(E)-5-(but-1-enyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-5-(but-1-enyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 5-[(E)-but-1-enyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: BHUDBXCHYJCORZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(but-1-enyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]cinchonidium bromide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-3-(nitromethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备3-甲基-4-硝基亚烷基乙基异恶唑的改进方法及其在硝基甲烷催化对映选择性迈克尔加成反应中的反应†

  摘要：

  在这里，我们描述了3-甲基-4-硝基-5-烷基乙烯基异恶唑的简短合成及其作为迈克尔受体的反应性。在相转移催化下，标题化合物与硝基甲烷反应，得到高度对映体富集的加合物（最高93％ee），然后将其转化为相应的γ-硝酸。

  DOI：

  10.1039/c4ob02109f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 在 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E)-5-(but-1-enyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  制备3-甲基-4-硝基亚烷基乙基异恶唑的改进方法及其在硝基甲烷催化对映选择性迈克尔加成反应中的反应†

  摘要：

  在这里，我们描述了3-甲基-4-硝基-5-烷基乙烯基异恶唑的简短合成及其作为迈克尔受体的反应性。在相转移催化下，标题化合物与硝基甲烷反应，得到高度对映体富集的加合物（最高93％ee），然后将其转化为相应的γ-硝酸。

  DOI：

  10.1039/c4ob02109f

文献信息

• Asymmetric Construction of Remote Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters via Direct Doubly Vinylogous Michael Addition
  作者：Subhrajit Rout、Harshit Joshi、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00493

  日期：2018.4.20

  An asymmetric direct doubly vinylogous Michael addition has been developed for the generation of sterically congested vicinal quaternary and tertiary stereocenters. This doubly vinylogous Michael addition of β,γ-unsaturated butenolides to 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles, powered by a bifunctional squaramide, affords a broad range of densely functionalized enantioenriched γ,γ-disubstituted butenolides

  已经开发出不对称的直接双乙烯基迈克尔加成物，用于产生空间拥挤的邻近四元和三元立体中心。在双官能的方酰胺的作用下，β，γ-不饱和丁烯内酯的双乙烯基迈克尔加成反应到3-甲基-4-硝基-5-链烯基异恶唑上，可以高收率得到各种致密的对映体富集的γ，γ-二取代丁烯内酯，在大多数情况下，出色的非对映选择性和对映选择性。此外，该策略突出了在不对称的1,6-共轭加成中首次应用β，γ-不饱和丁烯内酯。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ACIDES AMINÉS GAMMA ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS CE PROCÉDÉ
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2013076225A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to the preparation of gamma amino acids of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, and to intermediates used for their preparation. (formula I) wherein R1 is selected from an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted and * denotes a chiral centre. In particular, the present invention provides an efficient synthesis of (S)-pregabalin which is suitable for carrying out on an industrial scale.

  该发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，以及用于其制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每种基团均可选择性地被取代，*表示一个手性中心。特别是，本发明提供了(S)-普瑞巴林的高效合成方法，适用于工业规模生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS
  申请人：Royal College of Surgeons in Ireland

  公开号：US20140336412A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention relates to the preparation of gamma amino acids of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, and to intermediates used for their preparation. (formula I) wherein R 1 is selected from an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted and * denotes a chiral centre. In particular, the present invention provides an efficient synthesis of (S)-pregabalin which is suitable for carrying out on an industrial scale.

  本发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，以及用于它们制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每个基团均可选择性地被取代，*表示手性中心。特别地，本发明提供了一种适用于工业规模的(S)-pregabalin的高效合成方法。
• EP2782911A1
  申请人：——

  公开号：EP2782911A1

  公开（公告）日：2014-10-01
• US9593071B2
  申请人：——

  公开号：US9593071B2

  公开（公告）日：2017-03-14