α质子（对ķ一个约18）。在丙二酸酯和1,2-二苯乙酮的硫醇化反应中观察到相关的反应性。
• The Gas-Phase Pyrolysis of Nitrocyclobutanes: a Shock-Tube Investigation Supplemented with DFT Calculations of their Thermochemical and Structural Parameters
  作者：Y.-X. Zhang、C.F. Wilcox、S.H. Bauer

  DOI：10.1524/zpch.2001.215.9.1165

  日期：2001.1.1

  Mono- and 1,1-dinitrocyclobutanes (highly diluted in Ar) were pyrolyzed at temperatures 860–1300 K in reflected shocks. Activation energies for their initial fragmentations were derived from measurements of relative rates of species loss, compared to cyclobutyl chloride and isopropyl bromide:

  在反射激波中，高度稀释在氩气中的单取代和1,1-二硝基环丁烷在860-1300K的温度下进行了热解。通过测量相对物种损失速率与环丁基氯和异丙基溴比较，得出了它们的初始裂解活化能。
• Construction of 3-Oxazolin-5-one via Visible Light-Induced Nondecarboxylative Coupling and Sequential Reactions
  作者：Shanshan Ma、Haoying Cao、Rongwan Gao、Yanhong Feng、Yawen Guo、Wei Guan、Xinfang Duan、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00469

  日期：2023.3.31

  imines or pyrrole compounds. Harnessing the power of photocatalysis, we accomplished a straightforward synthesis of 3-oxazolin-5-ones from redox-active esters and secondary nitro compounds. Visible light-induced nondecarboxylative coupling of a redox-active ester, nitro aldol condensation, and subsequent visible light-induced N-oxide deoxygenation were accomplished within 2 h. The reaction mechanism was

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。