4-[2-(3-Methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(3-Methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: UQWTTYKFTNNAMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3-Methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzonitrile 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 甲基亚磺酰胺 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homochiral Dihydroxy-4-nitroisoxazolines via One-Pot Asymmetric Dihydroxylation−Reduction

  摘要：

  Herein we report a one-pot procedure to prepare a family of homochiral dihydroxy-4-nitrolsoxazolines 3. This new methodology affords the title compounds in good yields, excellent enantiopurity, and without the use of chromatography.

  DOI：

  10.1021/ol800397z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 哌啶 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-(3-Methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam

  摘要：

  高效不对称亲核1,6-迈克尔加成反应：α,β-不饱和γ-丁内酯与3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑及与三氯甲基酮的迈克尔加成反应，采用手性奎宁衍生亚磺酰胺有机催化剂，产物具有高度的非对映选择性和对映选择性（最高可达>25:1的dr和96%的ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44059a

文献信息

• Studies on the reactivity of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles with S-nucleophiles
  作者：Simone Bruschi、Maria Moccia、Mauro F.A. Adamo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.007

  日期：2011.7

  We have investigated the reactivity of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles with S-nucleophiles. This study revealed that the title compounds were optimal Michael acceptors toward thiols. A procedure was also established to prepare isoxazole-containing sulfides in one-pot and without the use of chromatography. Isoxazole-containing sulfides were converted into the corresponding sulfones in high yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.