(E)-5-(2-methoxystyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole | 74917-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(2-methoxystyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 74917-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: QRDFNIVYTDSVQX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-methoxystyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-4-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-2,3-dihydro-1Hpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下将异氰基乙酸酯催化对映选择性加成到3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑中†

  摘要：

  3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与异氰基乙酸乙酯之间的反应在相转移催化下进行，得到高对映体过量（至多99％ee）的对映体富集的单加合物。随后将所得的加合物环化，以相同的高ee和单个非对映异构体形式得到2，3-二氢吡咯和取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01880c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 邻甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-5-(2-methoxystyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下将异氰基乙酸酯催化对映选择性加成到3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑中†

  摘要：

  3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与异氰基乙酸乙酯之间的反应在相转移催化下进行，得到高对映体过量（至多99％ee）的对映体富集的单加合物。随后将所得的加合物环化，以相同的高ee和单个非对映异构体形式得到2，3-二氢吡咯和取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01880c

文献信息

• Phase transfer catalyzed enantioselective cyclopropanation of 4-nitro-5-styrylisoxazoles
  作者：Claudia Del Fiandra、Linda Piras、Francesco Fini、Paolo Disetti、Maria Moccia、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c2cc30401e

  日期：——

  substituted cyclopropane esters were prepared in high yields, complete diastereoselection and high (up to 96%) enantioselectivity. The reaction described herein entailed reacting 4-nitro-5-styrylisoxazoles, a class of cinnamate synthetic equivalent, with 2-bromomalonate esters under the catalysis of 5 mol% of a Cincona derived phase-transfer catalyst. The reaction allowed multi-gram preparation of desired

  以高收率，完全非对映选择性和高（高达96％）对映选择性制备重取代的环丙烷酯。本文所述的反应需要在5mol％的Cincona衍生的相转移催化剂的催化下使一类肉桂酸酯合成等同物4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与2-溴丙二酸酯反应。该反应允许所需产物的多克制备。
• Design, synthesis, and biological evaluation of nitroisoxazole-containing spiro[pyrrolidin-oxindole] derivatives as novel glutathione peroxidase 4/mouse double minute 2 dual inhibitors that inhibit breast adenocarcinoma cell proliferation
  作者：Shuai-Jiang Liu、Qian Zhao、Cheng Peng、Qing Mao、Fengbo Wu、Feng-Hua Zhang、Quan-Sheng Feng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113359

  日期：2021.5

  (GPX4)/mouse double minute 2 (MDM2) dual inhibitors. Bioactive spirooxindole and isoxazole skeletons were combined, and the resulting compounds exhibited strong activities against both targets. In particular, compound 3d displayed excellent activity in the suppression of MDM2-mediated degradation of p53, as well as levels of GPX4, in MCF-7 breast cancer cells. Moreover, 3d also exhibited inhibitory

  合成了一系列高活性的含CF 3的3'-（硝基异恶唑）螺[吡咯烷-3,2'-羟吲哚]，发现它们是新型谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）/小鼠双分钟2（MDM2）双重抑制剂。将具有生物活性的螺并吲哚和异恶唑骨架结合在一起，所得化合物对两个靶标均显示出强大的活性。特别是，化合物3d在MCF-7乳腺癌细胞中，在抑制MDM2介导的p53降解以及GPX4水平方面表现出出色的活性。此外，在体内实验中，3d还表现出对MCF-7异种移植模型中MDM2和GPX4的抑制作用，从而触发肥大细胞和凋亡细胞死亡，这与体外结果一致 实验。
• Highly diastereoselective assembly of isoxazole and trifluoromethyl containing spiro[pyrrolidin-oxindoles] from N-2,2,2-trifluoroethyl-substituted isatin imines and styrylisoxazoles
  作者：Shuai-Jiang Liu、Qing Mao、Ya-Jun Zhong、Jing Xue、Ben-Hong Chen、Qian Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152687

  日期：2021.1

  The highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-2,2,2-trifluoroethyl-substituted isatin imines with styrylisoxazoles was developed for the synthesis of a wide range of isoxazole- and trifluoromethyl-containing spiro[pyrrolidin-oxindoles] in high yields with excellent diastereoselectivities. Further transformations of the final products and the gram-scale capacity of this method

  开发了N -2,2,2-三氟乙基取代的异亚丁基亚胺与苯乙烯基恶唑的高度非对映选择性的1,3-偶极环加成反应，可用于在高浓度下合成各种含异恶唑和三氟甲基的螺吡咯并恶唑产生具有优异的非对映选择性的产物。还评估了最终产品的进一步转化和该方法的克级容量。
• Enantioselective Syntheses of <i>C</i>₂-Symmetric Pyrazolones and Diones via One-Pot Organo-/Iodine Sequential Catalysis
  作者：Kai-Xiang Feng、Cheng-Ke Tang、Qiao-Yu Shen、Ai-Bao Xia、Li-Sha Huang、Zhan-Yu Zhou、Xing Zhang、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02330

  日期：2021.9.3
• Catalytic Asymmetric 1,6-Michael Addition of Arylthiols to 3-Methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with Bifunctional Catalysts
  作者：Qing-Lan Pei、Hong-Wei Sun、Zhi-Jun Wu、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo2012779

  日期：2011.10.7

  An enantioselective 1,6-Michael addition reaction of arylthiols to a wide range of 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles catalyzed by readily available Takemoto's thiourea catalyst has been developed. This reaction provides a useful catalytic method for the synthesis of optically active chiral sulfur compounds bearing a 4-nitroisoxazol-5-yl moiety in high to excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 91% ee). Significantly, the potential utilities of the protocol had been further demonstrated by gram-scale reaction and the versatile conversions of some resulting products into other functionalized and useful compounds.