硝基乙腈 | 13218-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基乙腈
• 英文名称: nitroacetonitrile
• 英文别名: 2-nitroacetonitrile
• CAS: 13218-13-8
• 化学式: C₂H₂N₂O₂
• 分子量: 86.0501
• InChiKey: DWBOSISZPCOPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.270

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙腈 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 chlorooximidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1910, vol. <2> 81, p. 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝乙醛肟 生成 硝基乙腈
  参考文献：
  名称：

  硝基乙腈及其合成等效物

  摘要：

  硝基乙腈 (NAN) 作为氰基（硝基）甲基化剂，促进多官能化合物的构建；然而，就实际操作而言，它的爆炸性是一个显着的缺点。NAN 的碱金属盐是热稳定的，但它们在有机溶剂中的不溶性限制了它们作为合成试剂的使用。与此相反，二吡咯氰基ACI -nitroacetate可溶于普通的有机溶剂和热稳定的，从而允许其作为一种替代合成等价nitroacetonitrile的用于经由氰基（硝基）多官能化甲基化框架的结构中使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01515
• 作为试剂：
  描述：

  6-羟基-7-苯并呋喃羧醛 在 盐酸 、 硝基乙腈 、 乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bastian; Rene; Buisson, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 563 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A high density pyrazolo-triazine explosive (PTX)
  作者：M. C. Schulze、B. L. Scott、D. E. Chavez

  DOI：10.1039/c5ta05291b

  日期：——

  The fused-ring heterocycle 4-amino-3,7,8-trinitropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine (PTX) has promising explosive properties.

  融合环杂环化合物4-氨基-3,7,8-三硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪（PTX）具有很好的爆炸性能。
• Amberlite IRA900F as a Solid Fluoride Source for a Variety of Organic Transformations under Solvent-Free Conditions
  作者：Francesco Fringuelli、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/ejoc.200800142

  日期：2008.8

  We have reported that Amberlite IRA900F (Amb-F) is an efficient metal-free catalyst for the activation of Si–N and Si–O bonds and a mild base in a variety of organic transformations under solvent-free conditions, such as the addition of TMSN3 to (E)-2-aryl-1-cyano-1-nitroethenes, nitriles, α,β-unsaturated acids and their esters, and the addition of dimethylsilylketene acetal and ethyl nitroacetate

  我们已经报道，Amberlite IRA900F (Amb-F) 是一种有效的无金属催化剂，用于在无溶剂条件下激活 Si-N 和 Si-O 键和各种有机转化中的温和碱，例如添加将 TMSN3 转化为 (E)-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯、腈、α,β-不饱和酸及其酯，以及将二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛和硝基乙酸乙酯加成到 β-硝基苯乙烯。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis and Structure of Geminally Activated Nitroethenes of the Indole Series
  作者：R. I. Baichurin、A. A. Fedorushchenko、N. I. Aboskalova、L. V. Baichurina、A. V. Felgendler、S. V. Makarenko

  DOI：10.1134/s1070363219050037

  日期：2019.5

  A series of 2-(indol-3-yl)-1-nitroethenes containing an ester, acetyl, benzoyl, or cyano group in the geminal position with respect to the nitro group have been synthesized, and their structure has been studied by 1H, 13C−1H} NMR, IR, and UV spectroscopy.

  合成了一系列在相对于硝基的双键位置含有酯，乙酰基，苯甲酰基或氰基的2-（吲哚-3-基）-1-硝基乙烯，并通过1 H研究了它们的结构。，13 C- 1 H} NMR，IR和UV光谱。
• [EN] NONLINEAR OPTICAL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSES OPTIQUES NON LINEAIRES ET PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2004065384A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Nonlinear optically active compounds, methods for making nonlinear optically active compounds, compounds useful for making nonlinear optically active compounds, methods for making compounds useful for making nonlinear optically active compounds, macrostructures tha tinclude nonlinear optically active components, and devices including the nonlinear optically active compounds and the macrostructures.

  非线性光学活性化合物，制备非线性光学活性化合物的方法，用于制备非线性光学活性化合物的化合物，制备用于制备非线性光学活性化合物的化合物的方法，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括非线性光学活性化合物和宏观结构的器件。
• Nonlinear optical compounds and methods for their preparation
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20050023507A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Nonlinear optically active compounds, methods for making nonlinear optically active compounds, compounds useful for making nonlinear optically active compounds, methods for making compounds useful for making nonlinear optically active compounds, macrostructures that include nonlinear optically active components, and devices including the nonlinear optically active compounds and the macrostructures.

  非线性光学活性化合物，制备非线性光学活性化合物的方法，用于制备非线性光学活性化合物的化合物，制备用于制备非线性光学活性化合物的化合物的方法，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括非线性光学活性化合物和宏观结构的器件。