5-[2-(3,5-Dichlorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(3,5-Dichlorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 299.113
• InChiKey: YIQKTLFHUIGZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄硫醇 、 5-[2-(3,5-Dichlorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到5-(2-benzylsulfanyl-2-(3,5-dichlorophenyl)ethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the reactivity of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles with S-nucleophiles

  摘要：

  We have investigated the reactivity of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles with S-nucleophiles. This study revealed that the title compounds were optimal Michael acceptors toward thiols. A procedure was also established to prepare isoxazole-containing sulfides in one-pot and without the use of chromatography. Isoxazole-containing sulfides were converted into the corresponding sulfones in high yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.007
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 3,5-二氯苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以100%的产率得到5-[2-(3,5-Dichlorophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  串联研磨反应，依次涉及羟醛缩合和迈克尔加成，用于合成 3,4,5-三取代异恶唑†

  摘要：

  一种一锅、碱催化、串联研磨工艺，包括依次进行醇醛缩合和迈克尔加成，由3,5-二甲基-4-硝基异恶唑、芳香醛和活化的亚甲基化合物生产3,4,5-三取代异恶唑，已开发。在 10 mol% 吡咯烷存在下，3,5-二甲基-4-硝基异恶唑与各种芳香醛进行羟醛缩合，研磨 3-10 分钟，得到良好的 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑。无需进一步纯化即可达到定量收率。然后，在 10 mol% Et 3 N 存在下，在同一研钵中进行 5-苯乙烯基-3-甲基-4-硝基异恶唑与活化亚甲基化合物（包括 2-硝基乙酸乙酯和 2-氰基乙酸烷基酯）之间的迈克尔加成反应。连续研磨 3-5 分钟即可以良好至优异的产率生产 3,4,5-三取代异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c9ra04864b

文献信息

• Chiral Cyclopropenimine‐catalyzed Asymmetric Michael Addition of Bulky Glycine Imine to α,β‐Unsaturated Isoxazoles
  作者：Yu‐Jun Bai、Mei‐Ling Cheng、Xiao‐Hui Zheng、Sheng‐Yong Zhang、Ping‐An Wang

  DOI：10.1002/asia.202200131

  日期：2022.6

  A highly efficient asymmetric Michael addition of bulky glycine imine to α,β-unsaturated isoxazoles has been achieved by using 5 mol% of chiral cyclopropenimine (CSB-1) as a chiral organosuperbase catalyst under mild conditions to provide Michael adducts in excellent yields and stereoselectivities.

  通过使用 5 mol% 的手性环丙烯亚胺 ( CSB-1 ) 作为手性有机超碱催化剂，在温和条件下实现了大体积甘氨酸亚胺与 α,β-不饱和异恶唑的高效不对称迈克尔加成，以优异的收率和立体选择性提供迈克尔加合物.
• DBU-catalyzed Michael addition of bulky glycine imine to α,β-unsaturated isoxazoles and pyrazolamides
  作者：Yu-Jun Bai、Xiao-Mu Hu、Ya-Jun Bai、Xiao-Hui Zheng、Sheng-Yong Zhang、Ping-AnWang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132511

  日期：2021.11