硝基环辛烷 | 24509-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基环辛烷
• 英文名称: nitrocyclooctane
• 英文别名: nitro-cyclooctane；Nitro-cyclooctan；1-nitrocyclooctane；1-Nitro-cyclooctan；Nitrocyclooctan
• CAS: 24509-62-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SKGLKPZSDNHVMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基环辛烷 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到环辛胺
  参考文献：
  名称：

  金纳米颗粒对水合肼的催化活化：将硝基化合物化学选择性还原成胺

  摘要：

  负载的金纳米颗粒（<1 mol％）首次催化作为转移氢化剂的NH 2 NH 2活化。在4当量的肼存在下，将芳基和烷基硝基化合物干净并选择性地还原成相应的胺。该反应耐受其他可能还原的官能团，例如保持完整的羧酸盐，羰基，氰基或卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.02.024
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 反应 24.0h， 生成 硝基环辛烷
  参考文献：
  名称：

  容易获得硝基烷：通过原位生成的金属氧化物催化使用金属硝酸盐通过选择性C H硝化来硝化烷烃

  摘要：

  惰性烷烃的直接C H功能化是简化功能分子制备的重要策略。本文中，我们描述了一种操作简单有效的烷烃CH硝化反应，可在不裂解CC骨架的情况下获得通用的硝基烷。无毒且廉价的金属硝酸盐（Fe（NO 3）3 ·9H 2 O）既充当催化剂前体又充当转化的硝基源，起着双重作用。实验证据和理论模型表明，氧化铁的形成是烷烃CH和NO 2活化的关键催化物种，这有利于逐步形成初始烷基自由基的自由基机理。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106035

文献信息

• Synthesis of 2-substituted-3-nitroimidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines as potential biologically active agents
  作者：Thierry Terme、Joséa Maldonado、Michel P. Crozet、Patrice Vanelle、Christophe Galtier、Alain Gueiffier

  DOI：10.1002/jhet.5570390125

  日期：2002.1

  first time. It was shown to react under phase-transfer catalysis conditions with 2-nitropropane anion by an SRN1 mechanism to give excellent yield of isopropylidene derivative formed from a base-promoted nitrous acid elimination of C-alkylation product. Extension of this SRN1 reaction to various nitronate anions led to a new class of 3-nitroimidazo[1,2-b]pyridazine derivatives bearing a trisub-stituted

  首次合成了一种新型的杂环还原烷基化剂6-氯-2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2- b ]哒嗪。已表明通过S RN 1机理在相转移催化条件下与2-硝基丙烷阴离子反应，可得到由碱促进的亚硝酸消除C-烷基化产物形成的异亚丙基衍生物的优异收率。该S RN 1反应扩展到各种亚硝酸根阴离子导致了新的一类3-硝基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，该衍生物在2-位带有一个三取代的双键。
• [VO(H2O)5]H[PMo12O40]-catalyzed nitration of alkanes with nitric acidElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b314978a/
  作者：Kazuya Yamaguchi、Satoshi Shinachi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/b314978a

  日期：——

  [VO(H2O)5]H[PMo12O40], which contains vanadyl counter cations and PMo12O40(3-), can act as a catalyst for the nitration of various alkanes including alkylbenzenes using nitric acid as a nitrating agent in acetic acid at 356 K.

  [VO（H2O）5] H [PMo12O40]包含钒基抗衡阳离子和PMo12O40（3-），可在356 K下使用硝酸作为硝酸硝化剂，催化硝化各种烷烃，包括烷基苯。 。
• Synthèse par réaction sRN1 de nouveaux dérivés en série imidazo[1,2-α]pyridine à potentialités pharmacologiques
  作者：Patrice Vanelli、Nacer Madadi、Christine Roubaud、José Maldonado、Michel P. Crozet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87129-5

  日期：1991.1

  The study of SRN1 reaction between 2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a] pyridine and 2-nitropropane salts has been extended to various aliphatic, cyclic and heterocyclic nitronate anions. From C-alkylation products, base-promoted nitrous acid elimination afforded new potential pharmacological derivatives with a trisubstituted double bond at the 2 position.

  2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶与2-硝基丙烷盐之间的S RN 1反应的研究已扩展到各种脂族，环状和杂环的硝酸根阴离子。从C-烷基化产物中，碱促进的亚硝酸消除提供了新的潜在的药理衍生物，其在2位具有三取代的双键。
• Nitration of alkanes with nitric acid catalyzed by N-hydroxyphthalimide
  作者：Shinji Isozaki、Yoshiki Nishiwaki、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b102374h

  日期：——

  Catalytic nitration of alkanes with nitric acid was first successfully achieved by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) under mild conditions; the key to the present nitration was found to be the in situ generation of NO2 and phthalimide N-oxyl radical by the reaction of NHPI with nitric acid.

  在温和条件下使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 首次成功实现了烷烃与硝酸的催化硝化反应；发现目前硝化的关键是NHPI与硝酸反应原位生成NO2和邻苯二甲酰亚胺N-氧基自由基。
• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。